Кроме стрельцов и казаков, к служилым людям относились воеводские чиновники: ближайшие помощники воевод в ранге дьяков, подьячие, писаря, таможенные целовальники, ведавшие исправным поступлением в казну денежных доходов, толмачи. Во главе воеводской канцелярии стоял письменный голова — управляющий делами воеводства. На чиновные должности подбирали наиболее грамотных людей. В стрелецком и казачьем войске существовала иерархия чинов: десятники, пятидесятники или полусотники, сотники, атаманы. На высшие должности обычно назначались люди из числа детей боярских, низшего феодального сословия. Достигший высокого чина стрелец, казак или чиновный за выслугу мог рассчитывать на приобщение к этому сословию. В условиях Сибири такое случалось нередко.
С конца XVI столетия русские основывают в Западной Сибири города и остроги для закрепления власти Московского государства. Они служат как опорные пункты, где сосредоточивались военные гарнизоны, административные и торговые центры. Еще за год до основания Тобольска, в 1586 году, на правом берегу Туры было положено начало первому русскому сибирскому городу, Тюмени. В 1593 году возникают сразу три города — Пелым на месте прежнего острожка пелымских мансийских князцов, Березов на Северной Сосьве вблизи ее впадения в Малую Обь, ставший впоследствии местом ссылки знаменитого петровского сподвижника Александра Меншикова, и Сургут на средней Оби, несколько выше и восточнее ее слияния с Иртышом, на месте ставки одного из хантыйских князцов. В том году вблизи впадения Оби в Обскую губу основывается на месте ненецкого поселения острожек Обдорск, послуживший опорным пунктом русских в земле ненцев. В 1594 году на Иртыше основывается город Тара для заслона русских владений от бродивших еще в то время по степям отрядов Кучума. В 1600 году, через два года после основания Верхотурья, ниже по Туре был заложен одноименный город.
Продвигаясь вверх по Оби, русские основали в 1594 году Нарын и около того времени, вероятно несколько позднее, Кетский острог в низовьях Кети обского притока. Здесь лежали земли селькупов. Еще южнее на притоке Оби, Томи, в 1604 году возник город Томск в землях еуштинских татар, добровольно признавших присоединение к московским владениям. Продвигаясь по Томи, русские отряды проникли в гористую местность, землю кузнецких татар, предков шорцев. Здесь в 1618 году был основан город Кузнецк.
Дальнейшее продвижение русских вниз по Оби и Обской губе соединило их с русскими поморами и коми-зырянами, продвигавшимися сюда Северным морским путем, в единый поток. Это привело к основанию, как мы видели, в 1601 году Мангазеи.
Все эти города, остроги, острожки строились в стратегически важных пунктах, на берегах рек, служивших основными транспортными магистралями, вблизи волоков. Выбиралось обычно возвышенное место, с которого обеспечивался хороший обзор окружающей местности. Бревенчатые стены, башни острога с остроконечными тесовыми кровлями, главки церквей живописно возвышались над лесными или степными просторами вписываясь в пейзаж. В XVII веке основным строительным материалом служило дерево. Большинство из перечисленных нами сибирских городов существует и поныне.
Присоединение сибирских земель к Московскому государству проходило, за немногими исключениями, мирным путем. Если не считать Западной Сибири, у сибирских народов еще не сложилось своей государственности, хотя кое-где родоплеменные отношения достигали стадии начавшегося разложения и наблюдались первые, весьма еще слабые ростки феодализации (у бурят, якутов). Развитию производительных сил народов Сибири препятствовали постоянные межплеменные усобицы, взаимные грабительские набеги, в которых были заинтересованы прежде всего князцы и тойоны. Представители феодализирующейся родоплеменной верхушки жестоко эксплуатировали рядовых соплеменников, устраивали военные походы на более слабые соседние племена, уводили у них скот, грабили имущество, захватывали пленных. Было широко распространено и рабство. В рабов обращали военнопленных и неоплатных должников. Россия находилась на более высоком уровне социально-экономического развития, нежели народы Сибири. Она находилась на стадии развитого феодализма с заметными зачатками промышленного производства, основанного преимущественно на крепостническом труде, и развитой для своего времени торговлей. Вхождение в состав Русского государства, общение с русскими переселенцами давало возможность сибирским народам знакомиться с более совершенными методами хозяйствования, перенимать у русских орудия труда, типы жилищ, черты быта и мировоззрения. Аборигенные народы под влиянием русских соседей приобщались к земледелию, незнакомым им доселе видам ремесел, осваивали заново или совершенствовали выплавку или обработку металла.
Сближению русских с коренным населением Сибири способствовали частые смешанные браки. Значительную часть переселенцев, направлявшихся за Уральский хребет, составляли молодые мужчины-холостяки. В результате этого среди русской части сибирского населения имело место значительное, если не многократное преобладание мужчин над женщинами. Это демографическое несоответствие выравнивалось за счет многочисленных смешанных браков. Многие русские мужчины были вынуждены жениться на аборигенках, видя в этом единственную возможность создать семью. Вообще воззрения тогдашнего русского общества и взгляды официальной церкви отличались национальной терпимостью. «Бусурманином» называли не иноплеменника, а иноверца, вкладывая в это полубранное слово неприязнь отнюдь не к человеку иной национальной принадлежности, а только к представителю иного вероисповедания. Жена-аборигенка принимала крещение и, как все выкресты, становилась равной своему мужу перед законом и церковью. Так что смешанные браки, особенно в специфических сибирских условиях, не встречали какого-либо противодействия светских и церковных властей.
Объективно говоря, вхождение народов Сибири в состав многонационального Русского государства имело исторически прогрессивное значение. Оно способствовало развитию производительных сил, положило конец родоплеменным усобицам и распрям, объединяло народы в единую семью с общими историческими интересами и судьбами. Наиболее смышленые аборигены овладевали грамотой и приобщались к русской культуре. Но процесс этот был сложным, неоднозначным, и идеализировать его нет никаких оснований. Господствующий класс страны преследовал СБОИ классовые, корыстные цели. И если простой русский поселенец, казак знакомил аборигена с орудиями труда и ремеслами, передавал ему свой опыт мастерового, купец и промышленник грабили и спаивали его, старались выменять за нитку стеклянных бус или другую дешевую безделушку ценные шкурки пушных зверей. Да и корыстолюбивые воеводы подавали пример алчного стяжательства и беззакония. Далеко не всегда отношения русских с аборигенами складывались мирно. Случались военные стычки не только с Кучумовым воинством, но и с бурятами, якутами, чукчами, коряками. И, бывало, вызывались они, эти стычки, не только воинственностью этих народов, но негибкостью, злоупотреблениями предводителей русских отрядов. Применил военную силу к приамурским народам и Ерофей Хабаров, человек нрава крутого и жесткого. Нередко сборщики ясака не удовлетворялись установленной властями нормой и норовили сорвать с ясачных людей немалую толику и в свою пользу. И это не могло не вызывать возмущения и противодействия. Для поддержания нормальных миролюбивых отношений с аборигенами требовались гибкая политика, словесная дипломатия, мягкость, доброе слово, а не силовые приемы. Это, кстати, хорошо понимал Семен Иванович Дежнев, который на протяжении всей своей сибирской службы умел ладить с коренным населением. Но это, к сожалению, понимали далеко не все служилые. Ведь речь идет о XVII веке, веке жестоком, со своими нравами и воззрениями. Но нельзя забывать и другого. Было немало случаев, когда вооруженные вылазки против русских были делом рук князцов и тойонов, их сепаратистских амбициозных устремлений. Родоплеменная верхушка желала сохранения своих старых привилегий, возможностей нападать на соседние племена, чтобы захватывать у них скот и рабов. Такие устремления никак не характеризовали отношение самих народов к русским собратьям.