В конце XVIII — первой половине XIX столетия Самоков был одним из крупнейших, но не единственным центром болгарской живописи.

Маленький городок Трявна, неподалеку от Тырнова, был городом зодчих, зографов, резчиков по дереву. Истоки трявненской школы иконописи уходят в XVII век, и оттуда происходят выделяющие эту школу среди других некоторая консервативность, особая приверженность к старым традициям болгарской средневековой иконы (монументальная живопись не получила здесь такого развития, как в творчестве самоковских и банских художников). Впоследствии эта традиционность соединяется с локальной спецификой: тонкими черными контурами, яркой декоративностью цвета — красного, голубого, зеленого, экспрессией, подчеркнуто резкой светотеневой моделировной ликов, а уже в XIX веке — жизнеутверждающим оптимизмом, развернутой и изобретательной повествовательностью, нередко простодушной наивностью образов и выразительных средств народного примитива. Среди художников ходили легенды о живших в незапамятные времена родоначальнике династии Витане (Викентии), его сыне Димитре и внуке Цоню, давшему Трявне сразу трех сыновей, бывших одновременно священниками, учителями, зографами и резчиками по дереву — папу Витана Старшего, Кою и Симеона Цоневых. И их сыновья и дочери, также, кстати, отличившиеся в этом мужском ремесле, сыновья этих сыновей…

Современниками Захария Зографа были такие крупные и самобытные мастера, как папа Витан Младший, убитый в 1848 году разбойниками, Йонко поп Витанов, произведения которого отличались декоративностью звучного цвета, чистотой и плавностью линий, индивидуализацией образов, трогающих поэтичностью и светлой печалью. Видные художники были и в других трявненских династиях — Захариевых, Венковых, Минковых, Димитровых.

Трявна находится все же далековато от Самокова, зато близко от городов Банско и Разлог, где также сложилась значительная и интересная местная школа. Основателем ее был Тома Вишанов хаджи Икономов, учившийся в 1780-х годах, согласно преданию, в Вене (или Италии) и прозванный Молером (от немецкого Maler). В его работах, особенно в превосходных рисунках, ощущаются, несомненно, веяния западноевропейского искусства, но еще больше в них непосредственности и эмоциональности, наивности и той же жизненности, которая стихийно разрушала иконописную застылость и не укладывалась в академические стереотипы. Свои персонажи Тома Вишанов наделяет миловидными лицами с большими приветливыми глазами, живой мимикой и жестикуляцией, моделировку обогащает бликами, тенями, полутонами. Обостренный интерес к анатомии и какие-то далекие отголоски французского рококо своеобычно сплетаются в его произведениях с выразительностью чисто народного примитива. Дело этого крупного и незаурядного мастера продолжал его сын Димитр Томов Молеров, вернувшийся, однако, к канонам византийского и афонского иконописания, а также сын и внук последнего. В юго-западных районах страны сформировалась дебырско-мияшская школа, выдвинувшая Дичо Зографа и других значительных художников и резчиков по дереву.

В дальнейшем Захарию доведется повстречаться и с трявненскими, и с банскими художниками, а пока что круг его впечатлений ограничивался по преимуществу Самоковом. Одним из сильнейших было, видимо, впечатление от иконостаса Митрополичьей церкви. Туда он часто ходил еще с отцом, благо находилась она в нескольких минутах ходьбы от дома, в том же болгарском квартале Долна махала. От отца и брата знал он и исполненную драматизма историю храма.

В те годы действовал султанский указ, жестко ограничивавший церковное строительство и запрещавший возводить православные церкви выше мечетей. Чтобы как-то обойти его и не вызвать опасного раздражения властей, самоковскую церковь строили по ночам, при свечах, сменяя друг друга; основание углубили в землю на полтора метра, поэтому, как и многие болгарские церкви XVIII — первой трети XIX века, она снаружи невысока и неказиста, без куполов и звонниц, более смахивающая на хозяйственную постройку под простой двускатной крышей. Зато интерьер поражал красотой и объемом архитектурного пространства. На убранство не скупились: только за резьбу иконостаса, например, была выплачена громадная по тем временам сумма в 7550 грошей! Церковь была освящена в 1796 году, а в 1805 и 1830–1835 годах, после длительной и упорной тяжбы с властями, ее расширили, сделали трехнефной, пристроили с западной стороны часовню, алтарную апсиду, открытый притвор на стройных резных колоннах. Иконы для нового храма принадлежали кисти Христо Димитрова и его учеников (незадолго до смерти он расписал потолок, украсив его звездами), а резьбу иконостаса исполнил в 1798 году святогорский монах Андон (или Антоний). Это стало рубежом творческой зрелости самоковских школ иконописи и резьбы по дереву. К слову, местные центры резьбы, как правило, совпадали с иконописными: трявненская, самоковская, дебырская, позднее банская, калоферская. Лучшими памятниками самоковской школы остались иконостасы Митрополичьей церкви, храмов Рильского и Лопушанского монастырей.

Болгарская резьба по дереву, пережившая в конце XVIII — первой половине XIX века пору расцвета, составила замечательную страницу народной художественной культуры. Церковные иконостасы, архиерейские троны, амвоны и стасидии — высокие стойки для молящихся вдоль стен, домашние иконостасы, таваны — резные потолки в жилых домах — давали резчикам возможность проявить свою фантазию, изобретательность, мастерство. Сочетая плоскую и объемную, барельефную и ажурную резьбу, они широко использовали геометрический и растительный орнаменты, мотивы Ренессанса, барокко, классицизма и ампира, но всегда оставались на почве болгарского искусства. Изображения солнечных розеток, цветов и плодов, виноградных лоз и подсолнухов, фантастических и реальных птиц и зверей — орлов, грифонов, львов, алконостов, сиринов, оленей, быков, петухов, сцен из Ветхого и Нового завета и даже жанровых мотивов, очень точно увиденных в повседневности типажей, наблюденных деталей и подробностей образуют очень своеобразное, исполненное движения и жизненных красок зрелище. И в нем — мироощущение народного художника, соединившего в своей работе изощренность мастера и неискушенность радостно познающего мир примитива.

Этот мир открывал для себя и Захарий, когда всматривался в возникшие из-под резца Андона лупоглазые фигурки с лукавыми улыбками на лицах, усатого пахаря Адама, бредущего по борозде за сохой, и Еву с крестьянской прялкой («Когда Адам пахал, а Ева пряла, что же делали богатые?» — спрашивали в народе). Воображение поражали сплошь покрытые дивной резьбой центральная часть иконостаса, амвон, киоты, архиерейский трон, настоятельское кресло, эпитропский стол, в подножье которого были вырезаны две головы — одна постарше, с бородой, другая помоложе, только с усами; говорили, что это автопортреты Андона и его помощника.

Славу самоковского иконостаса преумножил превосходный резчик Атанас Телодур (что означает «позолотчик», хотя иконостас Митрополичьей церкви — из орехового дерева, без окраски и позолоты). Участник греческого национально-освободительного восстания 1821–1829 годов против османского ига, он попал в плен и, проданный в рабство самоковскому бею, работал здесь как резчик по дереву. В 1830–1833 годах Атанас исполнил боковые крылья иконостаса, заполнив ими нефы достроенного и расширенного храма.

Двадцатые годы, время отрочества и юности Захария, становления и возмужания его как личности и художника, остаются в его жизнеописании почти не заполненными страницами: нет ни работ его, ни документов, ни писем, ни воспоминаний. Единственная возможность реконструкции видится в принятии версии: жил как все…

Когда подошел срок, Захария отдали в килийную школу при Митрополичьей церкви. Выбора не было: килийные школы — нечто вроде церковно-приходских в России — до середины 1830-х годов, а в селах и небольших бедных городках до пятидесятых годов были единственными учебными заведениями; в Самокове они существовали с XVII века.