Военные операции начались в ноябре с нападения на Галилею, затем крестоносцы осадили крепость на горе Фавор; но сопротивление осажденных вынудило крестоносцев отступить. В январе 1218 г. король Венгрии вернулся в Европу. Немецкие крестоносцы остались в Святой земле вместе с герцогом Австрии; король Жан, получив от военных орденов подкрепление, напал на Египет с моря. Герман фон Зальца лично командовал тевтонскими рыцарями и проявил талант полководца, но тевтонские рыцари в пылу битв не забывали о миссии милосердия и во время осады Дамьетты заботились о многочисленных раненых. Экспедиция завершилась 5 ноября 1219 г. взятием Дамьетты. Осада длилась более года. Новый султан Египта, Малик аль-Камиль, лагерь которого попал в руки крестоносцев, был настолько опечален этим поражением, что вступил в переговоры, предложив вернуть крестоносцам Иерусалим взамен Дамьетты. Но упрямство папского легата, сопровождавшего крестоносцев, привело к срыву переговоров, хотя некоторые руководители крестового похода, в том числе и король Жан, отнеслись к предложению противника положительно. Непримиримость легата привела к расколу в христианском лагере. Герман фон Зальца принял сторону Жана де Бриенна против папского легата; сразу же после захвата Дамьетты он уступил королю свою долю трофеев, чтобы помочь ему справиться с финансовыми затратами. Затем разочарованный Герман фон Зальца отправился в Европу, дабы привлечь в орден новых рыцарей. Но по прибытии в Германию он тут же был вовлечен в дела Фридриха II.
В роли советника Фридриха и посла при папе Герман фон Зальца проявил всю свою гибкость и талант дипломата, стараясь по мере своих возможностей притушить конфликты между императором и понтификом. Папа римский Григорий IX (1227-1241), яростный и последовательный противник Фридриха II, не смог бы более явно выразить свое уважение, когда назвал Германа фон Зальца «человеком чести, вне всяких подозрений, обладающим богатым опытом, что делает его приятным всем».
Первое ответственное поручение, продемонстрировавшее таланты великого магистра Тевтонского ордена, Герман фон Зальца получил в октябре 1220 г. Фридрих II, который только упрочил свои позиции в Германии, согласно вековой традиции отправился в Рим, чтобы быть миропомазанным папой. Действительно, за светской инвеститурой императора, предоставляемой сеймом, следовала духовная инвеститура, состоявшая из двух этапов: во-первых, церемония коронации в Ахене, которую проводил архиепископ Майнцский, что и произошло 25 июля 1215 г., во-вторых, церемония миропомазания в Риме папой, которой предшествовала процедура «одобрения римского народа». Однако папа Гонорий III еще не дал своего согласия на миропомазание, необходимое для того, чтобы придать новому императору легитимность в глазах всего христианства. Фридрих II, который в апреле 1220 г. вынудил сейм избрать своего сына Генриха королем римлян, тотчас послал послание папе, заявив, что отправляется в Рим с намерением короноваться. Курия весьма сдержанно отреагировала на это сообщение; многочисленные кардиналы упрекали Фридриха II в том, что он сохранил унию между Сицилией и Германией, вопреки обещаниям, данным им прежде, чем стать императором. Папа же доверял Фридриху II, который, дабы успокоить понтифика, подтвердил свое желание отправиться в крестовый поход.
Перед тем как поехать в Рим, Фридрих II поручил Герману фон Зальца провести переговоры с папой об условиях соглашения и договориться о порядке церемонии миропомазания. Гонорий III потребовал от императора отделить Сицилию от Германии и подтвердить сюзеренитет понтифика; кроме того, папа хотел, чтобы Сицилия управлялась выходцами из Южной Италии. Фридрих II счел разумным незамедлительно принять требования папы. Поэтому 22 ноября 1220 г. коронация состоялась. Фридрих II и его супруга, Констанция Арагонская, были коронованы и миропомазаны в соборе Св. Петра Гонорием III в присутствии Германа фон Зальца и многочисленных германских и итальянских прелатов; Фридрих II снова поклялся отправиться в Святую землю в августе 1221 г.
За услуги Германа фон Зальца император в своем дипломе от 10 апреля 1221 г. заявил, что берег орден под свою высочайшую защиту, равно как и все его имущество, настоящее и будущее, и разрешил всем держателям ленов империи делать пожертвования тевтонцам.
Успешно выполняя поручения Фридриха II, Герман фон Зальца не забывал о первоначальной цели своего возвращения в Европу. Он набирал рыцарей для походов в Святую землю. И вот в сопровождении пятисот рыцарей во главе с герцогом Баварским магистр отправился на Восток и высадился в Дамьетте в мае 1221 г. К этому времени положение армий «франков» резко ухудшилось. Папский легат Пелагий, выступавший против любого соглашения с султаном, который был готов пойти на все, чтобы вернуть Дамьетту, ввязался в трагическую авантюру. Несмотря на сопротивление Жана де Бриенна, Пелагий бросил армию на завоевание Египта, но авантюра обернулась катастрофой.
Армия крестоносцев была полностью окружена. Ее отпустили восвояси только в обмен на возвращение Дамьетты. 7 сентября 1221 г. Дамьетту вернули султану Египта. Так закончился Пятый крестовый поход, и король Жан был вынужден оставить свое королевство и просить о помощи в Европе.
Легат Пелагий, чье высокомерие было сравнимо лишь с его некомпетентностью, стал искать виновного в провале предприятия. Он обвинил в этом Фридриха П. Действительно, император, несмотря на все обещания, так и не присоединился к крестоносцам, что, с точки зрения Пелагия, было главной причиной падения Дамьетты. Аргументы легата нашли отклик в курии и у папы. Снова отношения между папой и императором ухудшились, и снова именно Герману фон Зальца было поручено найти компромисс.
Фридрих II находился на Сицилии, где после своей римской коронации пытался усмирить страну, раздираемую мятежами местной аристократии и набегами сарацинских эмиров. Герман фон Зальца вернулся в Европу после сдачи Дамьетты и присоединился к Фридриху II в Палермо. Благодаря доверию государя он получил назначение на ответственные посты в канцелярии Сицилии наряду с архиепископом Бари Бернаром де Кастакка и Конрадом фон Шарфенбергом. Папа упрекал Фридриха II в том, что тот отложил свой поход в Святую землю, и Фридрих II снова отправил Германа фон Зальца с миссией к папе. Герман фон Зальца стал хозяином положения. С одной стороны, он пользовался полным доверием императора, которому в качестве члена совета принес клятву верности; с другой стороны, к нему прислушивался папа Гонорий III, который дважды, в декабре 1216 г., а затем в январе 1221 г., подтвердил и даже расширил привилегии Тевтонского ордена. Отныне орден имел те же привилегии, что госпитальеры и тамплиеры, а именно: освобождался от десятины, получал право строить церкви и часовни на своих землях. Судить или отлучать от Церкви орден мог только сам папа. Герман фон Зальца использовал все свои дипломатические способности, чтобы добиться согласия между папой и императором. Он организовал встречу паны и императора в Вероли в Абруццах в 1222 г. Во время встречи, на которой присутствовал великий магистр, папа обвинил Фридриха II в том, что тот уклонился от участия в крестовом походе, что привело к потере Дамьетты. Фридрих II возразил, что события па Сицилии требовали его непосредственного присутствия; вдобавок он сослался на то, что императорская казна была пустой. Герман фон Зальца всем своим авторитетом поддержал аргументы императора. Стороны договорились о новой встрече. Вторая встреча состоялась год спустя в Фьерентино, все также в присутствии великого магистра. Снова Фридрих II выслушивал упреки, в ответ на которые указывал на нестабильное положение на Сицилии, снова был поддержан своим верным советником. Папа, не без колебаний, согласился утвердить новую дату крестового похода. Фридрих в очередной раз дал клятву отправиться в поход до 14 июля 1225 г., в противном случае папа отлучит его Церкви.
Когда гнев папы утих, Герман фон Зальца возвратился в Акру, где увидел, что за время его отсутствия ситуация резко ухудшилась из-за бесконечных ссор между франкскими баронами и королем Жаном.