У 1876 році Іван Франко робить першу спробу скомпонувати збірку поезій. Він готує до друку збірку «Баляди і розкази». У збірочці було 14 віршів, здебільшого переспіви з російських і німецьких поетів. Не ставши ще набутком читача, початківська збірка втратила своє літературне значення. Понад десять років по тому Іван Франко досить активно публікував у періодичній пресі свої поетичні твори, але з окремою книжкою все ще не виступав.

Навесні того ж року Ольга Рошкевич разом з батьком приїхала до Львова на бал, влаштований у Народному домі студентським товариством «Академический кружок». Після цього балу в листуванні юнака і дівчини з’являються слова про кохання. Іван просить у батька Ольги руки його дочки. Батько відповідає згодою, однак радить трохи почекати. «До офіційних заручин не дійшло», – сказав пізніше І. Франко.

Іван Франко перекладав для Ольги Шеллі, Байрона, Ґете, фактично започатковуючи в українській літературі високохудожній адекватний переклад з чужих мов. З допомогою І. Франка Ольга вперше знайомиться з кращими творами української, російської й зарубіжної літератури та за його ж наполяганням робить з них переклади для друку. Письменник вважав, що його кохана має хист і може займатися літературною творчістю. В альманаху «Дністрянка», що вийшов у Львові 1876 року, під псевдонімом Надежда Ольга Рошкевич дебютувала як перекладачка оповідання шведської письменниці Марії Софії Шварц «Сімнадцяті і двадцять перші уродини»; в 1879 році для «Дрібної бібліотеки», яку видавав Іван Франко, вона переклала й надрукувала вже під власним прізвищем повість Е. Золя «Довбня».

12 червня 1877 року Івана Франка заарештували й ув’язнили, звинувативши у причетності до таємного соціалістичного товариства. Суд засудив письменника на шість тижнів та 5 гульденів штрафу. Але взагалі у тюрмі, враховуючи час слідчого ув’язнення, І. Франко пробув дев’ять місяців. Як писав пізніше поет, перебування у в’язниці було для нього тортурою. Його садовили до камери зі злодіями, переводили з камери до камери, робили постійні обшуки, чіпляючись до нотаток, що він робив, слухаючи розповіді в’язнів. Додамо до цього погане харчування, брак свіжого повітря, велику кількість людей у камерах… Одного разу Іван прокинувся з білою головою. Юнакові здалося, що він посивів за ніч, але виявилося, що то його присипало снігом з маленького віконечка, біля якого він спав. Але в тюрмі Іван Франко не полишає своєї літературної діяльності. Лет творчого генія не зупинити. У цих жахливих обставинах, у страшному й інколи моторошному товаристві він знаходить нові теми, нові óбрази й, незважаючи на всі труднощі, нотує життєві історії в’язнів.

Однак більше, ніж відсутність нормальних умов існування у в’яз ниці, І. Франка вразило ставлення до нього суспільства. Це була перша зустріч молодого письменника з осудом і неприйняттям оточуючих. Далі в його житті буде багато таких випробувань, але зараз це було вперше, вражаюче й болісно. Так, за сильний і потужний талант, за геніальність йому постійно доводилося платити розумінням оточуючих, особистим життям… Коли він звільнився (5 березня 1878 року), люди або уникали його, або зустрічалися з ним потай. Його виключили з «Просвіти», заборонили приходити до «Руської бесіди». Іван Франко вже не міг розраховувати на звання студента, до того ж для нього назавжди зачинилися двері будинку Рошкевичів. 25 червня і 7 липня президія намісництва у Львові надсилає долинському старості розпорядження з’ясувати «характер зв’язків» Івана Франка з отцем Рошкевичем, селянами Лолина. Михайла Рошкевича було допитано, а в Лолині проведено обшук. На щастя, Ольга встиг ла заховати на пасіці листи та книжки, одержані від Івана Франка. Отець Рошкевич, розгублений і наляканий, розцінив ці події як кінець своєї кар’єри, втрату надії на те, що колись отримає багатший приход. Він їде у Львів за порадою, а після повернення вимагає, щоб Ольга звільнила Івана Франка від обіцянки стати його дружиною. «Наша любов тяглася 10 літ, – напише згодом Іван Франко А. Кримському, – батьки зразу були прихильні мені, надіючися, що я зроблю блискучу кар’єру, але по моїм процесі 1878—1879 р. заборонили мені бувати в своїм домі, а 1880 р. присилували панну вийти заміж за іншого…»

Шлюб Ольги Рошкевич з Володимиром Озаркевичем, сином відомого галицького громадського діяча Івана Озаркевича й братом Наталії Кобринської, відбувся в Лолині 14 вересня 1879 року. Виходячи заміж, Ольга мала надію, що таким чином вирветься зі звичного середовища, буде працювати з І. Франком. Ольга намагалася й далі бути поруч із поетом, допомагати йому. На свій шлюб вона дивилася як на звільнення, як на умовність. Іван Франко запросив її як перекладачку до співробітництва в «Ділі» та «Зорі», де він у той час публікувався. Ольга перекладає для видавництва «Злочин і кару» Ф. Достоєвського, «Анну Кареніну» Л. Толстого, збирається писати повість із життя свого середовища, надсилає І. Франку для ознайомлення свою розвідку про «Антігону» Софокла, бере участь в організації жіночого товариства у Станіславі, підтримує перші жіночі видання, пише для них. Разом з чоловіком, про якого Іван Франко завжди був високої думки, вона веде просвітянську роботу серед селян. Однак повернути минуле було неможливо. У шлюбі з В. Озаркевичем Ольга народила сина, якого назвала на честь свого першого кохання – Іваном. Ольга з радістю і болем слідкувала за успіхами й невдачами І. Франка і, переживши його майже на два десятиріччя, померла 30 травня 1935 року в селі Миклашів недалеко від Львова. Перед смертю Ольга Рошкевич-Озаркевич просила, щоб листи Івана Франка, які збереглися, були покладені разом з нею в домовину…

До зустрічі з Михайлом Драгомановим І. Франко мріяв стати модним письменником, одружитися з дочкою священика, працювати вчителем у гімназії. Поступово всі ці мрії відійшли в минуле.

Унаслідок першого арешту письменник змушений був перервати навчання у Львівському університеті, проте відновив його у 1878—1879 роках, прослухавши загалом 7 семестрів.

З 1878 року зусиллями І. Франка та М. Павлика виходить журнал «Громадський друг» (нова назва журналу «Друг»). Перший номер журналу відкривався віршем І. Франка «Товаришам із тюрми»:

Два номери журналу були конфісковані, автори змінили назву свого видання. З’явилися журнали «Дзвін», «Молот» (1878), які зазнали долі «Громадського друга». Далі І. Франко і М. Павлик співпрацювали в газеті робітників-друкарів Львова «Рrаса» («Праця»). Робітники вибрали Івана Франка за неофіційного редактора газети, і він перетворив професійне видання на загальноробітничу газету.

Франко провадив активну журналістську та публіцистичну діяльність. Спільно з І. Белеєм видавав журнал «Світ» (1881—1882), із гуртком львівського студентства – молодіжний журнал «Товариш» (1888). Також співпрацював з виданнями українських народовців: газетою «Діло» (1883—1886), журналами «Зоря» (1883—1886) та «Правда» (1888), з багатьма польськими та австрійськими часописами.

Франко-видавець був ініціатором, координатором та редактором видавничих серій «Дрібна бібліотека» (1878—1880), «Наукова бібліотека» (1887), «Літературно-наукова бібліотека» (1889—1897), «Хлопська бібліотека» (1896—1899), «Універсальна бібліотека» (1909—1912), «Міжнародна бібліотека» (1912—1914) та «Всесвітня бібліотека» (1914—1917), а також 2-томного видання «Кобзаря» Т. Шевченка (1908), досі найповнішого зібрання «Писань Осипа Юрія Федьковича» в 4 томах, 6 книгах (1902—1918), 10-томника драм В. Шекспіра в перекладі П. Куліша (1899—1902), багатьох інших видань Наукового товариства імені Т. Шевченка та Українсько-руської Видавничої Спілки.