Спустя четыре года после принятия монашества отец Иоанн был направлен преподавателем и воспитателем в битольскую семинарию. Днём он занимался с учениками богословием и другими науками, а по ночам обходил все спальни и усердно молился за каждого спящего семинариста, осеняя их всех по очереди крестным знамением. Именно в Битоле и стала известна причина его постоянной сонливости. Дело в том, что отец Иоанн вообще не спал по ночам! Обойдя все спальни, он возвращался в свою келью и молился там до самого рассвета. А утром отправлялся на занятия. Отец Иоанн никому не рассказывал о своем аскетическом подвиге, и лишь благодаря одной глупой выходке его учеников об этом стало известно. Желая подшутить над преподавателем, они тайком подложили ему под простыню канцелярские кнопки. Но когда пришла пора сменять бельё, оказалось, что все кнопки на месте, а к постели учитель даже не прикоснулся.

Отец Иоанн никогда не ложился спать на кровать, лишь иногда кратко задрёмывал, сидя на стуле или стоя на коленях перед иконами. И до самой своей кончины не отступал от этого правила. Понятно, что при таком распорядке он иногда засыпал и днём. Но вот удивительное дело: стоило его собеседнику это заметить и прекратить разговор, как отец Иоанн тут же, не открывая глаз, тихо говорил: «Продолжайте, пожалуйста, я всё слышу».

А один из его знакомых рассказывал об этой его способности и вовсе уж невероятные вещи: «Как-то вечером, во время беседы со мной в своем кабинете, отец Иоанн ответил по зазвонившему у него на столе телефону. Не знаю, с кем он тогда говорил, но никогда не забуду, как, продолжая беседу, он вдруг уронил телефонную трубку и задремал. Трубка лежала в подряснике на его коленях, а он, дремля, продолжал говорить с позвонившим ему человеком. По всем законам природы совершенно невозможно было спящему слышать того, кто позвонил, и уж тем более – отвечать ему во сне. Однако по продолжительности и смыслу того, что он говорил, мне ясно было, что – чудесным образом – происходит разговор!» В Битоле отец Иоанн очень скоро стал самым любимым преподавателем. Не было никакой проблемы, личной или общественной, которую он не мог бы сразу разрешить. Не было вопроса, на который он не смог бы ответить. Студенты всегда ценили сжатые, ясные и исчерпывающие ответы своего высокообразованного преподавателя. Но как это ни печально, а всё же пришлось Битольской семинарии проститься со своим любимым учителем.

В 1934 году отца Иоанна неожиданно возводят в епископы (высший священный сан в Церкви) и отправляют служить на другой конец света – в китайский город Шанхай.

В глухих шанхайских трущобах по кривым узким улочкам идёт босой человек в ветхой одежде. Иногда он останавливается возле какой-нибудь ночлежки и заводит разговор с нищими и бродягами. Потом направляется дальше. У следующей гостиницы для самых бедных он снова задерживается, беседует с её обитателями и опять продолжает свой путь. Та к весь вечер бродит он от ночлежки к ночлежке. Быть может, это совсем уж несчастный бродяга, у которого не хватает денег даже на самый дешёвый ночлег. Вдруг какая-то женщина подходит к нему и почтительно склоняет голову, а «бродяга» с улыбкой благословляет её размашистым крестным знамением. И вам уже, конечно, ясно, что никакой это не нищий, а новый шанхайский епископ. Правда, его ряса действительно больше похожа на нищенское рубище, а на ногах нет обуви. И всё равно это самый настоящий епископ – владыка Иоанн Максимович, недавно приехавший в Китай из Югославии. Но почему он так странно выглядит? И что делает в этих грязных закоулках?

Дело в том, что в тридцатые годы прошлого века в Шанхае проживало много русских. Эти люди, так же как и сам владыка, вынуждены были оставить родину после революции. На чужбине им пришлось очень несладко. Многие из них совсем обнищали и превратились в жалких оборванцев. Владыка Иоанн стал помогать этим несчастным, чем только мог: деньгами, продуктами, добрым словом, молитвой. А его потрёпанная одежда лишний раз напоминала, что епископ готов разделить бедствия своей паствы.

Но были в шанхайских трущобах те, кому приходилось хуже всех. Это нищие беспризорные дети. Обидеть их мог каждый, а заступиться было некому. Поэтому именно о них владыка Иоанн заботился в первую очередь. Сразу же по прибытии в Шанхай он организовал приют для сирот и детей нуждающихся родителей. Очевидцы рассказывали, как епископ приютил девочку, выменяв её у китайца за бутылку водки. За своё пятнадцатилетнее существование приют дал убежище многим сотням мальчиков и девочек. Владыка сам собирал больных и голодающих ребят с улиц и из тёмных городских закоулков, спасал их от неминуемой смерти. Денег на содержание воспитанников всё время не хватало. Но зато рядом с ними всегда был владыка Иоанн, любивший приютских детей, как своих собственных. А настоящая любовь может творить чудеса даже в самых безвыходных обстоятельствах.

Одна из воспитательниц приюта, Мария Александровна Шахматова, рассказывала о таком удивительном случае: «Однажды во время войны нищета приюта достигла таких пределов, что кормить детей было в прямом смысле нечем, а было их тогда в приюте как минимум девяносто человек. Наш персонал негодовал, потому что архиепископ Иоанн продолжал приводить новых детей, некоторые из которых имели родителей, а следовательно, мы были вынуждены кормить ещё и чьих-то детей. Однажды вечером, когда он пришёл к нам – изнурённый, обессиленный, замёрзший и молчаливый, я не смогла сдержаться и высказала ему всё, что было на душе. Я сказала, что мы, женщины, не можем больше мириться с этим, видеть эти маленькие голодные рты, будучи не в состоянии дать им хоть что-то поесть. Я потеряла контроль над собой и в негодовании повысила голос. Я не только жаловалась, я была полна гнева за то, что он заставлял нас терпеть это. Он грустно посмотрел на меня и спросил: „В чём вы больше всего нуждаетесь?“ Я ответила сразу же: „Во всём! На худой конец – в овсянке. Мне нечем кормить детей утром“».

Архиепископ Иоанн посмотрел на неё печально и поднялся наверх к себе. Затем она услышала, как он молится и бьёт поклоны, причём так усердно и громко, что даже соседи стали жаловаться. Её мучила совесть: в ту ночь она так и не смогла заснуть и задремала только под утро.

Разбудил воспитательницу звонок в дверь. Открыв, она увидела незнакомого господина, на вид англичанина, который сообщил, что представляет какую-то зерновую компанию и у них остались лишние запасы овсяной крупы, поэтому он хотел бы узнать, можно ли найти ей применение, ведь здесь, он слышал, есть дети. И тут же в приют начали вносить мешки с овсянкой.

В это время владыка Иоанн начал медленно спускаться по лестнице. Мария Александровна утратила дар речи, когда поймала его укоризненный взгляд. Она хотела упасть и целовать его ноги, но он уже ушёл наверх продолжать молитву, теперь уже благодарственную.

Так же неслышно, с Божией помощью, владыка Иоанн Максимович сумел, кроме детского приюта, организовать ещё и госпиталь, и дом престарелых, и бесплатную общественную столовую…Более всего епископ заботился о самых слабых и беззащитных. Но пришла пора, и все русские жители Шанхая оказались беззащитными перед лицом новых испытаний. Когда гражданская война в Китае вплотную приблизилась к городу, оставаться там стало очень опасно. И русские люди обратились к международным организациям с просьбой дать им временное пристанище в любой стране. Откликнулись на этот призыв о помощи лишь власти Филиппин. Они предоставили беженцам маленький, почти необитаемый остров Тубабао. Туда и отправились из Шанхая на нескольких кораблях свыше пяти тысяч русских. Вместе со своей паствой отбыл на остров и владыка Иоанн Максимович.