После заключения мира Сухомлинов недолгое время оставался командиром полка и вскоре был назначен начальником Офицерской кавалерийской школы в Петербурге, где лично обучал будущего императора Николая П военной тактике. К сорока двум годам он был уже генерал-майором. Семь лег спустя Сухомлинов возглавил 10-ю кавалерийскую дивизию. Через два года, когда получение чина генерал-лейтенанта было делом практически решенным, он был переведен на Украину в должности начальника штаба при легендарном командующем войсками Киевского военного округа М.И. Драгомирове⁶.

Один из самых уважаемых российских военных, Драгомиров был знаменит своими откровенными панславистскими убеждениями, франкофильством, крайней эксцентричностью и пристрастием к хмельному. Однажды в начале своей киевской службы, спохватившись, что забыл поздравить Александра III с именинами, он, дабы избежать монаршего гнева, послал запоздалую телеграмму: «Третий день пьем здоровье Вашего Величества!» — на что получил лаконичное: «Пора бы прекратить».

Однако при всех своих причудах Драгомиров был человек серьезный и непростой. Это был настоящий герой, проявивший себя на поле брани, он прославился своими победами во время Русско-турецкой войны 1877–1878 годов — в историю вошел его поход на помощь Столетову, столкнувшемуся с превосходящими силами противника во втором сражении на перевале Шипка. При этом Драгомиров обладал недюжинным талантом военного теоретика. Признанный эксперт в области военной психологии (особенно его занимала проблема индивидуальной мотивации солдата в бою), он также был одним из ведущих русских тактиков. Автор основных учебников по тактике, которые в конце XIX века использовались во всех военных учебных заведениях России, он превратил проводившиеся в Киевском военном округе учения в лабораторию для проверки своих теорий.

Обаяние Драгомирова и тот вес, каким он обладал в армии, привлекали к нему офицеров с амбициями. Сухомлинов, оказавшись в Киеве, быстро вызвал симпатию старшего товарища и стал его протеже. В 1902 году Сухомлинов был назначен на должность помощника командующего войсками Киевского военного округа, а в 1904 году, когда семидесятичетырехлетний Драгомиров вышел в отставку, в преемники все прочили Владимира Александровича. В начале ноября того же года Сухомлинов переехал в официальную резиденцию командующего, большое двухэтажное здание, окруженное огромным фруктовым садом.

В этот период Россия вновь находилась в состоянии войны. Теперь ее противником была императорская Япония. Началом вооруженного противостояния послужила ночная атака японских торпедных катеров на корабли русского Тихоокеанского флота, стоявшие в Порт-Артуре. Война эта со всех точек зрения была для России сплошной катастрофой. Для японцев цель войны — изгнание русских из Кореи и Маньчжурии — была вопросом как национального выживания, так и национального престижа, что пробудило массовый энтузиазм всего населения островов. Для России же это была воина, которая велась неведомо где, в местах с дикими для русского уха названиями, цели которой мало кто понимал и почти никто не разделял. Однако причина военного поражения России заключалась не только в массовой апатии населения. Единственной связью с театром военных действий была одноколейная Транссибирская железная дорога, что создало практически непреодолимые трудности в снабжении российских дальневосточных войск продовольствием, вооружением и людскими ресурсами. Кроме того, опасаясь, чтобы объединенные силы Австро-Венгрии и Германии не воспользовались сосредоточением российских войск на азиатском направлении и не напали на европейскую часть, верховное российское командование решило, продолжая участвовать в русско-японском конфликте, максимально обеспечивать защиту западных рубежей империи. В результате на японский фронт было переброшено несколько отдельных военных формирований и проведена частичная мобилизация, которая не могла ни обеспечить военного превосходства над Японией, ни поддержать боевую мощь на западе. В соединении с неразумным управлением военно-морскими резервами и посредственностью военного руководства на Дальнем Востоке, все это привело к череде поражений — на реке Ялу, при Ляояне, на Шахэ, при Сандепу и Мукдене. После того как российский Балтийский флот, обогнув половину земного шара, пришел в азиатские воды с тем только, чтобы быть потопленным японскими кораблями в Цусимском проливе (в марте 1905 года), Николай II решил просить мира.

Принятию этого решения способствовал и внутренний разлад, в котором пребывала Российская империя. Неудачная война в Маньчжурии опасным эхом отдавалась в домашних делах, усиливая проникнувшее во все слои общества недовольство самодержавным правлением. После расстрела 9 января 1905 года (Кровавое воскресенье) мирной демонстрации в Петербурге, протесты вылились в яростные революционные выступления: волны забастовок охватили заводы, фабрики и шахты; империю сотрясали крестьянские восстания; счет террористическим актам шел на тысячи; а националистические организации готовили вооруженные восстания в целом ряде приграничных областей. В октябре Николай II издал манифест, обещавший проведение широких реформ, включая учреждение выборного законодательного органа, Думы — император явно надеялся примирить этой уступкой своих поданных. Однако Манифест 17 октября не только не охладил революционные страсти, но, напротив, мгновенно их воспламенил. Антиправительственные акты участились многократно.

Киев и его окрестности не остались в стороне от революционных волнений 1905 года. В январе в знак солидарности с жертвами Кровавого воскресенья забастовали рабочие нескольких основных городских заводов. Стачки продолжились и в феврале, когда к заводским рабочим присоединились разнообразные непролетарские группы трудящихся (пекари, парикмахеры и пр.), а также студенты высших учебных заведений. Весной разразились бунты в сельскохозяйственных районах Киевской губернии и бушевали все лето⁷.

К октябрю центр тяжести революционных событий вновь сместился из деревни в город. Рассадником волнений стал Киевский университет, здесь каждый вечер устраивались антиправительственные акции, собиравшие тысячи участников. 18 октября, в день обнародования Манифеста 17 октября, на площади рядом с Киевской городской думой собралась огромная толпа студентов и рабочих, к которым с горячей речью обратился большевистский агитатор А.Г. Шлихтер⁸. Между демонстрантами и полицией вспыхнула перестрелка, для разгона толпы были вызваны войска — в результате столкновений погибло по меньшей мере 7 человек и было ранено 110.

Революционные события 1905 года в российских городах спровоцировали массовую политическую активность не только слева, но и справа. Разгром революционерами городской думы 18 октября вызвал на улицы толпу иного рода — монархистов, реакционеров, антисемитов и обычных бандитов. Считая (или делая вид), что во всех российских несчастьях повинны евреи и социалисты, эти люди горели желанием наказать «виновных». Так произошел ужасный киевский погром 18–20 октября, настоящая оргия грабежей, насилий и убийств, обращенных прежде всего против евреев — принадлежащих им фабрик, магазинов, домов, просто против прохожих. Погром унес жизни множества людей (данные разнятся — от 47 до 100 человек), было ранено по меньшей мере 300 человек, стоимость уничтоженного имущества оценивалась от 10 до 40 млн рублей⁹. Погромы в Киеве и других южных городах России были столь разрушительными, что Семен Дубнов уподобил их Варфоломеевской ночи¹⁰.

Одной из причин чудовищного разгула антисемитских выступлений в Киеве была полная бездеятельность городской администрации. Генерал-губернатор Киевской, Подольской и Волынской губерний Н.В. Клигельс, известный более как знаток лошадей, чем как волевой руководитель, от страха совершенно растерялся. Малодушно стремясь снять с себя ответственность, осенью 1905 года он попытался передать всю гражданскую власть в руки военных. Поскольку Сухомлинов по обыкновению проводил осень на Ривьере, Клигельс обратился к заместителю командующего округом генералу Ивану Карасу. Карас было согласился, но вскоре усомнился в законности такой нетрадиционной передачи власти. Таким образом, неясность, кто же на самом деле является легитимным генерал-губернатором или выполняет его функции, привела к фатальному промедлению в принятии решительных мер против погромщиков. Только после того, как Карас телеграфировал в Петербург, прося инструкций, и получил прямой приказ применить силу для восстановления порядка, в город были введены войска.