Ожидание московского нападения побудило правительство ВКЛ осуществить ряд внешне- и внутриполитических акций. Прежде всего, были налажены отношения и испрошена помощь у Польши («людми и пенезми»)^{114}. Определенный расчет был и на «цара заволского» (хана Большой орды), которого уговаривали «абы намъ был помочонъ противъ тог(о) нашого непрыятеля»^{115}. «Радни и помоцни» могли быть магистры Тевтонского и Ливонского орденов^{116}. Хуже обстояло дело с крымским ханом Менгли-Гиреем. Как раз в это время разгорелась борьба вокруг строящейся татарами на Днепре крепости Тятин^{117}, конфронтация нарастала, и после (уже в 1495 г.) «царь перекопский» прямо «войну пустил в нашу землю»^{118}. Явно недобрососедскими выглядели у правительства ВКЛ отношения и с верным московским союзником, «воеводой волоским» (молдавским) Стефаном^{119}.

В 1493 г., уже после ответного похода московских воевод на города Поугорья и Верхней Оки, великий князь Александр выражал смоленскому наместнику Юрию Глебовичу готовность «со всими нашыми землями» выступить «безъ мешканья» против неприятеля «ку обороне панъства нашого и всих добрыхъ людей подданыхъ нашыхъ». Вперед будто бы был выслан новогородский наместник пан Юрий Пацович^{120}. Таким образом, к началу 1493 г. в ВКЛ была, наконец, осуществлена мобилизация военных ресурсов на войну с Москвой. Но, очевидно, сам великий князь литовский осознавал мизерность своих возможностей. Приоритетной стала задача заключения мира, даже путем значительных уступок. С панами радой было условлено на переговорах отступиться от претензий на Великий Новгород, Великое княжество Тверское, Великое княжество Рязанское и т.д., «aby dokonczanie tym sie newzruszyło»^{121}.

Приход к власти в ВКЛ великого князя Александра, действительно, стал рубежом между двумя периодами как, в целом, внешней политики государства, так и, в частности, в ходе московско-литовской пограничной войны. Правительству ВКЛ срочно пришлось налаживать связи с отделившейся Польшей, подтверждать договоры с другими соседями, изыскивать внутренние возможности для ведения войны. Состоянием нестабильности, уязвимостью обороны ВКЛ поспешил воспользоваться великий князь Иван III. Такая естественная реакция Москвы на ослабление западного соседа и была воспринята рядом исследователей в качестве начала настоящей войны.

Таким образом, датировка первой пограничной войны ВКЛ с Великим княжеством Московским остается открытой. И если окончание войны не может вызвать сомнений — 5 февраля 1494 г., день заключения мирного договора («вечное докончанье»)^{122}, то ее начало твердо определить сложно. Поскольку война так и не была объявлена^{123},[7] а во время ее ведения не прерывались дипломатические связи. Обе стороны обвиняли друг друга, отрицая враждебность своих действий и стремясь перевести вину на соседа. Ситуация осложняется тем, что основной источник, содержащий абсолютное большинство данных о литовско-московских отношениях (посольские книги), сохранился только с 1487 г., хоть известно, что, например, в 1484 г. в Москве находился посол от короля Казимира Ян Забережский^{124}.

В сентябре 1487 г. в Москву прибыло посольство от венгерского короля Матвея Корвина во главе с дьяком Иваном^{125}. В ответной речи великого князя Ивана III, озвученной венгерскому послу дьяками Андреем Одинцом и Федором Курицыным, заявлялось следующее: «Наш пак посол Федор, как до нас дошол и грамоту королеву утверженую до нас донесл, и мы, видев грамоту утверженую брата своего королеву, тогды ж с Божьею волею почали есмя дело делати и наступили есмя на своего на вопчего недруга на Казимира на короля на Полского и не съ одну сторону»^{126}. Посол Федор (Курицын) вернулся в Москву в конце 1486 или начале 1487 г.^{127} Таким образом, московское правительство официально уведомляло третью, враждебную Казимиру, сторону о начале в конце 1486- начале 1487 г. войны с Великим княжеством Литовским. И еще раньше, с послом Федцей Кузминским, венгерскому королю были отправлены уверения, «что нам с Королем с Полским миру нет»^{128}. Однако, как выясняется из инструкций, данных отправлявшемуся в Венгрию послу Штибору, под «почином и наступом» на короля Казимира понимались захват Великого княжества Тверского, чей правитель «был заодин» с королем, а также удержание у «недруга» ряда городов и волостей, среди которых названы Великие Луки и Ржева (Пустая)^{129}. Речь идет о событиях 1478 и 1485 гг., которые трудно расценивать как военные действия, направленные непосредственно против короля Казимира. Становится очевидной дипломатическая уловка, несомненной целью которой являлось побуждение к военным действиям против Польши и Великого княжества Литовского еще одной стороны. При этом даже факт сохранявшихся московско-литовских дипломатических связей объяснялся не стремлением заключить мир с Казимиром, а всего лишь желанием решить порубежные дела^{130}.

Тем не менее к тому же времени относятся более определенные данные о начале конфронтации на московско-литовской границе.

Согласно с первыми страницами московско-литовских посольских книг в 1487 г. (возможно, уже и в 1486 г., если относить те события, о которых сообщали послы, к более раннему времени) на границе не было спокойствия. Может быть, пограничные стычки (т.е. война с таким характером ведения) начались еще раньше? В инструкции московскому послу в Крым князю Василию Ноздреватому предписывалось на вопрос о целях приезда упомянутого выше Яна Забережского в Москву отвечать, что король прислал того «о порубежных делех»^{131}. К тому же московский великий князь неоднократно давал понять, что король польский и великий князь литовский его враг, с которым должен воевать и крымский хан^{132}. Таким образом, если война и не шла в первой половине 80-х гг. XV в., то подготовка к ней активно велась, и уже возникали какие-то конфликты на границе.

Крымские посольские книги велись с 1474 г. Из них можно узнать если не о событиях, которые реально происходили между Москвой и Вильно, то о намерениях и пожеланиях московской стороны, например, утвердить мирные отношения с западным соседом или, наоборот, подбить крымского хана на войну с ним. Периоды стремления к миру и желания войны московской стороны в крымских посольских книгах отразились очень точно. В 1474-1480 гг. Иван III последовательно называл Казимира своим врагом, с которым должен был бороться и крымский хан. В 1481-1482 гг. отношения между Москвой и Вильно смягчились, чувствовалось стремление Ивана III отговорить хана от похода на ВКЛ^{133}. Наконец, встречались прямые свидетельства о попытках установления мирных отношений Москвы и Вильно, хотя неудачных[8]. Даже после охлаждения московско-литовских отношений[9] Иван III не планировал враждебных действий против ВКЛ, так как «нынеча делает свое дело с казанским»^{134}. 3 мая 1482 г. московский великий князь снова подталкивал Менгли-Гирея идти на ВКЛ, хотя у хана и был заключен договор с королем Казимиром^{135}. Сам московский князь, как и позднее, военных действий против ВКЛ не начинал[10]. Новый этап обострения отношений наблюдался с начала 1486 г. С этого времени засвидетельствованы не только заявления о враждебных отношениях и подстрекательство хана к набегам на территорию ВКЛ, но и факты непосредственного московского наступления.