По своим политическим взглядам Филиппов был человеком прогрессивных убеждений. Оставаясь беспартийным, он поддержал Октябрьскую революцию и сразу же встал на сторону большевиков, подчеркивая государственнический и народный характер большевизма. В одном из своих писем, сохранившихся до наших дней, он отмечал:

«Независимо от значения большевизма и его приемов действия для осуществления общих идеалов социализма, он представляет собой применительно к текущему времени явление народное, а поэтому и глубокое, несущее в себе целительную силу всего национального организма.

Ошибочно считают некоторые большевизм временным явлением. Напротив, при данном положении России только большевизм есть идейная, объединяющая народные массы сила, потому и притягательная для всех».

И далее, говоря о политическом направлении газеты, которую он собирался издавать, Филиппов пишет о том, что она должна обращать внимание на изучение и разъяснение положительных сторон русской жизни, на самодеятельность масс и на ту плодотворную работу партийных представителей советской власти, которые «проявляют высшую степень хозяйственного прозрения на десятки лет вперед».

Алексей Фролович был знаком с Луначарским, часто встречался с ним и в беседах излагал свои соображения относительно организации учебного процесса в университетах и других российских вузах. Однажды в конце декабря 1917 года он пришел к Луначарскому крайне взволнованный и сообщил о том, что в Петрограде среди представителей партий, находящихся в оппозиции к советской власти, ходят упорные слухи о готовящемся перевороте эсеров и о возможном покушении на Ленина. Луначарский посоветовал Филиппову без промедления встретиться с Дзержинским. Буквально на следующий день такая встреча состоялась в доме № 2 на Гороховой улице, где в то время размещалась Всероссийская чрезвычайная комиссия. Переданные Филипповым в ВЧК сведения оказались весьма полезными и своевременными. Через несколько дней, 1 января 1918 года, началось известное эсеровское выступление, которое было подавлено.

Именно со знакомства с Дзержинским началось сотрудничество Алексея Фроловича с ВЧК. Вот как он сам писал об этом позже в своих воспоминаниях:

«После нескольких встреч с Дзержинским, он пригласил меня помогать ему. Дело было при самом основании ВЧК, на Гороховой, 2, когда там было всего четыре работника. Я согласился, и причем безвозмездно, не получая платы, давать ему все те сведения, которые приходилось слышать в кругах промышленных, банковских и отчасти консервативных (ибо тогда боялись выступлений контрреволюции со стороны черносотенцев)».

А.Ф. Филиппову было выдано удостоверение, в котором указывалось, что он является секретным сотрудником ВЧК. Дзержинский и Филиппов стали регулярно встречаться, и постепенно их служебные контакты переросли в крепкую дружбу.

В то время руководством страны рассматривался проект декрета о национализации банков. Филиппову было поставлено задание подготовить обстоятельную докладную записку о состоянии финансового и банковского дела в послереволюционной России. Алексей Фролович успешно справился с этой работой. За короткий срок он представил Дзержинскому три подробных и обстоятельных доклада по финансовым проблемам. Кроме того, он помог чекистам вскрыть махинации банковских чиновников, уличив их в проведении умышленного саботажа.

Но вернемся к событиям в Финляндии. Учитывая, что Филиппов до революции много раз бывал в этой стране и имел там довольно широкий круг знакомых, Дзержинский предложил Алексею Фроловичу выехать в Финляндию под видом корреспондента одной из российских газет. На этот раз перед Филипповым были поставлены задачи чисто разведывательного характера: сбор информации о внутриполитическом положении в стране, о мерах дружественного Советской России правительства К. Маннера по упрочению своих позиций, о его перспективах и о его шансах продержаться у власти. Одновременно он должен был собрать сведения о планах финской буржуазии и Белой гвардии (шюцкора). В частности, Филиппову предстояло выяснить насколько вероятен их военный союз с Германией. На разведчика возлагалась также задача по «изучению настроений матросских и солдатских масс, вооруженной борьбы в Финляндии и судеб русского флота».

В литературе по истории советской внешней разведки отмечается, что это был первый вывод сотрудника ВЧК за кордон с разведывательными целями, положивший начало данному методу чекистской работы за границей. Этот факт нашел подтверждение и в архивных материалах Службы внешней разведки России.

В январе—марте 1918 года Филиппов неоднократно выезжал в Финляндию. Сохранившиеся в архивах разведки его письменные донесения и отчеты говорят о том, что он проявил немало находчивости, энергии и настойчивости для выполнения разведывательного задания Дзержинского. В Гельсингфорсе Филиппов несколько раз встречался с председателем Совета народных уполномоченных К. Маннером. О результатах переговоров он лично информировал «чекиста номер один». Его подробные и обстоятельные донесения всегда отличались присущей опытному журналисту наблюдательностью, политической остротой и глубоким анализом. Так, в одном из своих сообщений в Центр Филиппов, в частности, указывал:

«Ф.Э. Дзержинскому (лично и конфиденциально).

После беседы с Председателем народных уполномоченных Маннером у меня сложилось твердое убеждение, что правительство Финляндии желает сохранить строгий нейтралитет и не будет предпринимать каких-либо действий, могущих вызвать вмешательство в их дела любой иностранной державы.

Вместе с тем правительству трудно будет удержаться у власти, поскольку север страны и частично центральная часть ее продолжают оставаться под контролем финской буржуазии, которая имеет силу в Сенате и плетет интриги с Германией и Швецией, что несовместимо с нейтралитетом Финляндии».

В начале 1918 года советское правительство вело усиленную подготовку к переговорам о заключении мира с Германией. Поэтому любая информация о военных планах немцев и передвижении их войск представляла для Центра большой интерес и способствовала определению позиции российской делегации на переговорах. В частности, очень важно было иметь представление о том, каким образом поведет себя Германия в отношении Финляндии, будет ли она использовать эту страну в войне против Советской России.

Значительная часть информации Филиппова относилась именно к этому кругу вопросов. В конце января 1918 года он сообщал о предстоящем захвате немцами Аландских островов. Вскоре эти сведения подтвердились. Одновременно в столице Финляндии стали циркулировать слухи о возможном наступлении немцев на Петроград. Анализируя эту информацию, Филиппов писал:

«…Подготавливая умы к наступлению опасности с одной стороны, немцы идут в другом направлении. Германские войска планируют приступить к захвату Балтийского флота, базирующегося в финских портах. Без этого даже взятие Петрограда не даст им желанной победы. Поэтому необходимо убедить каждого из команд кораблей, находящихся в этой стране, в важности общего выступления, так как немцы боятся только флота».

Выполняя поставленную перед ним задачу, Филиппов подробно изучал обстановку на флоте и в армейских гарнизонах, регулярно информируя о своих наблюдениях Москву. В одном из своих донесений он отмечал:

«Положение здесь отчаянное. Команды ждут весны, чтобы уйти домой. Матросы требуют доплат, началось брожение, появляются анархисты, которые продают на месте имущество казны.

…Балтийский флот почти не ремонтировался из-за нехватки необходимых для этого материалов (красителей, стали, свинца, железа, смазочных материалов). В то же время эта продукция практически открыто направляется путем преступных сделок из Петрограда в Финляндию с последующей переправкой через финские порты в Германию».