С конца XVIII века начинается новый подъем Рильского монастыря как крупнейшего религиозного и культурного центра Болгарии эпохи национального Возрождения, «крепости» народного духа. Еще в середине века здесь работал выдающийся писатель Иосиф Брадаты, клеймивший в своих проповедях невежество и чужеземное рабство; в стенах монастыря прошла юность послушника Паисия, будущего автора «Истории славяно-болгарской». Во многих городах и селах страны возникают метохи — монастырские подворья, а при них килийные школы и училища, в которых преподавали рильские священники и иноки. Монахи-таксидиоты странствовали по Болгарии, собирая пожертвования на строительство и содержание храмов, монастырей, школ, сопровождая многочисленных паломников в Рильскую обитель.
В созданиях художников, работавших на рубеже XVIII и XIX веков в Рильском монастыре, ярко и осязаемо выступает образ эпохи, движение времени, сдвиги в мироощущении, настроениях, вкусах тех лет. Церковь евангелиста Луки при ските, или постнице (кельях для поста), что в двух-трех километрах от монастыря, расписана была в 1798–1799 годах. При входе прихожан встречает огромный «Страшный суд», поражающий воображение множеством устрашающих и в то же время очень достоверных бытовых подробностей; в притворе — несколько сцен, и среди них изображение св. Луки за работой над «портретом» богоматери с младенцем — мольберт, кисти, ящик и плошки с красками, писаная архитектура, наконец, облик и движение первого христианского зографа создают «автопортрет» искусства раннего болгарского Возрождения, искусства не мистически отрешенного, а светлого, жизнерадостного, земного. И там же ктиторский портрет монаха Игнатия на фоне звездного неба, незабываемый по выразительности и силе характера. Модель была действительно незаурядной: Иван Калапчи Радев из Стара-Загоры, легендарный разбойник, загубивший десятки душ, раскаялся, постригся в монахи, а награбленные сокровища употребил на постройку и украшение храма. Об этом мы узнаем из надписи над церковными вратами: «…создан от основания этот св. храм евангелиста Луки по повелению прелестного отца игумена Кира иеромонаха Герасима, средствами и трудом его ученика Ивана Калапчи из Стара-Загоры, деда Радева сын, попа Вылчова брат и мать ему Неда, который в монашестве был наречен монахом Игнатием и стал ктитором в 1799 году, 30 августа, на седьмой год после его покаяния». Что касается портрета, то одни исследователи приписывают его кисти зографа Захария с Афона, другие — столь же предположительно и бездоказательно — Христо Димитрову; вопрос остается открытым, но несомненно, это был большой художник, остро почувствовавший индивидуальную, в чем-то противоречивую характерность портретируемого, монументальную целостность зримого его воплощения в строгих, обобщенных формах.
Памятники Рильского монастыря и его ближайших окрестностей, датируемые временем от последнего десятилетия XVIII века до 1860-х годов, являют нам многогранную картину зарождения и развития болгарской живописи эпохи национального Возрождения. Вехи ее истории отмечены стенописью церкви Введения во храм богородицы (1795) на монастырском кладбище, впечатляющей драматизмом сильных цветовых контрастов и неожиданно живым и взволнованным ощущением природы, циклом Томы Вишанова из Банско «Мытарства души» в церкви Покрова богородицы, что рядом со скитом св. Луки (1811) с его трепетной восхищенностью художника обнаженным телом и столь же трогательными попытками запечатлеть его красоту, ктиторским портретом красивого и доброго проигумена Феодосия там же, росписью церкви Успения Ивана Рильского (1820), яркой и в то же время легкой и изящной, как это и присуще работам мастеров банской школы. А в 1834–1835 годах Димитр Молеров исполнил роспись церкви Успения богородицы в Пчелино, монастырском подворье, отстоящем в четырех верстах от обители. На внешней стене портреты благообразных старцев с четками и моделью храма в руках — ктиторов иеромонаха Севастьяна и архиерея болгарского Серафима.
Эти и многие другие памятники Рильского монастыря позволяют ощутить движение искусства эпохи национального Возрождения и необычайное ускорение его развития, интенсивность творческой жизни. Диву даешься, например, рассматривая деревянное распятие, работе над которым монах Рафаил отдал двенадцать — с 1790-го по 1802-й — лет жизни: сто сорок библейских сцен, около тысячи пятисот фигурок, каждая из которых величиной с рисовое зерно! (Мастер ослеп за работой, но имя его осталось в истории, а плод труда его ныне находится под охраной ЮНЕСКО как уникальный памятник искусства.) А рильские гравюры (щампы), распространявшиеся паломниками по всем Балканам! Некоторые из них русского происхождения. Так, в 1792 московский гравер Николай Дьяков исполнил по заказу габровских торговцев братьев Мустаковых «Св. Ивана Рильского», в 1816-м, также в Москве, на средства самоковчанина Манаси Георгиева была издана гравюра «Успение св. Ивана Рильского» с большим двуглавым орлом и вензелем Александра I. Проигумен Исай ходил на Афон, в Иерусалим, Вену, Будим, Белград, заказывал там эстампы, привозил граверные доски и оттиски. В тридцатых годах он возвел под стенами обители увенчанную крестом маленькую пристройку — «щампарницу хаджи Исая», в которой работали монахи Серафим, Софроний и Герасим, Сергий Рилец, Тома Сидер из Крушева: печатали гравюры с изображением монастыря, болгарских святых и сцен их житий.
Однажды Рильский монастырь сгорел.
В монастырской летописи появилась запись: «1833… в которое лето в 13 иануария быист пожар страшен и оужасен в Манастире. Грех бо ради нашех зажжется здание манастирское по правиле сутреннем пред свитания дне и иакое двух часов. Егде же точию ощутихом зажжение абие вси собрахомся и единодушно велми подвизахомся воспятии и оугасити напрасное стремление страшного онаго пожара, но невозмогохо… и тако в пепела и прах преложися все здание манастирское во едином и пол часе, и ночтоже оста разве единна церков с некрадомое сокровище мощими преподобного отца нашего Йоана: и с жалостним и плачевним сим позором остахом вси вне плачуще и неимуще где глави подслонити. И по сих друг друга сутешивше, и мало отухневше от горкия тоя печал, и советовавшевся между собой общебратственно, абие немедлено и с великим прилежанием паки начахом здатисю, оустройваше первое неколико мали келица, нужнаго ради пребывания брати, и помощю божею в то истое лето до пол оуспехом, яко пол манастиря воздвигохом со стенами и покоровом и мало не всю поздвигшуюся тую половину, со всеми внутренними своими оукрашениями и совершенствое истровихом и совершихом…»
Пожар был действительно страшен и ужасен. Колокола Дупницких ворот растопились, как воск. Горели часовни и монашеские кельи, надвратные башни, в пепел обратились все деревянные постройки и перекрытия, ветер развеял золу погибшей в пламени библиотеки Неофита Рильского…
Уцелели каменные наружные стены, Хрельова башня и отчасти корпуса; уцелела, хотя и пострадала в огне, старая монастырская церковь, и ее разобрали, чтобы на этом месте построить новый соборный храм.
Велика была скорбь народа; по всей Болгарии не было обители чтимее и прекрасней.
…Почти вплотную к склонам гор подступают мощные стены бутовой кладки на глиняном растворе высотой до двадцати четырех и до двух метров в ширину, образующие неправильной формы четырехугольник площадью 8800 квадратных метров. Узкие щели бойниц придают облику монастыря суровость военной крепости, смягченную, впрочем, непринужденной асимметрией окон с полуциркульными, выложенными сверху красным кирпичом завершениями и лентой орнамента из черепицы и узкого узорчатого кирпича под карнизом. Снаружи текут речки Рила, Друшлявица и Илийна; в монастырь ведут двое ворот, вдоль стен протянулись четырехэтажные монастырские корпуса — восточный, северный и западный. Возводил их мастер Алексий Рилец, а все этапы строительства отражены в сохранившихся памятных надписях.
На изгибе восточного крыла, над дверью, ведущей в монастырскую мельницу, надпись: «Во славу святой единосущной и животворящей и неделимой Троицы… с этого места началось обновление сей святой обители при господине отце игумене хаджи Кесарии и при эпитропе Феодосии и при господине кир Иосифе скевофилаксе в 1816 году. В лето 1816 май день первый Алексий архитектон сиречь главный мастер. И пишущий это ученик этого Иосиф». (Заметьте: архитектон! Слово это впервые означило болгарского зодчего и строителя.)