Так или иначе, но к концу 1360-х гг. белокаменный московский кремль оказался самой мощной крепостью Северо-Восточной Руси и первой ее каменной цитаделью. Прежде каменные детинцы имели только Новгород и Псков на северо-западе Руси.

Каменный кремль очень пригодился москвичам. 17-летний Дмитрий стал проявлять себя как решительный и самостоятельный князь. Сначала, как мы видели, он сумел не только отстоять свои права на Владимирское княжение (т. е. стать официально старшим среди прочих северо-восточных князей), но и разрешить спор суздальско-нижегородских князей. В 1367 г. Дмитрий не побоялся вмешаться в распрю тверских князей.

Удельный микулинский князь Михаил Александрович согнал с великокняжеского тверского стола своего дядю, кашинского князя Василия Михайловича. Дмитрий Московский решил восстановить «справедливость». Василий Кашинский был союзником Москвы, что было закреплено в 1349 г. его браком с Василисой, дочерью московского князя Симеона Гордого. Москвичи поддерживали Василия Кашинского еще во время прежней усобицы в Твери, когда тверской великокняжеский престол оспаривал у него его племянник (и старший брат Михаила Александровича) Всеволод Александрович Холмский. Михаил Александрович Тверской, сын и брат казненных в Орде из-за спора с Москвой великих князей Тверских и Владимирских, желал вернуть себе великокняжеский тверской стол. А после (как и случилось) он мог подумать о ярлыке и на великое княжение Владимирское. Помощь ему, как в свое время и Всеволоду Александровичу Холмскому, готов был оказать могущественный великий князь Литовский и Русский Ольгерд. Последний был женат вторым браком (1350) на сестре князя Михаила — Ульяне.

В 1367 г. началась Московско-Тверская война, которая длилась до 1375 г. Сначала в 1367 г. Василий Кашинский с московскими войсками повоевал Тверскую область, а Михаил Александрович бежал в Литву к Ольгерду. Вскоре в 1368 г. митрополит Алексей зазвал Михаила Александровича Тверского в Москву на третейский суд, однако в Москве тверского князя фактически арестовали. Только приезд на Русь трех знатных ордынцев заставил москвичей отпустить Михаила Тверского на свободу, заставив отказаться от части его земель. Раздосадованный Михаил опять поехал к Ольгерду.

Дмитрий Донской на памятнике 1000-летие России. Великий Новгород

В том же году Ольгерд вторгся в московские владения. В Москве успели выслать навстречу ему сторожевой полк во главе с боярином Дмитрием Мининым, а князь Дмитрий Иванович с братом Владимиром Серпуховским и митрополитом Алексеем стали готовить свою столицу к осаде. Окрестные села сожгли. Их население со скарбом переместили за московские крепостные стены. Средневековые войны в Европе велись не столько битвами противников. Это была лишь верхушка тогдашнего военного айсберга. Главное, что делали полководцы, — это врывались на чужую территорию и начинали ее «пустошить»: захватывать в плен людей, забирать имущество и скот. Все это увозил к себе победитель, а постройки и урожай врага сжигались. Так действовали и русские князья в роли военачальников, когда воевали друг с другом или с внешним противником. Подрыв экономического потенциала противника являлся основным шансом на успех.

21 ноября 1368 г. Ольгерд разбил московский сторожевой полк у реки Тростны. У пленников он выведал, что великий князь Дмитрий в Москве, и, «пустота» округу, рванулся к Москве. Осада длилась 3 дня и 3 ночи, но взять с ходу новую каменную крепость литовско-русский правитель не смог. Впервые за 40 лет Московское княжество было опустошено так, что московские летописцы сравнили нашествие Ольгерда («литовщину») с Батыевым походом.

Интересно, что западно-русские летописи, рассказывая о походе своего князя, сообщали, что «Русь ходила на Москву и победила». Полки Ольгерда состояли в основном из западно-русских воинов. Вообще, как великий князь Литовский и Русский, Ольгерд преимущественно занимался русскими делами, а его брат и фактический соправитель Кейстут Гедиминович управлял литовскими владениями и бился с крестоносцами за Жмудь, которая то была у Литвы, то захватывалась Ливонским орденом.

По итогам «литовщины» москвичи вынуждены были вернуть Михаилу Тверскому Городок и прочие отторгнутые у него земли. Однако Дмитрий Московский не собирался сдаваться. В 1369 г. он обрушился на Смоленское княжество, союзника Ольгерда по походу на Москву 1368 г. Москвичи опустошили Смоленские волости и двинулись разорять Брянские земли, владения Великого княжества Литовского и Русского. В 1370 г. возобновилась и война с Михаилом Тверским. Михаил бежал в Вильну, а Дмитрий Московский во главе сильного войска пожег тверские города Зубцов и Микулин и множество сел вокруг их. С великим полоном московские полки ушли к себе.

Ольгерд, занятый войной с крестоносцами, смог ответить на удар Дмитрия Московского лишь в конце 1370 г. Состоялась вторая «литовщина». Ольгерд вел полки своих сыновей и братьев, а также с ним выступили войска великого князя Тверского Михаила и великого князя Смоленского Святослава. Поход не был неожиданным для москвичей. Князь Дмитрий хорошо подготовил пограничный город Волоколамск к отражению атаки.

В 1370 г. под Волоколамском произошло двухдневное сражение. С московской стороны им руководил князь Василий Иванович Березуйский, который погиб от раны, полученной в ходе боя. Князь Василий находился на мосту, когда вражеский воин, оказавшийся под мостом, пронзил его снизу копьем. Не сумев взять Волоколамск, Ольгерд двинулся к Москве. В декабре 1370 г. его полки появились около столицы князя Дмитрия. Новая осада Москвы Ольгердом длилась 8 дней и тоже не принесла ему успеха. Обороной Москвы руководил на этот раз один 19-летний великий московский и владимирский князь Дмитрий. Митрополит Алексей поехал за помощью в Нижний Новгород, а 15-летний князь Владимир Серпуховской успел съездить к великому князю Рязанскому Олегу и привести от него на подмогу рязанские и пронские полки. Владимир занял городок Перемышль и готовился нанести удар во фланг армии Ольгерда.

Неудача под Москвой и угроза долгой войны в зимнее время с москвичами и их союзниками заставила Ольгерда пойти на переговоры. Ольгерд и Дмитрий договорились о перемирии «до Петрова дня». Также, по некоторым источникам, шла речь о возможном в будущем браке двоюродного брата Дмитрия Московского князя Владимира Андреевича Серпуховского с Еленой, дочерью Ольгерда и соответственно племянницей тверского князя Михаила Александровича. Брак состоялся летом 1371 г. и был устроен митрополитом Алексеем в то время, когда Дмитрий Московский находился в Орде. По другим источникам, этот брак состоялся в 1372 г. и венчал собой очередное замирение Ольгерда и московских князей. Покидая московские земли в 1370 г., Ольгерд, по сообщению летописцев, шел «с опасением», «боясь погони».

В ходе войны с Михаилом Тверским у Дмитрия Московского осложнились отношения с ордынцами, включая прежнего к нему доброхота темника Мамая. Московский князь оказался совсем не тем улусником, на которого рассчитывал Мамай, давая в свое время ему ярлык на великое княжение. В 1370 г. Мамай решил передать ярлык на великое княжение Владимирское великому князю Тверскому Михаилу Александровичу. В 1371 г. князь Михаил съездил в Орду за ярлыком и два года (1371–1372) провел в военных походах против Дмитрия Московского. Он опустошил Костромскую волость, взял Мологу, Углич и Бежецк. Вместе с Кейстутом Гедиминовичем и Андреем Ольгердовичем пытался захватить Переяславль-Залесский. «Взял град Дмитров, а посад и села пожже, а бояр многое множество и людей с женами и детьми сведе в Тферь», — повествует «нейтральная», составленная на русском Севере летопись Авраамки. Желая поставить под свой контроль Новгород Великий Михаил Александрович занял Торжок.