Федор Иванович не раз обращался непосредственно к Ших-мурзе с просьбой о содействии в продвижении послов. Так, в 1587 году князя Шиха просят пропустить через свои земли и помочь в дальнейшем пути русским послам Р. Биркину и П. Пивову. В 1589 году царь передает такую же просьбу в отношении русских послов в Грузию — князя С. Звенигородского и дьяка Т. Антонова. Ших-мурза всегда выполнял эти просьбы. В 1588 году он отправил в Москву собственное посольство во главе с племянником Батаем. Батаю было поручено решить вопрос о принятии окоцких мурз под протекторат русского государя: «Чтобы государь дядю его — Шиха князя, и весь его улус пожаловал и держал под своею царскою рукою; а он (Ших. — А. М.) государю рад служить и со государевыми воеводами с терскими супротив всякого государства недруга стоять хочет, и где государь велит ему идти на свою государеву службу, он готов государеву службу нести».

Вместе с терскими казаками и подвластными ему окочанами и другими чеченцами Ших-мурза создал преграду дальнейшему продвижению Турции и Персии на Кавказ. Такая политическая ориентация не нравилась некоторым кавказским владетелям. В присланной царю грамоте Ших-мурза прямо указывал на это: «А черкесы и Арысламбек со мною не в дружбе, что аз тебе, великому князю и белому царю служу». Терские атаманы также доносили царю, что «шевкал (шамхал Тарковский) и горские люди преследуют его (Ших-мурзу. — А. М.) по дорогам и хотят убить. Ему в Окуках прожить не мочно. Хочет ехать в Астрахань». Однако сделать этого Ших-мурза не успел — в 1594 году он был вероломно убит кумыкским князем Ахмад-ханом. Тот пытался подчинить себе жителей Шихова улуса, но они не пожелали покориться чужаку. Оставив родные очаги, 160 окоцких семейств переселились в Терки. Но и после этого окочане остались посредниками в русско-грузинских отношениях.

В 1601 году в Грузию было направлено посольство во главе с Нащокиным и Леонтьевым. Терскому воеводе центральные власти поручили предварительно собрать сведения о ситуации в Закавказье, чтобы знать, насколько опасно будет путешествие послов. С этим поручением «из Терки к иверскому к Олександру царю в Грузии» послали «терских жилецких черкас, окоцких выходцев: Яная, Ахина, Дидея, Мостопарова». Известно, что посланные окочане свою задачу выполнили — передали царю Александру письмо из Терского городка, выяснили ситуацию в Грузии и проводили гонца от кахетинского царя обратно в Терки.

К концу XVI века под протекторатом русского царя уже находилась часть равнинной Чечни, а государственной границей России стал Терек в его нижнем течении. Вскоре в России началось Смутное время. Внутренние неурядицы, претензии на власть самозванцев, война с Польшей и Швецией поставили страну на грань национальной катастрофы. Воспользовавшись этим, Турция и ее крымские вассалы наращивают давление на Кавказ. Утверждению турок на Северном Кавказе в это время препятствовали кабардинцы, которые не раз совместно с русскими участвовали в походах против турок и крымцев. После вступления на московский престол новой династии Романовых в 1613 году Россия смогла вновь усилить свое влияние на Кавказе.

Чеченские общества в этот период были разобщены, не подчиняясь никакой власти. Однако после смерти одного из владетелей его преемник обычно вновь подтверждал свою дружбу с Россией. Наследник уже известного нам Ших-мурзы, Батай Шихмурзин, в 1605 году отправился во главе окоцкого посольства в Москву. Одновременно туда поехал другой горский владетель — Сунчалей Янглычев Черкасский. Приезжали в Москву и окоцкие мурзы Кохостровы. В столбцах и книгах Посольского приказа не раз отмечены торжественные встречи чеченских мурз и их узденей в царских палатах. Описываются и богатые дары, с которыми гости с Кавказа возвращались домой.

В 1619 году состоялся крупный поход объединенных сил северокавказских народов и России против ногайских татар, разоривших и пожегших многие притеречные улусы. В письме кабардинского князя Алегука воеводе Н. Д. Вельяминову сообщается, что «с кабардинскими князи… готовы все с головами своими и безленейские и кумирганские и жаньские черкесы… и мерезинские, шибуцкие и тшанские и колканские и мулкинские и многих горских земель люди все против ногайских людей заодин стояти». В этом перечне мы видим многие сообщества чеченцев — мережей, шатоевцев, мулкойцев.

К середине XVII века в тесной связи с Россией находились тридцать шесть мичкизских аулов в землях «вверху от Терека-реки в гребнях и в самых крепких местах блиско Гребенских казачьих городков» — об этом упоминают документы Посольского приказа. Гребенские казаки, имевшие богатый опыт общения с горскими племенами, стали связующим звеном между властями Терского городка и местным населением, помогая воеводам налаживать отношения с горцами. Вокруг городка появились слободы — Черкасская (Черкесская), Новокрещенская, населенная горцами-христианами, Окоцкая, названная по имени чеченского общества окочан. В Терках в это время имелось три больших гостиных двора — Старый, Новый и Гилянский, караван-сараи, торговые ряды и лавки, в которых русские, местные горцы и приехавшие из разных стран купцы вели торговлю. Большие базары собирались тут два раза в неделю.

Как любой крупный торговый центр. Терский городок был многонационален. В Терках постоянно жили или приезжали для торговли люди многих западных и восточных национальностей. Помимо русских людей всех чинов и сословий тут жили и торговали армяне, грузины, персы, индийцы, поляки, немцы, цесарцы (австрийцы) и другие. Терки XVII века были цветущим городом. Помимо торговых рядов и караван-сараев здесь были приходские церкви, монастырь, работали общественные бани, таможенный двор. Для отдыха были разбиты прекрасные сады.

Кроме «тезиков», то есть персидских, шемахинских и дербентских купцов, торговлей на Северном Кавказе стали заниматься представители высших слоев местного населения — горские князья и мурзы. Знатные люди торговали через своих представителей — узденей и доверенных слуг. Для торговли использовались всевозможные товары, в основном местного производства. Большим преимуществом кавказских торговцев перед иностранными было то, что они пользовались привилегией, предоставленной им Русским государством за верность престолу — правом беспошлинной торговли.

Одними из самых крупных торговцев Терского городка стали служилые князья Черкасские — кабардинцы по происхождению, поселившиеся на Тереке с конца XVI века. В течение всего XVII века эти князья активно торговали с Россией, Персией и Закавказьем. Князь Сунчалей Черкасский отправил в Россию в 1621 году большой караван со своими товарами. Торговые обороты этого семейства достигали внушительных размеров. Например, в 1631 году князь Шелох и мурза Муцал Черкасские послали в Астрахань товаров на тысячу рублей — очень большая по тем временам сумма. Прибыль, которую приносила торговля такого масштаба, давала возможность жить с завидной роскошью. Муцал Черкасский, например, имел усадьбы в Терском городке и Астрахани, которые правильнее было бы назвать дворцами. Сам он одевался в «дорогое русское платье, шитое золотом и жемчугом». Его сестра стала официальной женой персидского шаха, чье государство в то время не уступало в могуществе Османской империи.

В числе доверенных лиц князей Черкасских были и чеченцы. В 1640 году в ходе переписи населения Терского города выяснилось, что окочанские уздени Алеев и Бокуй вместе со своим господином Муцалом Черкасским находятся по торговым делам в Москве. Алеев стоял близко к семье Черкасских — он был аталыком, то есть дядькой князей Шелоха и Муцала. Понятно, что он имел большой вес в городе. По просьбе терских воевод он выполнял государственные поручения и получал «государево жалованье, сукна, корм». Не менее известны чеченцы Бикша и Черкес, которые часто посещали Москву, установив отношения с ближними людьми царей Михаила Федоровича и Алексея Михайловича. Не раз им случалось совершать торговые операции для царского двора. В 1647 году казна выделила Бикше и Черкесу 500 рублей для приобретения аргамаков и иноходцев «под государево седло». В кумыкской и кабардинской землях эти терские купцы приобрели четырех аргамаков и двух иноходцев, которые были доставлены в царские конюшни.