Первоначально маршрут участников скачек лежал по Шаболовке через Москворецкий мост к Устьинскому и обратно. Но вскоре скачки приобрели столь массовый характер, что участились несчастные случаи с прохожими и проезжими, и ездоки по почину графа Алексея вынуждены были переместиться непосредственно к Донскому монастырю, поближе к его главным владениям. Первоначально к скаковому кругу посторонняя публика не допускалась, лишь с 1785 г. там происходили регулярные публичные скачки по четвергам в течение мая и июня ежегодно вплоть до самой кончины графа.

Бег был устроен на Большой Калужской улице, напротив графских домов; по сути, это был прообраз ипподрома с двухверстным кругом, обнесенный надолбами. Началом бега считалась линия между двумя воткнутыми в землю ребрами кита.

В первом публичном соревновании русских жокеев на чистокровных английских лошадях принимали участие девять лошадей: Изида, Лариса и Гранд Алексея Орлова, Лизистрата М. П. Хилкова, ставшего впоследствии секретарем скачек, Травлер Д. С. Муравьева, Стайль княгини Дашковой, Диана и Мизера князя Куракина и Метеор графа Капниста. Приз в 500 рублей, пожертвованный А. Орловым, выиграл Травлер Муравьева. Управлявший скакуном крепостной мальчик Андрей (фамилия осталась безвестной) прибыл к финишу с одним стременем в руках, потеряй он его во время скачки, Травлер лишился бы звания победителя, так как по правилам даже потеря стремени считалась уменьшением веса. Вес наездников во внимание не принимался, чем. видимо, и объясняется победа Травлера и его необычайно ловкого наездника, сумевшего на полном скаку ухватить отрывавшееся стремя. Граф Орлов, тронутый смелостью и ловкостью мальчугана, сам вручил ему в подарок 100 золотых. Вскоре всякий летний четверг на Б. Калужскую стекалось множество народа — смотреть бега. Молодежь знатных фамилий гарцевала верхом внутри круга, публика постарше располагалась на галереях.

Часто Алексей Григорьевич заставлял соревноваться своих рысаков меж собою, причем по принятому здесь обычаю неизменно наездник проигравшей лошади преподносил победителю калач. Состязания проводились в 3 круга, в целом по 6 верст. Сам граф выезжал порой вместе с дочерью Анной в золоченой четырехколесной колеснице, запряженной в ряд четверней гнедых или серых лошадей верховой породы, которыми управлял сам Алексей Григорьевич. Он пускал лошадей вскачь и на самом быстром ходу вдруг, мгновенно, едва уловимым легким движением руки, останавливал их и снова пускал тем же аллюром, так искусно выучены были его лошади. Вслед за ним следовало все высшее общество доканчивать вечер у «ласкового вельможи», как его называли москвичи.

На званые обеды съезжалось ограниченное число гостей исключительно по заранее разосланным приглашениям — так было общепринято в дворянской среде. Алексей любил отечественные нравы, обряды, развлечения, песни и танцы, ими он потешал народ обычно напротив Нескучного на Калужском («Орловском») поле.

Иногда после скачек, в саду, по словам одного из современников, «перед беседкой графа Орлова пели и плясали цыганы, из них один, немолодой, необычной толщины, плясал в белом кафтане с золотыми позументами и заметно отличался от других. Этот толстяк казался чрезвычайно искусным, даже „красноречивым в своих телодвижениях. Он как будто и не плясал, а между тем выходило прекрасно, ловко, живо и благородно“. Было у кого поучиться искусству танца дочери Аннушке; через несколько лет она стала выдающейся танцовщицей, на выступления которой на балах засматривались и привередливые знатоки. Обязательными сопутствовавшими настоящему танцу того времени элементами являлись жесты, пантомимика, составлявшие его „язык“».

Цыган Алексей Григорьевич вывез из Молдавии и сделал их своими крепостными. Числились они «приписными крепостными» села Пушкино. Созданным объединенным «русско-молдавским» хором, который явился родоначальником всех цыганских хоров в России, руководил Иван Соколов, а одним из певцов и танцоров был Илья Осипович Соколов (умер около 1849 г.), впоследствии сменивший Ивана. Этот самый хор известен до сих пор как «соколовский хор у „Яра“». Песни и пляски цыган в расшитых золотом и украшенных монетами нарядах производили неизгладимое впечатление. Своим исполнением, сопровождаемым прерывистыми вскриками, они доводили себя танцами до исступления. Впоследствии цыганский хор А. Орлова получил «вольную». Мужская половина этих цыган воевала в 1812 г. против Наполеона. Сами цыгане-историки считают А. Орлова первым, кто открыл в Москве путь цыганским песням и пляскам.

После выступлений цыган порой демонстрировались кулачные бои. Искусных бойцов А. Орлов щедро награждал.

Развлечения в Нескучном менялись: то в манеже устраивалась карусель, в которой участвовали знатные московские завсегдатаи в маскарадных костюмах, на следующий день — петушиные или гусиные бои. Бойцовые петухи орловской породы отличались красным цветом, силой и сноровкой и обычно выходили победителями. Говорили, что орловская порода оказалась после смерти Алексея Григорьевича у какого-то калитниковского дьякона в районе Чесменки (Чесменкой называлась в народе станция Курской ж.д., переименованная позже в «Текстильщики», в районе которой располагался один из домов Алексея Орлова).

В 1782 г. Алексей Григорьевич наконец женится на 20-летней Евдокии Николаевне Лопухиной, дочери Николая Александровича Лопухина и Анны Алексеевны Жеребцовой. Женитьба эта состоялась, как полагают, «по наводке» Екатерины Алексеевны Демидовой (урожденной Жеребцовой), бывшей близкой спутницы Алехана в Италии. Таким образом, Е. А. Демидова, жена тайного советника П. Г. Демидова, приходилась невесте Алексея теткой.

Женитьба эта вряд ли была вызвана любовью. Дело в том, что ни у самого Алексея, ни у кого-либо из его братьев, не было ни одного наследника огромных богатств семейства Орловых. Из законнорожденных в это время наследник фамилии был лишь у Владимира (умер в 1787 г.). Видимо, только желание иметь законного наследника привело А. Орлова к мысли о браке. В самом деле, в женщинах он никогда не испытывал недостатка, о прислуге и говорить не приходится: как у самых богатых господ у него в дворовых числилось до 500 человек.

Серьезный жизненный шаг граф обсудил, конечно же, с братьями и испросил благоволения на то у императрицы, которая отвечала в собственноручном на его имя письме от 28 апреля 1782 г.: «Письмо ваше от 19 апреля Я приняла из рук братца вашего, князя Орлова. Он вам сообщит и Мой ответ на ваше предложение, и не осталось Мне окроме того, что желать вам всякого счастья и благополучия в принятом вами намерении».

И вот Алексей Орлов-Чесменский 6 мая 1782 г. в 46-летнем возрасте устраивает свадьбу в своем подмосковном селе Остров. По описаниям, Евдокия Николаевна была красива, добродушна и приветлива. Она не носила дорогие наряды и бриллиантовые украшения, следуя, по словам Н. Елагина, мнению мужа, «который говаривал, что человек красуется душевными свойствами, что никакие драгоценности не украсят порочной души».

Забегая вперед, скажем, что брак этот в итоге так и не привел к желанному результату: 2 мая 1785 г. родилась наследница, которую нарекли Анной. Екатерина II находилась в это время в Москве и «приняла милостивое участие в домашней радости Графа». Еще через год Евдокия Лопухина-Орлова родила сына Иоанна и умерла в тот же день. Новорожденного императрица тут же пожаловала «в капитаны Преображенские», за что А. Орлов, приехав в Коломенское, «кланялся в ноги» ей. Однако Ивану Алексеевичу не суждено было стать богатым наследником, он умер в 1790 г. Похоронены Е. Н. Орлова и ее сын Иван в Спасо-Андрониковом монастыре. На похоронах Евдокии Николаевны распорядителем был Владимир Орлов.

Начиная с 1780-х гг. и до конца жизни Алексея Орлова не оставляло глубокое, затяжное увлечение Марией Семеновной Бахметевой (урожденной княжной Львовой). В мемуарной литературе это имя впервые упоминается в связи с приемом у калужского губернатора Михаила Никитича Кречетникова (в ноябре 1784 г.) по случаю его собственных именин. Среди многочисленных гостей, конечно, был и калужский прокурор, отец Марии Семеновны, Семен Сергеевич Львов с семьей. На этом балу 18-летняя Машенька так блистала грацией и искусством в танцах, что даже А. Т. Болотов в записках о своей личной жизни посвятил несколько строк этому восхитительному явлению.