Создавшееся положение не могло не затрагивать интересов польских князей. По их мнению, Тевтонский орден стал неудобным соседом. Его политика, направленная на постоянное расширение собственных территорий, могла в конечном итоге поставить под вопрос само существование польского государства, позиции которого и так были шаткими из-за внутренних распрей. Присутствие Тевтонского ордена в Данциге отнимало на ближайшее время какую-либо, даже самую ничтожную, надежду на выход к морю и обрекало Польшу на статус континентального государства. Безусловно, Польша не представляла опасности для ордена, поскольку государство было разделено на враждующие между собой княжества и у него не было короля с, конца XI столетия. Однако поляки предприняли несколько попыток завоевать Померелию и Данциг, благополучие ордена вызывало у них зависть. Первые стычки произошли в 1316 г. и касались выплаты десятины в Померелии, которая с 1311 г. взималась в пользу Тевтонского ордена. Архиепископ Гнездно, примас Польши, при поддержке польских епископов решил предъявить свои права и провозгласил отлучение Тевтонского ордена от Церкви за незаконное взимание десятины в Померелии. Орден тут же опротестовал это решение, опираясь на буллу Cum dilecti 1218 г., выданную Гонорием III и утвержденную Урбаном IV в 1226 г.; согласно булле, нельзя отлучить Тевтонский орден от Церкви без согласия Святого Престола. Дело было направлено в Рим на рассмотрение. Польских епископов поддержал князь Великой Польши Владислав, который чуть позднее, в январе 1320 г., будет провозглашен королем Польши. Со своей стороны, Тевтонский орден мог рассчитывать на поддержку короля Богемии Иоанна Люксембургского, сына Генриха VII. Дело, носящее на первых порах чисто религиозный характер, быстро переросло в политический конфликт, когда польский король потребовал от Тевтонского ордена вернуть ему всю Померелию.

Поскольку решение папы задерживалось, польские епископы воспользовались проблемами, создаваемыми литовцами, которые Тевтонский орден был вынужден решать незамедлительно и на месте. 10 февраля 1322 г. Церковный собор повторно отлучил от Церкви ранее уже отлученный орден и потребовал выплаты тридцати тысяч серебряных марок в качестве компенсации за незаконно полученную десятину. Тевтонский орден посчитал решение собора недействительным и принял решение дождаться буллы понтифика, при этом он сопротивлялся всем попыткам поляков вторгнуться в Померелию. Дабы добиться своего, поляки не погнушались заключить союз с язычниками-литовцами и православными русскими. Стычки переросли в откровенные боевые действия в 1328 г. В открытом месте тевтонские рыцари часто терпели поражение, тогда как хорошо оснащенные язычники противостояли всем вражеским атакам. В конфликте между Польшей и Тевтонским орденом решающую роль сыграла борьба за польскую корону. Против короля Владислава выступил король Богемии Иоанн Люксембургский, который от имени своей жены Елизаветы предъявил права на корону Польши. Король Богемии поддерживал политически Тевтонский орден, которому подарил в безраздельную собственность, свободную от любого налога или поборов, всю Померелию на основании дарственной, подписанной в Торне 12 марта 1329 г.; другим актом, подписанным в Меце 16 мая 1330 г. Иоанн Люксембургский продал Тевтонскому ордену земли Добжина.

Военные действия временно прекратились с восшествием на трон нового короля Польши — Казимира III (1333-1370); он страстно желал в первую очередь урегулировать конфликт, в котором оспаривались его права на наследование короны Польши в пользу короля Богемии. Казимир III заплатил двадцать тысяч марок серебром Иоанну Люксембургскому за отказ от своих прав на польское наследство. Что касается спорного вопроса о правах Тевтонского ордена на Померанию, обе стороны единодушно решили обратиться к помощи королей Богемии и Венгрии. Во время встречи в Визеграде 26 ноября 1335 г. Иоанн Богемкий и Карл-Роберт Венгерский, прямой потомок Карла Анжуйского, брата Людовика Святого, объявили свое решение: Померелия передавалась Тевтонскому ордену, но за это орден должен был отказаться от Куявии. Обе стороны согласились с таким решением, но с оговоркой, что Сейм Польши его ратифицирует. Мир оказался непродолжительным. В то время как тевтонские рыцари в очередной раз разбирались с литовцами, поляки вошли в Пруссию и добрались до Померании. Новый великий магистр Дитрих фон Альтенбург обратился к посредникам, которые навязали сторонам перемирие на один год (июнь 1336 — июнь 1337). Тем временем польский Сейм отказался ратифицировать Визеградское соглашение и потребовал возврата Польше не только Померании, но и Кульмерланда; Сейм отправил епископа Кракова к папе Бенедикту XII, дабы защитить польские интересы. Папа назначил комиссию легатов для рассмотрения разногласий, которые возникли между Польшей и тевтонскими рыцарями, и буллой от 4 мая 1338 г. потребовал от ордена предстать перед папскими легатами под угрозой лишить его привилегий в случае отказа. Правда, что с некоторых пор добрые чувства папы к Тевтонскому ордену несколько поостыли. С 1309 г. папа вынужден был переехать в Авиньон («Авиньонское пленение»), а следовательно, он оказался во власти и под влиянием короля Франции. Со своей стороны, император Людвиг V запретил великому магистру Тевтонского ордена подчиниться юрисдикции папского престола, поскольку территории, являющиеся предметом тяжбы, были вотчинами империи.

Конфликт между тевтонскими рыцарями и Польшей обретал теперь совсем иной характер, и создавалось впечатление, что вновь разгорелось извечное противостояние между духовенством и империей, которое омрачило в свое время правление Фридриха II. Легаты епископального суда не приняли в расчет решение Сената империи; они вызвали на суд представителей ордена, а также всех командоров, которые принимали участие в боевых действиях против Польши. Магистр Дитрих фон Альтенбург ограничился тем, что послал брата-священника Жака д'Арнувиля сообщить всем, что орден не признает компетенцию суда легатов и выносит дело на рассмотрение папы. Что не помешало суду продолжить свою работу и вынести решение 15 сентября 1339 г.: магистр и все те, кто принимал участие в войне против Польши, были отлучены от Церкви, правда, оставалась надежда, что папа их простит, но, главное, орден должен был вернуть Польше Померелию, Кульмерландию, земли Добжина, а также Куявию, которые он контролировал, не считая выплаты восьмидесяти четырех тысяч пятисот серебряных марок, к которым надлежало добавить затраты на ведение процесса. Между тем папа, чья власть оспаривалась частью христианского мира, высказался за компромиссное решение и отказался ратифицировать решение, вынесенное Сеймом. Осторожная позиция Бенедикта XII, поддержанная его преемником Климентом VII, вынудила короля Польши изменить отношение к ордену. В очередной раз короли Богемии и Венгрии были привлечены в качестве третейских судей. Летом 1343 г. был найден приемлемый компромисс, известный под названием Калишского мира. Соглашение было торжественно ратифицировано королем Казимиром III, затем новым великим магистром Рудольфом фон Вейзефом, который первым поклялся на кресте в верности короне. Этот договор ничего нового не принес, разве что он устанавливал «вечный мир» между Польшей и Тевтонским орденом, но было подтверждено право ордена на владение Померелией и всеми былыми уступками и землями, переданными польским правителями. Длительный и бесполезный конфликт, который в течение полувека длился между Польшей — вчерашней союзницей — и Тевтонским орденом, разрешился в пользу ордена, который сохранил Померелию с Данцигом и порт на Висле, что добавлялись к прусским владениям. Но война оставила неизгладимые следы, и нельзя сказать, что Польша с радостью отказалась — по крайней мере пока — от региона, который обеспечивал ей единственную возможность непосредственного выхода к Балтийскому морю.

Война с Польшей была не единственной трудностью, с которой столкнулся Тевтонский орден в XIV столетии. Намного серьезнее оказалась постоянная опасность со стороны литовцев, которые грозили тевтонским учреждениям в Пруссии и Ливонии, где орден сталкивался, помимо прочего, с амбициями архиепископа Риги, желавшего вершить правосудие в тевтонских владениях, вопреки епископским и императорским привилегиям, которыми пользовался орден.