Сокрушительный провал Лейбористской партии на выборах 1931 года заставил Филби "задуматься о возможных альтернативах Лейбористской партии". Он начал принимать более активное участие в CUSS, где начали доминировать коммунисты, став его казначеем в 1932/33 учебном году, последнем его году в Кембридже. Наконец, во время последнего курса в Тринити, в начале лета 1933 года, Филби пришел к выводу, что "я должен посвятить жизнь коммунизму". Прийти к этому выводу ему помог визит в марте 1933 года в Берлин, где Филби стал свидетелем нацистских гонений Немецкой коммунистической партии (KPD) и учреждения нацистского полицейского государства.

В свой последний день в Кембридже Филби отправился навестить Мориса Добба, преподавателя экономики и преданного коммуниста, чтобы спросить у того совета о том, как лучше всего послужить делу антифашизма. По словам Филби, Добб дал ему "рекомендацию в коммунистическую группу в Париже, совершенно легальную, открытую группу". Эта группа переадресовала Филби в подпольную коммунистическую группу в Вене. К подпольной деятельности Филби перешел, служа курьером между поставленной вне закона Австрийской коммунистической партией и ее контактами в Венгрии, Париже и Праге. Работа Филби в Вене привела к его вербовке НКВД. По словам Филби, "должно быть, моя работа в Вене привлекла внимание людей, ныне являющихся моими коллегами в Москве, потому что почти тотчас же после моего возвращения в Британию ко мне обратился человек, спросивший, не пожелаю ли я вступить в русскую разведслужбу".

Филби присвоили кодовое имя Сынок, поручив ему внедриться в Британское министерство иностранных дел или SIS. Его первые попытки вскоре кончились неудачей из-за сомнений его академических рецензентов. Зная о его коммунистических симпатиях во время учебы в Кембридже, рецензент Деннис Робертсон, бывший руководитель курса экономики в Тринити, написал Филби, что, хотя и хвалит его энергию и ум, считает своим долгом упомянуть, что "его чувствительность к политической несправедливости может сделать его непригодным для административной работы".

После этого, изъяв свое заявление, Филби пошел более окружным путем. Осенью 1934 года он стал редактором и автором лондонской ежемесячной газеты "Review of Reviews", порвал отношения со своими кембриджскими друзьями-коммунистами и дал всем ясно понять, что его политические воззрения переменились.

Вторым выпускником Кембриджа, присоединившимся к группе, которую НКВД и его преемники назвали "Великолепной пятеркой", был Дональд Маклин. Первоначально Маклин намеревался преподавать английский в Советском Союзе или остаться в Кембридже на магистратуру после присвоения степени бакалавра. Но, получив диплом в июне 1934 года с похвальным листом по современным языкам, он начал почти годичную подготовку к экзаменам в Министерство иностранных дел, которые и сдал в августе 1935 года. Поступив в Министерство иностранных дел в октябре 1935 года, Маклин, первоначально получивший в НКВД кодовое имя Сирота, стал первым из "Великолепной пятерки", кто пробился сквозь заслон британской национальной безопасности.

Дональд Бёрджесс был завербован по весьма сдержанной рекомендации Филби, поместившего его в списки рекомендуемых для вербовки последним. Бёрджесс прибыл в Кембридж в 1930 году, стал марксистом в 1932-м и вступил в Коммунистическую партию в 1933-м. После визита летом 1934 года в Германию и в Россию он был убежден, что наиболее эффективной стратегией будет переход в подполье и разрыв всех явных связей с Коммунистической партией. Вскоре Бёрджесс, получивший кодовое имя "Madchen" (Девочка), весьма нелестно отзывался о Сталине, сравнивая его с фашистскими диктаторами и доказывая, что они менее реакционны.

Но самым старшим в "Великолепной пятерке" был Антони Блант, поступивший в Кембридж осенью 1926 года. Поначалу он специализировался на математике, но перешел на изучение современных языков. Ко времени окончания университета в 1930 году он уже был избран в число "Апостолов" — кембриджской группы интеллектуалов, основанной в 1920 году, всерьез заинтересовался марксизмом и умеренно, с оглядкой предавался гомосексуализму. Когда Блант уже поступил в аспирантуру, Бёрджесс только приехал в Кембридж. Блант ввел Бёрджесса в круг "Апостолов", а Бёрджесс убедил Бланта в 1933 году, что тот должен активно работать на Коминтерн.

Вопрос о существовании и личности пятого человека был выяснен лишь недавно. Джон Кернкросс, доживший до своего разоблачения, родился в 1913 году. В возрасте семнадцати лет он поступил в университет в Глазго, где изучал французский, немецкий, политэкономию и английский в течение двух лет. К моменту поступления в Кембридж в октябре 1934 года для изучения французского и немецкого он был уже преданным коммунистом.

Одним из наставников Кернкросса по французской литературе был Антони Блант, к тому времени уже работник факультета, представивший его Дональду Бёрджессу. К 1936 году Кернкросс разорвал все свои связи с Коммунистической партией и подал заявление в Министерство иностранных дел. Летом того же года он окончил Кембридж с высшими отметками по современным языкам и сдал вступительные экзамены в Министерство иностранных дел лучше всех остальных соискателей. Осенью он стал третьим советским агентом в британском Министерстве иностранных дел, присоединившись к Джону Кингу и Дональду Маклину.

Поначалу Маклин имел весьма ограниченный доступ к сведениям, интересовавшим НКВД. Он начал работу в Лиге Наций и Западном департаменте, занимавшемся делами Голландии, Испании, Португалии, Швейцарии и лиги, и имел свободный доступ к весьма ограниченному спектру материалов иностранных дел. Но зато он сумел переправить полный протокол встречи Комитета имперской обороны 20 декабря 1936 года, на котором присутствовал премьер-министр Стэнли Болдуин. Это совещание было посвящено радиовещанию в период войны, мерам по защите правительственных зданий против воздушных налетов, закупкам боеприпасов, поставкам топлива и танков.

Маклин также передавал информацию по поводу британской дешифровальной деятельности. Вдобавок к извещению НКВД о том, что GC&CS читает корреспонденцию Коминтерна, он также указал, что "училище" добилось некоторых успехов в отношении американской, французской и немецкой дипломатической корреспонденции[19]. В марте 1938 года отдел кадров Министерства иностранных дел рекомендовал его британскому послу во Франции в качестве третьего секретаря парижского посольства, а прочил на роль будущего заместителя посла.

Джон Кернкросс поначалу тоже столкнулся с проблемами после вступления в Министерство иностранных дел осенью 1936 года. Кернкросс в течение двух лет переходил из отдела в отдел — Американский, Лиги Наций, Западный и Центральный — и нигде не мог задержаться. По истечении первого года его куратор порекомендовал ему подумать о переходе в Казначейство, куда НКВД до той поры еще не проник. В октябре 1938 года НКВД это удалось в лице Кернкросса.

У Бёрджесса тоже были трудности. Наконец в конце 1936 года он поступил на работу в качестве продюсера отдела информации Би-би-си с зарплатой 500 фунтов стерлингов в год и начал подыскивать людей, которые были в прошлом или ныне связаны с разведкой.

1936-й был еще и годом, когда Филби предпринял первый шаг по внедрению в SIS. В Берлине в июле этого года он услышал, что в Испании вспыхнула гражданская война. Эта война обеспечила ему первое серьезное разведывательное задание — "получить сведения из первых рук по всем аспектам фашистских военных приготовлений". Прибыв в Испанию в феврале 1937 года в качестве свободного журналиста, к маю он стал одним из двух официальных корреспондентов "Таймс" в националистской Испании. Эта работа обеспечила его исчерпывающими сведениями об объеме немецкой и итальянской военной помощи войскам Франко — числе самолетов, типе и калибре артиллерийских орудий, количестве выпущенных снарядов, составе наступающих войск, — которые Филби затем передавал офицерам НКВД во время встреч на французской границе. Но одна из операций, для участия в которой он был назначен, — покушение на Франсиско Франко — так и не была осуществлена. Операцию отменили летом 1937 года, еще до того, как Филби удалось внедриться в круг лиц, приближенных к особе Франко.