В 1929 году вспыхнул вооруженный конфликт на Китайско-Восточной железной дороге (КВЖД), связывавшей кратчайшим путем Сибирь с Дальним Востоком. Сыроежкин был направлен в Бурятию, где возглавил оперативный отряд по борьбе с местными бандитами. Одновременно чекисты совершали рейды по тылам китайских войск.

В 1930—1931 годах по просьбе монгольских коллег Сыроежкин участвовал в операциях против банд в Ойратии, на севере Монголии.

В 1932 году коллегия ОПТУ наградила Сыроежкина именным оружием. В том же году, как имеющий большой опыт борьбы с белогвардейским подпольем, он получает назначение на ответственную работу в Белоруссию, где руководит ликвидацией подпольных националистических организаций. За проявленное мужество награждается золотыми часами.

После Белоруссии Григорий Сыроежкин получает новое назначение, на этот раз — в Ленинград. Там он участвует в контрразведывательных операциях по ликвидации созданных германской разведкой шпионских и террористических групп. Эти группы действовали под прикрытием нескольких германских коммерческих представительств. При проведении оперативных мероприятий Сыроежкин выезжал по линии ИНО ОПТУ в Германию, Норвегию, Финляндию и Швецию для проведения встреч с агентурой. В Хельсинки, например, он провел конспиративную встречу с одним из бывших руководителей Кронштадтского мятежа Степаном Петриченко, который подробно информировал разведчика о военных приготовлениях на финляндскосоветской границе.

В 1936 году Григорию Сыроежкину за особые оперативные заслуги и боевые подвиги было присвоено специальное звание старшего майора госбезопасности, что соответствовало воинскому званию генерал-майора.

В апреле 1931 года в результате буржуазно-демократической революции в Испании была свергнута монархия. А на состоявшихся в феврале 1936 года парламентских выборах победу одержал Народный фронт, представители которого сформировали республиканское правительство левого толка. Испанские правые, проигравшие выборы, решили добиваться власти насильственным путем, опираясь на поддержку со стороны германских и итальянских фашистов.

В ночь на 18 июля 1936 года радио города Сеуты в Испанском Марокко передало условную фразу: «Над всей Испанией безоблачное небо». Это был сигнал к началу мятежа командного состава испанских колониальных войск в Северной Африке, который возглавил генерал Франсиско Франко. Вскоре мятежникам удалось высадиться на территории Испании, и в стране разразилась кровопролитная гражданская война.

Германия и Италия начали оказывать Франко существенную материальную и военную помощь, а также приступили к направлению в Испанию своих военнослужащих. В связи с этим в середине сентября 1936 года Политбюро ЦК ВКП(б) постановило оказать республиканскому правительству всестороннюю поддержку. Было принято решение об отправке в Испанию добровольцев-коммунистов. В письме Сталина, Молотова и Ворошилова на имя главы испанского правительства Ларго Кабальеро, в частности, подчеркивалось:

«Мы считали и считаем своим долгом в пределах имеющихся у нас возможностей прийти на помощь испанскому правительству, возглавляющему борьбу всех трудящихся, всей испанской демократии против военно-фашистской клики, являющейся агентурой международных фашистских сил».

Со всего мира в Испанию на помощь республиканцам спешили добровольцы. Среди них были и советские чекисты, в том числе будущие Герои Советского Союза Станислав Ваушпасов, Кирилл Орловский, Николай Прокопюк, Александр Рабцевич.

Григорий Сыроежкин написал три рапорта на имя руководства НКВД, прежде чем получил разрешение на отъезд в Испанию.

Используя свой богатый оперативный опыт, Сыроежкин, являвшийся сотрудником резидентуры НКВД, занимался подготовкой специальных партизанских и диверсионных групп республиканской армии для ведения борьбы в тылу франкистов. По его инициативе были созданы партизанские отряды, батальоны, бригады. Осенью 1937 года они были объединены в знаменитый 14-й специальный корпус, который осуществлял боевые операции на всех фронтах вплоть до окончания гражданской войны в стране. Сыроежкин стал старшим военным советником командира корпуса Доминго Унгрия. Он организовал разведывательно-диверсионную школу, в которой бойцы обучались премудростям партизанской борьбы.

В одном из докладов резидента НКВД в Испании Александра Орлова в Центр от 9 декабря 1937 года, в частности, отмечалось:

«Проводимая в тылу “Д” работа (литерой “Д” в служебной переписке того времени обозначалась разведывательно-диверсионная деятельность партизанских подразделений на фронтах и в тылу противника. — Авт.) привела к серьезному расстройству отдельных участков тыла франкистов и значительным материальным убыткам и людским потерям. Беспрерывные и последовательные действия наших “Д” групп, применение ими самых разнообразных, быстро меняющихся и постоянно совершенствующихся методов, охват нами почти всех решающих участков фронта, продвижение “Д” действий в глубокий тыл вызвали большую панику в фашистских рядах. Об этом говорят все донесения разведки и нашей агентуры, это подтверждается также и рядом известных нам официальных материалов (газетные статьи, приказы фашистов, радиопередачи).

Это состояние фашистского тыла, пребывание франкистов в постоянном напряжении, беспрерывно преследующий их страх перед “проделками красных динамитчиков”, подчас преувеличенный и раздуваемый всевозможными слухами, мы считаем основным достижением в “Д” работе.

Нам точно известно, что для борьбы с диверсиями фашисты вынуждены держать в тылу значительные воинские силы и вооруженные группы фалангистов. Все, даже незначительные, объекты усиленно охраняются. В августе 1937 года командующий Южным фронтом фашистов генерал Кьяппо де Льяно издал приказ, объявляющий на военном положении провинции Севилья, Уэльва и Бадахос. Мероприятия фашистского командования, связанные с реализацией этого приказа, предусматривают отвлечение с фронта значительных воинских сил».

Сам Григорий Сыроежкин неоднократно лично участвовал в выполнении специальных заданий командования в тылу врага. За проявленное мужество он был награжден орденом Ленина.

В Испании Сыроежкин встретил сына Бориса Савинкова. Лев Борисович Савинков вырос в эмиграции, работал шофером во Франции. С началом гражданской войны в Испании направился добровольцем на фронт против франкистов. Отважно сражался в Интернациональной бригаде. Сыроежкин способствовал тому, что Лев Савинков стал капитаном Республиканской армии. Осенью 1938 года, накануне поражения республиканцев, Сыроежкин переправил его во Францию. Во время оккупации Франции Лев Савинков участвовал во французском движении Сопротивления и героически сражался с врагом. В августе 1944 года он в составе группы отряда «Союз русских патриотов» водрузил красный флаг над зданием советского посольства в Париже.

В 14-м специальном корпусе республиканцев Сыроежкина называли Грегорио Грандэ — Григорий Большой. Бойцы обращались к нему: команданте Грегорио. Сыроежкин был всеобщим любимцем. Товарищи по вооруженной борьбе с фашизмом ценили его за смелость, честность, профессиональное мастерство, доброе, человечное отношение к людям, бескорыстие. Григорий, например, был готов поделиться последним сухарем с бойцом, прикрыть его в бою. Он умел подбодрить, развеселить бойцов, был богат на выдумку. Вспомнив, например, свое прежнее мастерство фокусника, он любил развлекать друзей различными трюками.

В 1937 году нарком внутренних дел Ежов и его подручные сфабриковали так называемый «заговор генералов». Во время «ежовщины» погибли тысячи военнослужащих, руководство Красной Армии было практически обезглавлено. Однажды в середине 1938 года в кругу сослуживцев в Испании Григорий Сыроежкин высказал свое мнение о невиновности Тухачевского и других военачальников. Он отметил, что многих из них он лично знает как честных и преданных командиров и готов поручиться за них.