1. Единичный большой поход объединенных войск восточной части ВКЛ из Смоленска к верховьям Оки с целью освобождения потерянных там городов (1492 г.). Поход был успешен, но Иван 111 прислал мощное войско, которое ликвидировало достигнутый результат.

2. Действия мелких формирований мценско-любутского, брянского и торопецкого наместников, задачами которых были: 2.1. диверсии на московской границе с Полем и 2.2. нападения на московские земли в ответ на опустошения москвичей. Вероятно, уничтожение московских сторожей, которые следили за опасностью с Поля, осуществлялось с целью ослабления московской границы. Что касается грабительских по характеру налетов на калужские, алексинские и другие земли (если они на самом деле произошли, т.к. заявления московской стороны о них вызывают сомнения), то можно объяснить их местью за соответствующие действия, но нельзя отрицать и возможности преступных действий со стороны представителей властей ВКЛ.

3. Нападения на московское пограничье вяземских и верховских князей, наместников пограничных земель ВКЛ, прочих землевладельцев. Сведения о них содержатся исключительно в речах от московских послов и бояр и имеют часто неопределенный характер, без конкретизации времени, места и последствий. Представляется, что пограничные стычки перерастали во взаимную месть, в которой уже невозможно определить, кто виноват.

4. Борьба между собой верховских и вяземских князей, часть которых служила ВКЛ, а часть — Москве. Сюда же нужно относить те действия, которые осуществляли князья, державшиеся литовской стороны.

5. Организация преследования московских войск и людей, которые возвращались с пленом и добычей после грабительских нападений на владения ВКЛ или после перехода на московскую службу. Они сопровождались боями, которых было не так много на протяжении всей войны. Один из таких боев (за Воротынском в 1489 г.) принес победу ВКЛ.

Масштаб военной активности литовской стороны был сравнительно небольшим. Инициатива и безусловное доминирование в войне принадлежало Великому княжеству Московскому. С учетом этого обстоятельства определяется следующая структура развертывания боевых действий на пограничье.

Боевые действия на московско-литовской границе можно условно разделить на три основных направления: А) северо-запад (Торопецкий повет), Б) запад (против Вяземского княжества) и В) юго-запад (в сторону Оки и Угры)[15]. Наиболее активно война велась на втором и третьем направлениях. Первое находилось в стороне и было отрезано от основного театра военных действий малоосвоенными пространствами, которые создавали условную границу между Бельским княжеством ВКЛ и Ржевской землей (в составе удела Бориса Васильевича Волоцкого).

Здесь необходимо заметить, что на северо-западном направлении ведения войны существовала значительная территориальная проблема, решению которой не будет уделено надлежащего внимания в данной работе.

Среди пограничных новгородских земель были такие, которые еще с XIV в. выплачивали дань (черную куну) ВКЛ — это т.н. чернокунст-во^{165}. Выплата черной куны с ряда новгородских волостей гарантировала безопасность южной границы Новгорода Великого. Непосредственно к Чернокунству относились Холмский погост и волости Морева, Молвятицы, Стерж, Кунско, Березовец, Лопастицы, Буйцы и Жабно. От собственно чернокунства отделялись Великие Луки и Ржева, которые были исконными новгородскими владениями. Кроме черной куны с них выплачивались ВКЛ и другие налоги (с Ржевской земли «коровщина» («яловщина») и тиунская пошлина). Великолукская и Ржевская земли приближались к статусу совместного новгородско-литовского владения[16]. Известно, что в Ржевской земле собирал черную куну и чинил суд литовский наместник, новгородскими были землевладение и некоторые доходы. После присоединения Новгорода к Великому княжеству Московскому (1478) некоторое время ВКЛ предъявлял претензии на черную куну, от чего не отказывался сначала и Иван III, однако выплаты прекратил и литовских данников и волостелей не пускал^{166}.

Пожалование князю Ф.И. Вельскому волостей из числа чернокунских и размещение в Великих Луках мощного контингента московских войск делалось для того, чтобы закрепить эти территории за Москвой^{167}. В результате еще одним достижением войны для московской стороны стало окончательное присоединение значительной территории, так как после заключения «вечного» мира 1494 г. власти ВКЛ оставили претензии на чернокунство.

Таким образом, на северо-западном направлении боевых действий, несмотря на периферийность, также решались очень важные тактические задачи — закрепление за Москвой литовско-новгородских совместных владений и оказание давления на Торопецкий повет ВКЛ, тесно связанный с чернокунством^{168}.

Таким же удачным для Москвы было западное направление. На протяжении нескольких лет Вяземщина подвергалась опустошительным нападениям из-за границы и постепенному захвату волостей. В результате оказалась в таком положении, что не сумела в необходимый момент дать отпор московскому войску. Именно для западного направления боевых действий характерно выделение двух периодов войны: 1486-1492 гг. — подготовительный период «скрытой» войны, 1492-1493 гг. -решительные действия по реализации результатов первого периода.

На юго-западном направлении московская политика была очень продуманной. Осторожными действиями можно было достигнуть более значительных успехов, чем открытым военным давлением. Москва использовала определенные рычаги в отношениях с местными князьями, точечные удары по пунктам сопротивления и в результате малыми средствами сделала многое. После первых успехов развитие наступления в регионе Верхней Оки и далее было сознательно приостановлено. Продолжение войны могло, по мнению Ю.Г. Алексеева, привести к конфликту со всеми государствами Ягеллонов, что, безусловно, не могло не насторожить Ивана III.^{169} Таким образом, третье направление боевых действий не было до конца реализовано. Вопрос принадлежности остатков Верховских княжеств, а также Северской земли решался в следующей войне — 1500-1503 гг.

Традиционное деление хода войны на третьем направлении на два периода не выдерживает критики, т.к. не только в 1492, но уже в 1489 г. был предпринят поход значительных великокняжеских московских войск на наиболее крупные центры власти ВКЛ в регионе — Любутск и Мценск.

Тем не менее вслед за другими исследователями в ходе войны можно выделить два периода. Давно замечено, что военные действия до 1492 г. и после отличаются по содержанию очень ощутимо. Период 1486-1492 гг. заполнен мелкими нападениями московских служилых людей на пограничные земли ВКЛ, рейдами московских удельных князей в глубину пограничной зоны, захватом близких к границе волостей. Военные действия 1492-1493 гг. за малым исключением направлялись с московской стороны на главные центры власти ВКЛ и в завершали начатое в первые годы войны. К тому времени относятся более-менее активные действия и с литовской стороны. Поэтому совершенно справедливо выделять в ходе войны два периода — первый — 1486-1492 гг. и второй — 1492-1494 гг. Именно первому более соответствуют определения российских исследователей «хитрая» или «странная» война. Как московские, так и литовские центральные власти в это время считали за лучшее не использовать великокняжеские войска, а довольствоваться силами наместников, служилых и удельных князей, владевшими землями вдоль границы. Результатом первого периода войны был подрыв обороны восточной границы ВКЛ^{170}. Во второй период на первый план вышли действия больших контингентов войск, которые осуществляли крупные операции. Для Москвы добывались города, закреплялись княжеские владения. Иной, более масштабный характер боевых действий после смерти короля и великого князя Казимира (7 июня 1492 г.) был замечен и литовской стороной. Вступивший на престол ВКЛ Александр Казимирович, обращаясь в посольской речи к Ивану III по поводу новых московских нападений, говорил: «Ино самъ того посмотры, гораздо ль то деятьсе, чого перъво сего за отца нашого от тебе дел знаменитыхъ не было»^{171}.