Двадцатишестилетний литератор прошел к этому времени хорошую жизненную школу, многому научился. Он прекрасно понимал, что и газеты и журналы существуют для того, чтобы приносить их владельцам доходы. Работать ему становилось все труднее. Чувствуя, что его свободе в журнале приходит конец, он покидает журнал. Сентябрьский номер «Эври манс» за 1897 год был последним, который редактировал Драйзер.

Он решает заняться писанием очерков и статей. Опытный, энергичный журналист, уже известный и владельцам, и редакторам многих ежемесячников, Драйзер легко получает задания от ведущих американских журналов — «Космополитен», «Харперс», «Эйнслиз», «Метрополитен». Материалы его появляются в прессе регулярно. Он пишет очерки об исторических местах и гражданском строительстве, зарисовки из нью-йоркской жизни, статьи об организации промышленности в Чикаго, о торговле на реке Миссисипи, о разведении фруктовых деревьев, герои его очерков — бедняки и богачи, художники и музыканты, бизнесмены и простые рабочие.

За период с 1897 до конца 1899 года на страницах различных американских журналов было опубликовано более 100 статей и репортажей за подписью Драйзера. В журнале «Сексес», что в переводе на русский означает «Успех», с февраля 1898 по январь 1900 года было опубликовано 13 статей, объединенных в серию под общим заглавием «Истории людей, добившихся успеха в жизни». Известно, что Драйзер лично встречался с каждым человеком, историю жизни которого он писал для журнала. Ряд историй составлен в форме интервью. Впоследствии писатель в одном из писем объяснил, что выбор формы интервью с сильными мира сего был далеко не случайным и что он не мог высказывать критических замечаний в адрес «героев» своих очерков. «Если вы просмотрите журнал, то поймете, почему осуждение г-на Карнеги лишило бы меня моего заработка в 100 долларов. И если вы прочтете статью внимательно, то увидите, что вся она в форме интервью, все высказывает г-н Карнеги. Мои же взгляды отсутствуют по этой уважительной причине». Кроме жизненной истории промышленника Эндрю Карнеги, Драйзер опубликовал в «Сексес» интервью с такими крупными бизнесменами-миллионерами, как Ф. Армор, Ч. Депью, М. Филд.

В этой же серии появились очерки писателя и о тех, кто достиг успеха в сфере науки, искусства, литературы. Это очерки о знаменитом изобретателе Томасе Альве Эдисоне, о скульпторе Поле Бартлетте, писателях Вильяме Дине Хоуэллсе и Антони Хоупи, певице Лиллиан Нордике, композиторе Теодоре Томасе, фотографе Альфреде Штиглице. Вообще деятелям искусства в эти годы посвящено около половины опубликованных писателем статей и очерков. Он пишет об актерах и писателях, скульпторах и архитекторах, художниках и резчиках по стеклу. Писатель любил бывать в их студиях, ходил на выставки, рекомендовал картины и фотографии для публикации в журналах, писал предисловия к сборникам репродукций работ художников и фотографов.

Многие журнальные статьи Драйзера в этот период посвящены новейшим достижениям науки и техники, проблемам градостроительства, городского транспорта. Во многих из них он все чаще обращается к описанию жизни простых тружеников — лоцманов Нью-йоркской бухты; бесправных рабочих-эмигрантов; изможденных жителей развалин; нищих, вынужденных бродить с места на место в поисках ночлега и куска хлеба. Статьи эти пронизаны искренним сочувствием к людям труда, жертвам капиталистической потогонной системы.

Первые месяцы 1898 года ознаменовались в Соединенных Штатах мощной пропагандистской кампанией против испанского владычества на Кубе, Филиппинах и Пуэрто-Рико. Ведущие нью-йоркские газеты «Уорлд» Джозефа Пулитцера и «Джорнэл» Уильяма Рэндольфа Херста разжигали общественные страсти, развернув лицемерную кампанию против «испанских жестокостей» на Кубе. Кампанию эту начали журналисты Херста, публикуя выдуманные истории о «кровопролитиях» на Кубе. Тираж «Джорнэл» начал быстро расти, и пулитцеровская «Уорлд» стала помещать еще более страшные «рассказы очевидцев». Когда 15 февраля 1898 года на гаванском рейде при невыясненных обстоятельствах взорвался и затонул американский броненосец «Мейн», «Джорнэл» и «Уорлд» без промедления заявили, что это дело рук испанцев. Именно в эти дни ежедневный тираж каждой газеты достиг миллиона экземпляров. 21 апреля Соединенные Штаты без объявления войны начали в районах Кубы, Филиппин и Пуэрто-Рико военные действия против Испании. Испано-американская война свидетельствовала о вступлении США в борьбу за мировую гегемонию и явилась, по определению В. И. Ленина, одной из главных исторических вех, которыми отмечено начало эпохи империализма[В. И. Ленин. Полн. собр. соч., т. 30, с. 164.].

Испано-американская война продолжалась три с половиной месяца и, как известно, завершилась капитуляцией Испании. В этот период на страницах американских журналов место материалов о городской жизни заняли репортажи с полей военных действий, статьи на другие военные темы. Писал такого рода статьи и Драйзер — о производстве легкого оружия и боеприпасов, о тренировке голубей для военных целей. Однако статьи Драйзера отличались от других подобных материалов полным отсутствием военного угара. Так, в статье о посещении военных заводов «Винчестер», озаглавленной «Как делают легкое оружие» и опубликованной в журнале «Эйнслис» в июле 1898 года, он писал: «Но стоит вам выйти наружу, в этот обычный мир, в котором не слышно шума бесчисленных машин, как само воспоминание об огромном заводе превращается в необычное чудовище, работающее на войну… и эта мысль тяготит вас…»

В эти же годы появляются в журналах стихи и поэмы Драйзера, посвященные в основном человеческому восприятию жизни, философским и лирическим раздумьям; многие из них впоследствии вошли в сборник стихов писателя «Настроения». Писателю теперь не приходилось беспокоиться о хлебе насущном, заработки его достигают ста долларов в неделю — явный признак если не успеха и процветания, то, безусловно, благополучия.

В июне 1898 года по заданиям журналов Драйзер едет в Чикаго. Каким непохожим был этот его приезд по сравнению со всеми предыдущими! Рекомендательные письма редакторов ведущих журналов «Сексес» и «Космополитен» открывают перед ним двери особняков чикагских воротил — владельца знаменитых чикагских боен Ф. Армора, фабриканта мебели А. Ревелла, президента железнодорожной компании «Пульман» Р. Линкольна, которых он интервьюирует для серии своих очерков. Он посещает Иллинойсский технологический институт, знакомится с перевозкой грузов по реке Чикаго. Находит он время и чтобы просто побродить по так хорошо знакомым улицам.

По пути в Чикаго он заехал навестить свою невесту Сару Уайт, все еще ожидавшую решительного шага с его стороны. Она на этот раз без обиняков настаивала на том, чтобы точно определить дату их свадьбы. Ему нравилась ее простота, скромность и чувство внутреннего достоинства, ее безупречная английская речь была предметом его тайной зависти, он с наслаждением окунался во всю атмосферу семьи Уайтов, атмосферу, в которой «воспитывались преуспевающие дети». Но Драйзер тянул с определением сроков свадьбы, уходил от ответов на прямые вопросы. Он видел узость и консервативность ее взглядов, знал твердость ее характера, в его ушах звучали предупреждения друзей о том, что она ему не пара.

Посещение Джексон-парка, на территории которого пять лет тому назад была расположена всемирная выставка, с новой силой пробуждает в нем воспоминания о давно минувших днях, о первых встречах с Сарой Уайт, снова и снова убеждает его в необходимости женитьбы. Полученное вскоре после его возвращения в Нью-Йорк письмо от ее младшей сестры, рассказывающее об отчаянии Сары, подталкивает его на решающий шаг, и 28 декабря 1898 года в Вашингтоне Теодор Драйзер сочетается законным браком с Сарой Осборн Уайт. Скромная церковная церемония прошла в присутствии единственной родственницы — сестры невесты. Молодожены возвращаются в Нью-Йорк и начинают совместную жизнь.

Занятия журналистикой дали Драйзеру не только финансовую независимость, но и определенную известность. Его имя включено в справочник «Кто есть кто?» за 1899 год, в котором он значится как редактор, поэт и писатель. Знакомые журналисты, друзья отмечали его огромную трудоспособность, редкую наблюдательность, умение подметить мельчайшие детали, твердую веру в силу человеческого духа. Его статьи всегда отличались убедительностью аргументов, энергичным слогом, безупречной логикой. Он много и плодотворно работает, пишет целый ряд статей и очерков, в том числе и навеянные посещением Чикаго — «Самая маленькая и самая трудолюбивая река в мире» (о реке Чикаго), «Чикагская упаковочная индустрия», «Город Пульмана», «Проблемы канализации в Чикаго» и другие. Молодая жена, он называл ее Джаг, старалась получше вести хозяйство, приветливо встречала его старых друзей и знакомых.