Ильин достаточно быстро смог сделать себе неплохую карьеру. Он стал одним из штатных режиссёров в саду "Эрмитаж". И Хенкин, и Ильин очень высоко ценили талант Дунаевского. В Москве они помогли ему с трудоустройством в те театры, в которых трудились сами. Это было началом карьеры советского Моцарта.

Ильин умел находить красивых людей. Именно он "выловил" среди молодых чиновников Харьковской акцизной палаты чудесного двадцатилетнего сказочника Митю Орлова, впоследствии Дмитрия Николаевича Орлова, народного артиста РСФСР, выступавшего во МХАТе имени Горького и умершего в один год с Дунаевским. Орлов ещё в Харькове прославился исполнением русских сказок. Тихим, вкрадчивым голосом, как будто гипнотизируя, он рассказывал слушателям историю про Бабу-ягу и девицу Алёнушку. Делал он это с таким правдоподобием, будто "страшилка" про мальчика, превратившегося в козла, и пожилую даму, пожелавшую заняться каннибализмом, произошла в соседней деревне, чему он сам был свидетелем. По правде говоря, многим слушателям его рассказов становилось жутко. Бывали случаи, когда дамы и дети падали в обмороки. Но в этом и состоял талант замечательного Мити Орлова.

Павел Иванович Ильин организовал студию из подобных "митей" — молодых харьковских дарований. В эту студию, ещё в 1916 году, попал и Исаак вместе со своим братом Борисом. Рассказ о встрече Дунаевского-младшего и Ильина можно было бы озаглавить так: "О пользе раскрытых окон". Однажды Ильин случайно услышал фортепьянную импровизацию Исаака, доносившуюся из открытых окон квартиры Дерковских. Ильин, щёголеватого вида молодой человек, тут же постучался в дом и поинтересовался, кто играет. Мадам Дерковская с гордостью ему сообщила. Так он познакомился с Исааком и предложил ему написать музыку к проходной студийной постановке. Результат работы настолько ошеломил Ильина, что в 1918 году, став главным режиссёром Харьковского эстрадного театра миниатюр, он буквально завалил Исаака заказами.

В те дни Исаак ходил по одному и тому же маршруту: от дома к студии Ильина и обратно. Его работой была работа разносчика. Честолюбивые планы Исаака сбывались, и это приносило ему радость. Он видел результаты своего труда. Его портрет дополняла грузинская кепка, которую он носил набекрень. Она появилась в его гардеробе параллельно с песней "Грузия", сочинённой им за одну ночь под влиянием разговора со знакомым грузином. Со всеми заказами Дунаевский справлялся успешно и в срок. Однако сам композитор позже не очень охотно о них вспоминал, хотя другим эти произведения казались чуть ли не самыми интересными из того, что он делал в те "смутные" годы.

Именно Ильин познакомил Дунаевского с Владимиром Хенкиным. Хенкин много гастролировал в Харькове. В 1924 году он вздумал читать с эстрады антисемитские стишки, за что был освистан. Больше всего Хенкин недоумевал, за что его освистали. "Я же сам еврей, — говорил он с надрывом, а они меня в антисемитизме обвинили". Благодаря дружбе с Хенкиным Ильин смог переехать в Москву в конце 1923 года. Каким-то образом он сумел попасть на приём к Луначарскому и получить у него мандат на руководство театром "малых форм". В те времена "малые формы" были самыми популярными у московского зрителя. Безумный спрос объяснялся началом нэпа.

Каждый человек запоминает эпоху под определённым углом зрения. Рина Зелёная, впервые оказавшись в Москве, запомнила московские улицы только потому, что по ним ездили телеги с автомобильными колёсами. Колёса казались толстыми, а автомобили — несуществующими. Одесская провинциалка восприняла это как исчезновение цивилизации, а театр — как её возвращение. Только в саду "Эрмитаж" одновременно открыли четыре эстрады, где ежевечерне давались спектакли. В саду было мало деревьев, но много гениев. Плотность таланта на единицу земли была высокая. В "Эрмитаже" за вечерним пловом собирались Николай Асеев, Анатолий Мариенгоф, Николай Эрдман, Алексей Кручёных, Виктор Ардов и Вера Инбер. Их звонкий смех в лицо ещё не заглушили выстрелы в спину. Гении дружили с гениями, а посредственности с посредственностями — это было продуманное разделение труда, о котором так мечтали большевики.

Все мастера острого слова постепенно перезнакомились с Исааком Дунаевским на совместной работе. Например, Вера Инбер с Виктором Типотом и Алексеем Алексеевым были авторами пьесы "Смешанное общество", музыку к которой в 1926 году написал Дунаевский. Виктор Ардов совместно со Львом Никулиным сочинили комическую пьесу "Склока". Автор музыки — Дунаевский. Каждый из них был чем-нибудь интересен вне письменного стола. Например, тот же Ардов был профессиональным посетителем театров-ресторанов. Его похождения в саду "Эрмитаж" стали легендой того времени.

Рина Зелёная вспоминала о том, как одну из программ в театре-кафе "Нерыдай", который несколько позже сменился "Фанерным театром", вела ленинградская актриса Марадудина, первая женщина-конферансье на советской эстраде. Что такое конферансье в театре-кафе? Надо быть готовым в любую минуту к репликам из зала, причём солёным, мужским. А если на эстраде стоит женщина? Марадудина валокордин не принимала, а принимала "на грудь" пятьдесят граммов спиртного. Задолго до всех европейских "звёзд" типа Марлен Дитрих она выступала в мужском костюме и имела шумный успех у публики. Дунаевский с ней познакомился на одном из представлений в саду "Эрмитаж". Возможно, Ардов рассказал ему историю, происшедшую с артисткой Марадудиной на одном из представлений.

Ардов как зритель сидел за одним из столиков, поближе к эстраде. В зале находился и Маяковский. Ардов начал "гасить" Марадудину колкими репликами, в частности, громко, на весь зал, позвал: "Товарищ Марадудина!" Это был испытанный ход. Если актриса хотя бы на секунду обращала внимание на реплику, начинала выискивать глазами, кто её окликнул, то всё — провал был неминуем. Тут же шла сбивка ритма, вдохновения, настроя, остроты пропадали… Артисты очень боялись неожиданных окриков из зала, поскольку не всякий успевал отреагировать на них. А Марадудина с ходу отбрила: "Гусь свинье не товарищ!" Ардов растерялся, а Маяковский звучно бросил реплику: "Ну, хорош вы гусь, Ардов". В зале хохот…

В то время театром руководил знаменитый Кошевский. Однажды он решил наказать Ардова и пригласил его выступить в качестве конферансье, пообещав хорошие гонорары и самую лучшую публику. Ардов согласился. Наступил вечер. Ардов, при бабочке, во фраке, поднялся на сцену, начал "выстреливать" заготовленные шутки, скетчи. И вдруг Кошевский, который сидел в зале, окликнул его: "Товарищ Ардов!" Тот запнулся. Если сам Кошевский окликает, может, что случилось? А Кошевский как ни в чём не бывало: "Продолжайте, товарищ Ардов". В зале смех, Ардов белеет от гнева. Снова конферансье говорит что-то смешное, а в зале уже другие шутники, градом, реплику за репликой, адресуют ему. Так и сорвали конферанс Ардову. Но это был хороший урок — с тех пор смелый юморист больше не нападал исподтишка на ведущих из партера.

К тому времени, когда в Москве объявился молодой Дунаевский, эти рассказы уже были легендой. В то время люди вообще быстро становились легендарными. Одним из героев был Виктор Яковлевич Типот, чьё имя выплыло из небытия именно в начале двадцатых годов. Жизнь этого мастера прошла бок о бок с жизнью Дунаевского. Настоящая фамилия Типота — Гинзбург. Он изменил ей из-за двух друзей, которые дразнили его, что по еврейским меркам Гинзбург такая же заурядная фамилия, как у русских Иванов. Псевдоним звучал загадочно, и мало кто знал, что он переводится с английского как "чайник" — английского в ту пору ещё не учили.

Про Типота было сложено очень много рассказов. Дунаевский ценил его за неистощимый юмор и способность к импровизации. Этот талант после травли тридцатых и сороковых годов куда-то подевался. А в середине тридцатых по всей артистической Москве ходили его байки и фразы. Например, в ресторане ЦДЛ Типот спрашивает официанта: "Ну, что можно съесть вкусненькое?" Официант предлагает: "Есть судак в тесте, раньше назывался "судак-орли"". Типот задумчиво: "Судак в тесте! Странно. У моего друга, я знаю, есть тесть в Судаке, а тут… Нет. Не пойдёт в тесте". Когда в Ленинграде начались аресты, Типот якобы сказал, выслушав сообщение о высылке Николая Эрдмана: "Нужно жить долго, тогда до всего доживёшь".