Григулевич написал в биографических заметках, что в «первый период» пребывания в Аргентине совмещал революционную и трудовую деятельность. Он был продавцом радиоаппаратуры, страховым агентом, электриком, журналистом.
Иосиф много ездил по стране, выполняя партийные поручения. У него сложились неплохие связи в литовских эмигрантских кругах, хотя оценивал он их с «классовых позиций». Например, клуб взаимопомощи «Пролетариат» в Бериссо он считал «своим» и часто бывал там, чтобы обсудить последние новости из сметоновской Литвы. Были коммунисты и в клубе «Утренняя звезда». Позже он завел друзей в организации демократического толка «Объединенные литовцы в Аргентине».
В поисках новостей с Родины Иосиф с жадностью поглощал издаваемые в Аргентине эмигрантские газеты, в особенности «Голос литовца в Аргентине», которая была старейшим органом эмигрантских организаций, ориентированных на создание подлинно конституционной и демократической Литвы. Особенно высоко ценил Григулевич литературно-политический журнал «Дарбас», издаваемый в Росарио П. Улявичисом, человеком прогрессивных взглядов. Впоследствии он принял участие в гражданской войне в Испании на стороне республиканцев.
Хорошими знакомствами обладал Иосиф в еврейской общине Буэнос-Айреса. Близкие отношения у него сложились с обаятельной Флорой Тофф, секретарём ДАИА (Представительство еврейских ассоциаций в Аргентине), руководящего органа еврейских организаций в Аргентине. Наверное, не было в Буэнос-Айресе уголка, куда бы не заглянул неутомимый «Мигель». В порту ему был знаком каждый док, каждый причал.
Сумел просочиться Иосиф со своим другом Эйнштейном и на масштабно организованный праздник немецкой общины. В зале Цирка Саррасани, украшенном знаменами со свастикой, собралось более 12 тысяч человек. С докладами выступили руководитель НСДАП в Аргентине партайгеноссе Кестерн, партайгеноссе Шмидт, с заключительным словом — посол фон Терманн. Основной тезис всех выступлений: «Национал-социалистическая Германия должна занять лидирующее место на мировой арене. Оно ей принадлежит по праву».
«Тевтонский натиск на Южную Америку набирает силу, — поёжился Финштейн. — Сегодня Цирк Саррасани, завтра — Патагония, а затем и весь континент. Так и назовут его — Новая Германия. Чувствую я, что в один прекрасный день Буэнос-Айрес станет полем битвы с нацистами. Они всё больше распоясываются…».
Иосиф с ним соглашался, вспоминая разъяснения Коминтерна в отношении фашистской доктрины и фашистских государств. Германские линкоры то и дело наведывались к берегам Бразилии и Аргентины. Прилёты пассажирских дирижаблей Германии на континент воспринимались как демонстрация нацистской мощи и претензий на «особое» положение в Южной Америке. «14 200 000 немецких эмигрантов, проживающих в странах Западного полушария, — это первый десант Германии, за которым последуют другие», — вычитал Иосиф в пропагандистском листке, распространявшемся на нацистском слёте в Цирке Саррасани.
В Аргентине действовало не менее десяти организаций, связанных с нацистской Германией: Национальный союз немцев; рабочий фронт; военная организация ветеранов; суррогат нацистских профсоюзов «Сила через радость»; национал-социалистический союз моряков; германская федерация физкультуры; социальная помощь НСДАП; рабочий союз немецких женщин. Патриотическое рвение немцев доходило до такого абсурда, что многие женщины-немки, проживавшие в стране, стремились рожать на германских судах, заходивших в аргентинские порты.
Григулевич постоянно следил за политическими событиями во всём мире. По поводу убийства Кирова Иосиф не сомневался в том, что организаторами покушения на популярного лидера были «троцкистско-зиновьевские элементы». Главным организатором покушения Сталин назвал Троцкого (настоящая фамилия Бронштейн), и Григулевич верил в истинность этих утверждений. Он был убежден, что Троцкий и его последователи сознательно вредят единству мирового рабочего движения.
Немалое влияние на политическое развитие молодого Григулевича оказали аргентинские учёные-марксисты Эмилио Тройсе и Аугусто Бунхе. Григулевича представил Тройсе сам Кодовилья, который отозвался об Иосифе как о «близком и надёжном друге». Пройдут годы, и Тройсе окажет Григулевичу неоценимую услугу, организовав переброску солидного архива нелегальной резидентуры из Буэнос-Айреса в Монтевидео.
Аугусто Бунхе, видный руководитель Независимой социалистической партии, был страстным пропагандистом «советского опыта» в Аргентине. Он издал книгу о Советской России, и ему удалось в своё время побывать в Стране Советов.
Для Григулевича, который встречался с Бунхе по делам, связанным с организацией сбора средств для «Красной помощи», «старик Аугусто» был человеком, достойный восхищения.
Опыт двух лет пребывания в Аргентине окажется жизненно важным для Григулевича во время второй «служебной командировки», на этот раз уже «по линии НКВД». Ему не придётся тратить время на адаптацию. Он уже хорошо знает особенности аргентинского быта, привычки, обычаи и нравы аргентинцев, жаргонный язык обитателей Буэнос-Айреса.
Вечером 19 июля 1936 года Иосиф был арестован на вилле Аугусто Бунхе. Всего по доносу осведомителя было задержано 109 человек. Полиция приняла всерьёз информацию о том, что маститый учёный, известный просоветскими симпатиями, проводит нелегальную сходку, на которой планировалось прослушивание Московского радио.
Фанни Эдельман так описала этот арест: «Многочисленная группа парней и девушек беззаботно танцевали в саду. И тут неожиданно ворвались агенты “специального отдела”, арестовали всех подряд. В грузовиках нас перевезли в здание департамента полиции Ла-Платы.
Задержанным всё же пришлось провести ночь в полицейском участке. Всех нас переписали и взяли на учёт, однако благодаря своевременным действиям адвокатов на следующий день нас отпустили по домам».
Григулевичу этот трёхдневный арест грозил серьезными неприятностями. Он не прошёл натурализации и, как иностранец, был весьма уязвим. Иосиф понимал, что он легко отделается, если его просто вышлют из страны. Обычным исходом для таких, как он, была отправка в каторжную тюрьму.
Если бы полицейские агенты были повнимательней, «Мигель» не вышел бы из этой переделки с такой лёгкостью. Ему просто повезло. Его допрашивал малоопытный новичок, который поверил, что разговорчивый «арестант» ничем, кроме девушек и танцев, не интересуется. Однако анкетные данные Григулевича и его дактилоскопические отпечатки полиция всё-таки получила. При необходимости полиция теперь могла докопаться до истины — что это за подозрительный литовец, не удосужившийся за два года пребывания в Аргентине легализовать нормальным образом своё пребывание?
После происшествия на вилле Бунхе дальнейшее пребывание Иосифа в Аргентине стало небезопасным: полицейские сыщики «навестили» несколько его бывших адресов, в том числе в Ла-Кларите, чем изрядно взволновали отца. Служба безопасности партии получила данные от своего источника в полиции, что «Мигелю» грозит неминуемый арест. Тут руководство КПА прореагировало, наконец, на неоднократные просьбы Иосифа о направлении его в Испанию. Получив «добро» на отъезд, Григулевич через посла Осорио-и-Гальярдо, писателя-католика, известного своими антифашистскими взглядами, получил в свой литовский паспорт драгоценный штамп с подписью консула — въездную визу в Испанию.
Отправляясь на Иберийский полуостров, «Мигель» отчетливо представлял себе, что участие в гражданской войне — не увеселительная прогулка. Он был готов к любому исходу. А Буэнос-Айрес, который он искренне полюбил, покидал с лёгкой грустью. «Придётся ли когда-нибудь вернуться?» — вопрошал он себя, поднимаясь в начале сентября 1936 года на борт греческого парохода, который отправлялся в Антверпен. Чтобы приберечь свои скудные финансы, Иосиф нанялся помощником повара. По большому счёту, именно отъезд в Испанию определил на многие годы, а лучше сказать — навсегда, судьбу Иосифа Григулевича.
Путь от Антверпена до Мадрида Иосиф проделал за десять дней. Вначале в Париж на экспрессе, оттуда — после инструкций товарищей из Центра по переброске добровольцев — поездом до Тулузы, затем самолётом до Барселоны. «Трудно описать ту радость, которую я испытал, ступив на испанскую землю», — напишет через несколько лет Григулевич. Случилось это в первые дни октября 1936 года.