Затем Толедо несколько сдал позиции. Сначала его поразила Великая Чума, затем гражданская война, город был вынужден выдерживать осады в 1368 и 1449 годах. Мощная еврейская община подверглась нападкам в 1355 и в 1391 годах, а в июне 1449 года был принят «Sentence-statut» против новых христиан, который ограничивал доступ обращенных (conversos) к общественным местам. Под властью католических королей, несмотря на запрет архиепископа Алонсо Карильо (1446—1482), Суд инквизиции обосновался в городе Тахо в 1485 году. Семь лет спустя последние евреи вынуждены были покинуть королевство, а через десять лет, в свою очередь, исчезли и мусульмане.

В XVI веке, благодаря торговле с Америкой, Толедо снова познал период своего расцвета. 

♦ Фортификационные сооружения

Все путешественники, которые посещали Толедо в Средние века, описывали его как мощно укрепленный город, начиная с андалузского географа аль-Идриси, который в середине XII века отмечал, что город «окружен хорошими стенами и защищен укрепленной цитаделью», кончая немецким доктором Иеронимом Мюнцером, который в конце XV века определял его как «один из городов Испании, наиболее известных и лучше всех укрепленных», и добавлял: «Его стены, построенные маврами, чрезвычайно мощны, и можно действительно сказать, что здесь искусство и природа соединились, чтобы укрепить город».

Оборонительная система Толедо действительно была внушительной. Она включал в себя мощную стену с воротами, замки и крепость.

Стена

Толедо всегда был укрепленным городом. Он был сильным городом еще до римлян. В III или IV веке во время беспорядков, в конце существования империи, Толедо был окружен заново отстроенной стеной. Площадь города внутри стены достигала тогда 5 гектаров, снаружи оставались цирк и амфитеатр. Вестготы укрепили стену на севере города и поставили двое ворот под покровительство святых.

Хронисты отмечали, что Толедо выдержал осаду, длившуюся несколько месяцев, и пал к ногам мусульман только в Вербное воскресенье 712 года, когда христиане открыли ворота города, чтобы двинуться процессией к церкви Святой Леокадии. Мусульмане сохранили и отремонтировали фортификационные укрепления и ворота города, создали на севере расширение для защиты пригорода, который был там построен. На востоке, на другом берегу Тахо, которую пересекал каменный мост, был построен замок для защиты подступов к городу. Христиане, взявшие Толедо в 1085 году после длительной осады, сохранили рисунок стены и использовали некоторые технологии предыдущей эпохи.

Стена была главнейшим элементом защиты города. Сделанная из камня и кирпича, усиленная цилиндрическими башнями, она получила с XII века перпендикулярные оборонительные сооружения (две стены corachas, соединявшие главную стену с рекой, чтобы защитить с востока и запада подступ к берегу Тахо и помешать захватчикам отрезать город) с круглыми передовыми башнями (torres albarranas). С другой стороны Тахо, на левом берегу, возвышался замок Сенсерванд, аванпост, усиливавший оборонительную систему на юге.

Городские указы обязывали зодчих (alarifes), назначаемых муниципальными властями, следить за состоянием города, заставляли собирать нечистоты, накапливавшиеся и разрушающие строения. Часть штрафов предназначалась для ухода за стеной, хотя в исключительных обстоятельствах для этих нужд мог быть введен и специальный налог. Осада, которую жителям Толедо пришлось выдержать в 1368—1369 годах во время гражданской войны между Педро I и его сводным братом Энрике де Трастамаром, нанесла серьезный ущерб стене; двадцать лет спустя, в 1386 году, архиепископ Педро Тенорио вынужден был прибегнуть к угрозе отлучения от церкви для скорейшего ремонта городской стены. Она выдержала осаду, которую Хуан II Кастильский предпринял в 1449 году.

Ворота

Муниципальные указы запрещали делать в городской стене любые отверстия. Ворота же были одним из слабых мест оборонительной системы. В Толедо их было восемь. На востоке, на дороге в Кордову, шедшей через мост в Алькантаре — Bab al-Qantara (Алькантарские ворота), окруженные двумя башнями. На юге — Bab al-Yayl (ворота los Doce Cantos) и на севере — Bab al-Taffalin и Baba al-Makhada (ворота Гуэ). На севере города самыми важными были ворота Bab Saqra, также окруженные двумя башнями. Рядом находились Новые Бизагрские ворота. На северо-западе еврейский квартал сообщался с плавучим мостом и дорогой на Мерилу через ворота Вав al-Yahud (Еврейские ворота). На юге к Тахо открывались ворота Bab al-Dabbadjin (Дубильные ворота). Пара других ворот выходила на пригород, находившийся на севере города, это были ворота Bab al-Mardum (Валмердонские ворота) и Bab al-Mu 'awiya (Аларсонские ворота).

Ворота города должны были защищать его и разрешать вход в него днем в мирное время; ночью же все ворота были закрыты, а стража могла располагаться в соседних башнях. Ворота служили также для контроля за товарооборотом, а трое ворот (Алькантарские, Еврейские и Бизагрские) служили для сбора пошлин на входящие товары. Каждый из важных членов городского магистрата обладал ключом от тех ворот, за которые он был ответственен.

Замки

Три замка, независимых от стены, усиливали оборонительную систему Толедо. Расположенный в самой высокой точке города, римский и вестготский преторий[9] стал дворцом (alcazar или al-Qsar). Отремонтированный в 806 году, чтобы служить резиденцией губернаторов города, обновленный несколькими годами позже, он был перестроен Абд аль-Рахманом III в середине X века. Позднее дворец перешел в руки христиан, которые перестроили его в XIII веке.

На западе городской территории, возле лодочного моста, ставшего в XIII веке мостом Святого Мартина, стоял Еврейский замок, защищавший вход в город со стороны дороги на Мерилу. Еврейская община обосновалась у подножия этого замка и впоследствии дала ему имя.

На востоке города, на противоположном берегу реки Тахо, стоял замок Сенсерванд, игравший оборонительную роль еще со времен мусульман. Принадлежавший тамплиерам в XII веке, он был разрушен в годы преследований храмовников, а затем восстановлен в конце XIV века.

Крепость

К северу от Алькасара халиф Абд аль-Рахман III создал оборонительное сооружение al-Hizam — «Пояс». В XI веке Бану Ди л-Нун и эмир аль-Мамун перестроили эту крепость. Они выстроили там дворец, молельню и ряд административных зданий. Защищенный собственной стеной, дворец аль-Мамуна, многочисленные постройки которого тянулись вдоль восточной оконечности Толедо, вызывал своим богатством и красотой восхищение всех гостей.

Христианские короли в течение двух веков сохраняли королевский дворец, который стал называться «дворец Галианы» (легенда гласит, что Карл Мартел завоевал руку дочери короля Толедо Галианы, которая, таким образом, стала матерью Карла Великого), а молельню эмира перестроили в часовню.

В начале XIII века остатки этой бывшей крепости были переданы военным орденам Калатрава, Сантьяго и госпитальеров, которые устроили там свои жилища и построили церковь Святой Веры. Затем францисканцы заняли большую часть дворца аль-Мамуна, фортификационные сооружения были разрушены, и сохранились лишь ворота Кровавая Арка.

♦ Вода

Город Толедо расположен на высоком отроге, окруженном рекой Тахо, которая течет в глубине узкого ущелья — tajo. Co времен римлян единственный каменный мост, располагавшийся на востоке города и защищенный замком Сенсерванд, позволял преодолеть реку, это был мост Алкантара. В западной части города через Тахо можно было перебраться по лодочному мосту; он был привязан к большой башне на правом берегу и двум опорам, возведенным посреди реки, что позволяло ему противостоять течению. Этот мост периодически разрушался, и в XIV веке его заменили капитальным — мостом Святого Мартина, построенным поблизости.