Намерения Финляндии были таковы, чтобы наибольшие усилия сосредоточить на стремлении остаться вне противоречий великих держав. Осенью 1938 г. был обнародован совместный план создания укреплений, но в следующем году он был отклонен шведской стороной, принимавшей во внимание противодействие Советского Союза.

Ориентация Финляндии на нейтралитет северных стран не удовлетворяла, следовательно, советское руководство. Это означало, что отвергалась коллективная безопасность в рамках Лиги наций, которая могла бы в принципе дать Советскому Союзу возможность ввести свои войска в Финляндию. Тем не менее существовавшее представление о коллективной безопасности вскоре рухнуло. В марте 1938 г. после аншлюса Австрии европейская политическая обстановка еще более обострилась. С позиции Советского Союза заключенное в сентябре того же года Мюнхенское соглашение, от которого СССР отмежевался, явилось еще более серьезным фактором, свидетельствовавшим о том, что страна оказалась в международной изоляции.

В 1938–1939 гг. СССР все же стремится к такой новой системе, которая давала бы ему возможность прямого контроля над территорией Финляндии. В апреле 1938 г. второй секретарь советского полпредства Б.Н. Ярцев (Рыбкин), который представлял в нем НКВД, установил связь с Холсти и предложил осуществить меры, которые с позиции Советского Союза давали бы конкретные гарантии от возможного германского вторжения в Финляндию⁹⁹.

Ярцев указал на наличие у Германии широкомасштабных планов нападения на Советский Союз, согласно которым Финляндия может также оказаться в зоне военных действий. Для отражения агрессии он предложил Холсти двусторонний договор о взаимопомощи, в соответствии с которым Советский Союз готов был предоставить Финляндии необходимую военную, а также экономическую помощь и вывести свои войска после войны из Финляндии. Ярцева принимали, кроме того, премьер-министр Каяндер и министр Таннер. Когда выдвинутая идея в Хельсинки была отвергнута, Ярцев предложил обсудить вопрос о предоставлении СССР права соорудить на о-ве Суурсаари в Финском заливе объекты противовоздушной обороны и береговые укрепления. На это с финской стороны последовал отрицательный ответ, так как советское предложение противоречило внешнеполитической линии страны, провозгласившей строжайший нейтралитет. К тому же создание советских военных баз означало бы нарушение суверенитета Финляндии, причем в пользу одной великой державы. Суть предусмотренных Ярцевым вариантов заключалась в том, чтобы обеспечивать безопасность Советского Союза силами самой Красной Армии на территории Финляндии. С финской же стороны имелось в виду лишь проявить готовность выступить с заявлением, что Финляндия не допустит никакого вторжения на свою территорию. Предполагалось также, что будет дано разрешение СССР на укрепление Аландских островов¹⁰⁰.

На отношение финляндской стороны к попытке СССР привлечь ее к себе повлияло и то, что к концу 1937 г. в Советском Союзе окончательно ликвидировали права проживавших там финнов. Финский язык, который считался официальным языком Советской Карелии и использовался также в Ингерманландии, был изъят из употребления. В Восточной Карелии на смену ему пришел сильно русифицированный карельский язык, имевший в своей письменности алфавитную основу кириллицы. Ингерманландские финны, которых осталось всего, по-видимому, около ста тысяч, вообще лишались возможности обучения на родном языке, прекратилась на нем и издательская деятельность. Вместе с тем усилились аресты и казни. В целом указанные процессы, проходившие и позднее (масштабы их не определены), носили печать исчезновения народа. В то же время советские юридические органы публично утверждали, что на указанных территориях скрытно действовали засланные из Финляндии диверсанты и шпионы, цель которых — добиться отделения этих территорий от Советского Союза и присоединения к Финляндии.

В обстановке, когда массовые репрессии привели к уничтожению значительной части офицерского корпуса Красной Армии, а также других руководителей страны высшего и среднего звена, тоталитарная государственная система СССР представлялась международному сообществу во все более одиозном свете. Мюнхенское соглашение показало к тому же снижение веса Советского Союза в мире. Поэтому финляндскому правительству было особенно трудно согласиться с предложениями Ярцева относительно о-ва Суурсаари, которое предполагало выселение более двух тысяч финнов с родных мест.

За Ярцевым стояло высшее советское руководство, хотя финские политики сомневались в его полномочиях и полагали к тому же, что, возможно, он ведет переговоры по инициативе НКВД. Финны вообще никогда не имели ясности, какими полномочиями облечен Ярцев, а в силу этого к контактам с ним не было доверия. Британцы, которым Холсти поведал об инициативах "представляющего ГПУ секретаря посольства" и об угрозе с возникновением войны оккупации Финляндии, "не относились в целом серьезно к поступившим из такого источника данным"¹⁰¹. Итак, 1938 г. был исключительно неудачным для Советского Союза с точки зрения его попыток заключить с Финляндией договор о взаимопомощи или получить от нее согласие на создание военных баз. Ведь его международные позиции, особенно после Мюнхена, были довольно слабыми¹⁰².

У Ярцева, помимо Холсти, были встречи со многими ответственными за внешнюю политику Финляндии лицами, в их числе с премьер-министром Каяндером, министрами Таннером и В. Войонмаа, а также с инспектором сухопутных войск генерал-лейтенантом А. Сихво. Ярцев заявлял им о неверии Советского Союза в то, что Финляндия способна своими силами отразить нападение Германии. В этом случае Красная Армия не стала бы ожидать у Раяйоки (р. Сестра), а вступила бы в пределы Финляндии, чтобы сражаться с агрессором. Сначала Ярцев предложил договор о взаимопомощи и военную поддержку. По другим версиям предусматривались действия советских войск по укреплению Суурсаари, а также продажа советского оружия для оснащения им финской армии. Ярцев допускал, кроме того, возможность укрепления Аландских островов, причем, как предусматривалось, под контролем Советского Союза. Затрагивались также судьбы перешедших из Финляндии в Советский Союз свыше 20 тыс. человек, которые вели антифинляндскую пропаганду. О их возвращении просил, в частности, еще Холсти во время своего визита в Москву в 1937 г. 14 июня 1938 г. Ярцев разъяснил финнам, что многие из этих граждан теперь арестованы: по его словам, советское правительство хотело "совершенно прекратить военную пропаганду против Финляндии и пыталось достигнуть с нею наиболее дружественных отношений"¹⁰³.

В Финляндии предложения Ярцева считались неприемлемыми. Они подорвали бы нейтралитет, который являлся краеугольным камнем ее внешней политики. В октябре 1938 г. при встрече непосредственно с министром иностранных дел Холсти Ярцев вновь выразил сомнения в способности Финляндии защитить свою территорию и подчеркнул необходимость продолжать переговоры. Кроме того, он сообщил о готовности СССР принять официальную делегацию Финляндии. В конце ноября переговоры с финской стороны вел также исполнявший обязанности министра иностранных дел Войонмаа. Было дано согласие на переговоры в Москве и сделан намек на готовность Финляндии занять гибкую позицию¹⁰⁴.

Переговоры велись в Москве в начале декабря. С финской стороны главное внимание проявлялось к расширению торговли. Ее делегацию возглавил министр путей сообщения В. Саловаара. На политических переговорах Финляндию представляли два сотрудника министерства иностранных дел А. Пакаслахти и У. Тойвола, а СССР — весьма их влиятельный участник заместитель председателя Совета Народных Комиссаров и народный комиссар внешней торговли А.И. Микоян. Финны пытались добиться согласия от Советского Союза на укрепление Аландских островов. Микоян не хотел об этом говорить. Он выяснял лишь возможность осуществления Советским Союзом укрепления Суурсаари или же передачи этого острова СССР¹⁰⁵.