Полюбовавшись новым зданием «Метрополитен-опера», братья зашли пообедать в бар «Метрополь». И сразу же окунулись в «атмосферу обеспеченности и процветания…». Поль чувствовал себя здесь, словно рыба в воде, со всех сторон его окликали знакомые, он со всеми перебрасывался шутками, выслушивал последние новости и анекдоты, рассказывал сам, много пил и вкусно ел.

Теодор восхищался Полем и завидовал ему, его умению обращаться с людьми, его добродушному веселому нраву. Он знал, что это на первый взгляд легкое и беззаботное времяпрепровождение на самом деле есть часть неутомимой деятельности Поля по рекламе песен фирмы, в которой он был партнером. «Мой брат… — писал он, — пожимал руки на Бродвее, всегда находясь в гуще водевильных и эстрадных певцов и певиц, и… своей располагающей внешностью рекламировал само существование своей фирмы… Он пил, рассказывал пустые истории, неутомимо острил. Но все это время… он в действительности искал певцов и певиц, которых в этой непринужденной атмосфере он мог бы заинтересовать той конкретной песней, которую он в данный момент рекламировал».

В этот свой первый приезд Теодор жил у сестры Эммы, присматривался к ее мужу Гопкинсу, с которым она когда-то бежала из Чикаго в Канаду. Романтическая история эта обошла все чикагские газеты, и Драйзеры не попали в нее только потому, что Эмма скрылась под вымышленным именем.

Жаркими июльскими днями длинный нескладный двадцатитрехлетний провинциал бродил по улицам Нью-Йорка, стараясь постигнуть этот огромный город. Помня советы брата, он несколько раз прогуливается вверх по Бродвею, на котором сосредоточены театры, затем по Пятой авеню подымается к Центральному парку. Следующий визит — на узенькую, но играющую огромную роль в экономической жизни страны короткую Уолл-стрит. Его давно уже словно магнит притягивает площадь Принтинг-Хауз, на которой расположены редакции крупнейших нью-йоркских газет.

Если еще не так давно взгляды всех начинающих литераторов страны были устремлены на Бостон, то теперь центром литературной жизни становится Нью-Йорк с его журналами и газетами. «Геральд», «Сан», «Пост», «Ньюс», «Пресс», «Трибюн», «Джорнэл», «Таймс», «Уорлд» — все эти газеты по праву назывались наиболее влиятельными и самыми интересными газетами в стране. Тон задавала газета Джозефа Пулитцера «Уорлд». Молодые литераторы не случайно стремились попасть в нью-йоркские газеты. Здесь наряду с информационными материалами помещались длинные репортажи, задача которых заключалась не в том, чтобы информировать, а в том, чтобы «приятно пощекотать нервы» читателя. На страницах газет, особенно в их воскресных выпусках, печатались проблемные статьи и очерки. Словом, литераторам здесь было где приложить свои силы.

Первое знакомство с Нью-Йорком, его ярко освещенными по вечерам улицами и авеню, величественными небоскребами редакций, огромными магазинами, всегда полными покупателей, роскошными ресторанами, в которых официанты услужливо бросались навстречу Полю, городскими пляжами, особняками знати на Пятой авеню, яркими, зазывающими рекламами театров — все заставило сердце Теодора сжаться от зависти и подумать: «Разве я по-настоящему жил!» Поль уговаривал его побыстрее переезжать в Нью-Йорк, но Теодор не торопился. Его пугали авторитетные суждения журналистов в городских газетах, в которых, он это понимал, будет не так легко найти работу даже с его опытом. И он возвращается в Питтсбург, чтобы заработать деньги для переезда в Нью-Йорк.

После Нью-Йорка Питтсбург показался грязной дырой. Теодор упорно работает, увлекается философскими работами Томаса Гексли и Герберта Спенсера. Особенно сильное влияние оказали на него работы последнего. Спенсер «почти лишил меня жизни, — писал он впоследствии, — он разрушил мою веру до основания, показал, что сам я — всего лишь химический атом в круговороте неизвестных сил; осознание этого смутило мой разум». Он экономит на всем и в ноябре 1894 года с 240 долларами в кармане навсегда покидает Питтсбург и отправляется попытать счастья в Нью-Йорке.

Остановившись у сестры в ее небольшой квартире на Пятнадцатой улице, Драйзер отправляется искать работу в редакции газет. Он сразу же обнаружил, что нью-йоркским газетам не нужны новые работники. Спад экономической активности в 1894 году отразился и на журналистах: «Город был переполнен голодными, слоняющимися без дела людьми всех профессий, в том числе и газетными репортерами». В сентябре 1894 года в городе забастовали 20 тысяч рабочих пошивочных фабрик и мастерских в знак протеста против усилившейся эксплуатации. В нижней части Манхаттана, в районе Бауэри, ежедневно 14 тысяч бездомных искали приюта на ночь в многочисленных ночлежках; в центре города, в районе ярко освещенных театров, очереди безработных за бесплатным куском хлеба собирали по две тысячи человек. Днем голодные люди просили подаяние на фешенебельной Пятой авеню, собирались группами в Центральном парке.

Теодора нигде не пускали дальше приемной, и ему так и не удается проникнуть в кабинеты редакторов.

«После того, как я побывал в четырех или пяти редакциях, — вспоминал он впоследствии, — и всюду с одним и тем же результатом, я пошел в парк у городской ратуши, на который выходили здания большинства газет — «Сан», «Трибюн», «Таймс», «Уорлд», «Пресс», — и уставился на их огромные очертания. Вокруг меня бушевал водоворот хорошо одетых людей, который всегда делал этот район таким интересным, толпа людей из финансового района текла вверх по улице… А на скамейках парка вокруг меня даже в этот мрачный холодный декабрьский день расположилась большая группа бродяг, попрошаек, бездельников, проституток… Кажется, я окинул их взглядом, подумал о себе, об этих огромных зданиях редакций, и именно в эту минуту у меня зародилась идея образа Герствуда. Город казался таким огромным и жестоким… стояла зима, а мне предстояло завоевать этот мир крупных газет…»

Набравшись решимости, он отталкивает привратника и буквально врывается в комнату одного из редакторов «Нью-Йорк уорлд». Он получает работу с оплатой построчно и вскоре обнаруживает, что с трудом может заработать доллар-полтора в день, меньше, чем получают уборщики улиц. Даже когда он приносил явно отличный материал, редактор отдавал его для переделки штатным сотрудникам, а ему доставались лишь жалкие гроши. В довершение всего ему приходилось ссужать деньгами сестру, муж которой потерял работу, а брат Поль был до весны в концертном турне.

Когда редактор в очередной раз отдает написанный Драйзером материал переделать штатному журналисту, он не выдерживает и уходит из «Нью-Йорк уорлд».

И снова Теодор оказывается в дешевой комнатушке за полтора доллара в неделю, как в первые дни своего пребывания в Чикаго, когда он работал мойщиком посуды и уборщиком в грязном ресторане Джона Парадизо. Он внимательно изучает рассказы, печатающиеся в литературных журналах, и обнаруживает, что все они имеют счастливый конец, порок наказан, добродетель торжествует. Хотя его собственный жизненный опыт убеждал его в обратном, он также начинает писать рассказы со счастливым концом, но журналы возвращают их один за другим. Кончаются деньги, он закладывает часы, живет впроголодь, спит в ночлежках, а днем с голодной тоской наблюдает за длинными очередями безработных у благотворительных кухонь, понимая, что и его вскоре не минует эта судьба.

Но возвращается из поездки Поль, его партнеры по музыкальной фирме подумывают о создании журнала, и услышавший об этом Теодор предлагает свои услуги в качестве редактора. У него уже и подходящее название есть: «Эври манс» — «Каждый месяц», — он уверен, что их журнал будет лучше конкурентов. Его услуги принимают и назначают оклад — 10 долларов в неделю. Он пытается протестовать, ему обещают пять долларов прибавки после того, как журнал начнет выходить. Так Теодор Драйзер становится редактором журнала «Эври манс», первый номер которого вышел 1 октября 1895 года.