С версией названия здешнего города пошли по линии наименьших затрат ума: Волковыск — значит, от слова «волк». Даже памятник волку поставили в центре…

Имя здешнего города происходит от названия реки Волковыи. В свою очередь, наименование реки этой происходит от двух славянских слов: волок и высь. Первое из них обозначает место сближения рек, через которое в древности перетаскивали («переволакивали») суда или грузы из одной речной системы в другую. У волоки, в непосредственной близости от нее или там, где это было удобнее (обычно, на возвышениях), возникали поселища, которые впоследствии становились городами (например, Волоколамск, Волочек и др. ). Здешний город был заложен на древнем волоковом пути, соединявшем Балтийскую и Черноморскую водные системы. Протекавшая рядом река Рось (куда впадает Волковыя) давала выход в Неман, а значит — в Балтийское море. В свою очередь, истоки Роси находятся рядом с верховьями Ясельды — водной дорогой в Черное море, и Наревом — притоком Западного Буга, по которому можно было попасть в западнославянские земли.

На карте видно, что город расположен не в низинных местах волока, где одни болота и нет населенных пунктов, а выше — на так называемых «волковыских холмах». Почему он возник именно в этом месте? Потому что место это не затапливалось водами Роси. Поэтому название местной реки Волковыи и здешнего поселища расшифровывается, как волок на высоком месте (или волок на возвышенности). Сначала на слиянии Волковыи и Роси построили хранилище и несколько жилых домов. Сюда с осени собирали товары для сплава. При этом река называлась Волоковыя. С течением лет сработало так называемое «разговорное упрощение» и буква «о» выпала. Поэтому изначально город назывался Волоковыск.

И еще, что касается версии, связанной со словом «волк». У древних славян волк являлся воплощением нечистой силы, беды. Язычники верили, что этого зверя сотворил сам черт. Поэтому назвать свой город в честь представителя этой силы они просто не могли.

В путеводителе «Волковысский военно-исторический музей им. Багратиона», изданном в 1987 г., находим сведения ленинградского ученого Ф. Д. Гуревича, который в своей книге «Древние города белорусского Понеманья» сообщает, что заселение славянскими племенами дреговичей земель данного региона произошло в последние века I тысячелетия н. э. В этот период тут уже обитали племена ятвягов. Это была славянская колонизация земель верховьев Немана. Впоследствии эти земли вошли в состав Киевской Руси.

Естественно, без конфликтов не обходилось. Ятвяги нападали на мирных колонистов и вынуждали последних принимать меры защиты — строить укрепления. Эти укрепления и возникли на «волковыских холмах». Первоначально в качестве убежища использовалась местная гора «Муравельник». Позже построили крепость на «Шведской горе». В конце X в. надежную защиту этому укреплению обеспечивали крутые склоны, мощный земляной вал и деревянная ограда. Крепость к тому времени стала детинцем, под защитой которого находился весь неукрепленный посад.

И.П. Крень в своем докладе на научно-практической конференции проводившейся в Волковыске 22 декабря 1995 г., поясняет, что город имел два посада — верхний и нижний. Верхний размещался на возвышении, которое теперь называется «Замчищем», а нижний посад — так называемый «Окольный город» — примыкал к подножию «Шведской горы». В полукилометре от «Шведской горы», в заболоченной труднодоступной местности размещалось уже упомянутое мной городище «Муравельник» — поселение, принадлежавшее до появления славян ятвягам.

(По материалам В. Карпызы и Г. М. Семенчука из районной книги «Памяць» за 2004 г.)

В 2005 г. Волковыск с пышностью отпраздновал свое тысячелетие.

Первым среди его владельцев отмечен основатель Великого княжества Миндовг. Город в бытность этого правителя входил в общину Новоградской земли, как и Слоним, Городня, Туров.

В 1255 г. община перешла под власть Романа Даниловича, представителя Галицко-Волынского княжества. Этот в 1256 г. назначил княжить (править) Волковыском своего тестя Глеба. Таким образом, малоизвестный князь Глеб является первым правителем города, одновременно его можно назвать первым из известных волковычан.

В XIV и XV вв. город и сам повет принадлежали представителям семейной ветви Кейстута, а позже сделались собственностью великого князя. С этого времени ими управляли уже наместники (старосты) хозяйские, которые подчинялись непосредственно великому князю и им же назначались. Староста занимался судебными и административными делами города и повета. В основном это были представители элиты — бояре, дворяне. Вот перечень старост города Волковыска и его повета в XV–XVIII вв.

1481-94 гг. — Иван Довойнович. Великий князь Александр отдал ему в вечное пользование «огород в Волковыске» для постройки в том месте усадьбы.

1495–1505 гг. — Войцех Кучукович.

1506-09 гг. — Ян Заберезинский.

С 1511 г. старостой Волковыска становится Януш Александрович Гольшанский. После него старосты города и повета называются уже державцами.

1518-20 гг. — Юрий Глебович. Этот сам писал королю Сигизмунту Старому, просил, чтобы ему дали Волковыск. Из Привилея короля известно, что все имения Юрия Глебовича были захвачены неприятелем (московцами), а потому Сигизмунт Старый распорядился дать этому вельможе свой двор Волковыский с доходами от заезжих дворов, со складами для ржи и овса, с сеновалами, колодинами для меда и доходами урядников и дворян.

1522-43 гг. — Матей Войцехович Клочка.

1546-52 гг. — Василь Тишкевич, хозяин Логойска.

1556 г. — Миколай Нарушевич.

1557-75 гг. — Ян Тишкевич.

1576–1615 гг. — Миколай Дорогостайский.

С 1637 г. державцем повета был Миколай Кишка.

С 1604 г. для управления делами в Волковыск стал назначаться непосредственно староста города. До 1610 г. таковым являлся Януш Кишка.

1611 г. — Криштоф Дорогостайский.

1621 г. — Миколай Тризна.

1648 г. — Криштоф Пац.

1649 г. — Ян Тризна.

1650 г. — Станислав Тризна.

1674 г. — Александр Гиляри Полубинский.

1717-21 гг. — Юрий Сапега.

1740 г. — Александр Антоний Пацей.

1756-73 гг. — Михаил Масальский.

1773 г. — Михаил Бжастовский.

1780-83 гг. — Александр Бжастовский.

1783-86 гг. — Павел Грабовский.

Сотрудник музея Волковыска Алла Суета в районной газете «Наш час» 24 ноября 2004 г. сообщает, что в документах за 1513 г. упоминается 9 улиц этого города без их официального наименования.

В документе за 23 декабря 1671 г. перечислены улицы, названия которых говорят сами за себя: Рынок, Виленская, Кременицкая, Широкая, предместье Заполье.

В 1862 г. в городе зарегистрировано 3472 жителя. При этом инфраструктуру его составляли две школы, костел, церковь, 7 баптистских молитвенных домов, синагога, 2 мельницы, госпиталь и 58 магазинов.

В 1885 г. через Волковыск прошла железная дорога Барановичи — Белосток. К этому времени жителей уже перевалило за 10 тысяч, появились новые улицы: Рынковая, Чистая, Сеислочская, Костельная, Цагельная, Аптечная.

С 8 февраля 1919 г. и до 1939 г. город был в составе Польши. Вот некоторые названия улиц, сохранившиеся с того времени: Мицкевича, Реймонта, Сенкевича, Ожешко, Шопена. 26 улиц постановлением райисполкома от 1 февраля 1940 г. было переименовано: Кошарная стала Красноармейской, Магистратская — Интернациональной, Войтовская — Социалистической, Королевы Ядвиги — Клары Цеткин.