Благодаря страсти к чтению Эйб заметно выделялся в компании окрестной молодежи. Центром общения была богатая ферма одного из жителей, на которой он организовал своеобразный торговый центр с рядом увеселительных заведений. Там регулярно собирался народ, и в возникающих беседах и дискуссиях по различным поводам Линкольн зарекомендовал себя как прекрасный рассказчик и умелый спорщик. Кроме того, у него был талант мимического актера. Порой он очень ловко передразнивал выступление того или иного фермера, чем неизменно вызывал бурю восторга среди местных жителей. Юмор Линкольна был беззлобным, поэтому даже объекты его подражания никогда не считали себя обиженными.

С шестнадцати лет Авраам начал работать самостоятельно. Поначалу он был простым батраком у своего соседа, выполняя для него различные сельскохозяйственные работы. Наибольшее же удовольствие юноше доставляло выполнение обязанностей паромщика – у его хозяина была своя переправа через реку Огайо. Работая на переправе, Линкольн постоянно встречался с новыми людьми, общался с ними на различные темы, получая массу новой информации.

В 1827 году юный Линкольн дебютировал в новой для себя роли публициста, напечатав в местной газете две статьи собственного сочинения. В одной из них Авраам выступал с острой критикой пьянства, которое было настоящим бичом для жителей Индианы. Вторая была посвящена политической ситуации, сложившейся в то время на территории штата.

Вообще в юном Аврааме Линкольне была масса энергии, направленной на реализацию самых, казалось бы, немыслимых идей. Так, во время работы на переправе он разработал собственный проект речного судна, которое затем построил. На этом судне Линкольн совершил небольшое плавание по реке, отвозя продукты с фермы своего отца на один из окрестных рынков. Благодаря этому плаванию на Линкольна обратил внимание местный богач Джеймс Джентри. Он решил поручить смышленому и ловкому юноше переправить большой груз свиного мяса вниз по реке Огайо и далее по Миссисипи до самого Нового Орлеана – длина пути должна была составить более двух тысяч километров! Несмотря на все опасности предстоящего круиза, Линкольн без раздумий согласился, поскольку плавание обещало быть весьма интересным и должно было дать ему массу новой информации о жизни в тех штатах Америки, где он раньше никогда не бывал.

Плот, на котором плыл Линкольн со своими товарищами, был без парусов, на нем нельзя было разводить огонь, негде было укрыться в случае дождя. Однажды на путников напали беглые негры, и в ходе стычки один из нападавших ранил Авраама ножом. С тех пор у него над правым глазом остался хорошо заметный шрам.

В Новом Орлеане груз свинины был продан, и перед возвращением Линкольн успел побродить по улицам. Это был первый крупный город, в котором побывал молодой Эйб, и огромные массы людей, корабли в порту, необычные манеры местных жителей вызывали повышенный интерес с его стороны. Он побывал на местном базаре, где наряду с продовольствием и домашними животными продавали и рабов. Картина невольничьего рынка неприятно поразила Линкольна. Он и до этого испытывал большую неприязнь к рабству, а после посещения Нового Орлеана это чувство лишь усилилось.

В 1830 году семейство Линкольн снова переезжает, на этот раз в Иллинойс. Причиной очередной перемены места жительства стала угроза эпидемии, от которой семья Томаса Линкольна предпочла укрыться заблаговременно. На новом месте первые месяцы все свободное время было направлено на обустройство места жительства. Но вскоре после переезда вся семья заболела тяжелой формой лихорадки. Едва выздоровев, Линкольны снова переезжают, на этот раз они не меняют штат, а лишь перебираются на сотню километров восточнее.

В следующем, 1831 году Авраам снова отправился в Новый Орлеан с большим грузом товара. И снова он был поражен картинами работорговли. Весь город был увешан объявлениями о купле и продаже невольников, а однажды Линкольн стал свидетелем невольничьего аукциона. Надсмотрщики изо всех сил избивали несчастных рабов кнутом, чтобы продемонстрировать покупателям их покорность. Особенно шокирующими были сцены разлучения матерей с детьми, обычные, впрочем, для такого рода мероприятий. Тогда Эйб сказал своему другу Джону Хенксу: «Если когда-нибудь у меня появится возможность ударить по рабству, я уничтожу его».

После возвращения из этой поездки Авраам начинает самостоятельную жизнь. Он становится компаньоном торговца Оффата, по поручению которого плавал по Миссисипи. Линкольн обосновывается в Нью-Салеме, поселении на границе с индейскими территориями, в котором жило около 25 семей, и там впервые в жизни принимает участие в голосовании. Те выборы проходили весьма своеобразно: избиратели, входя в помещение для голосования – а это был дом одного из местных жителей, – должны были громко назвать собственное имя и имя кандидата, которому они отдавали свой голос. Линкольн проголосовал за представителя партии вигов Генри Клея. Впоследствии он называл себя учеником этого американского политика.

Авраам работал у Оффата помощником хозяина магазина – вел учет товаров и помогал обслуживать клиентов. Впоследствии во время его политических баталий со сторонниками рабства один из них презрительно назвал Линкольна «бакалейщиком». Последний с присущей ему скромностью ответил на это, что никогда не был бакалейщиком (в действительности он был лишь его помощником), но даже если бы и был, то ничего зазорного в этом не видит.

Работа в магазине давала Линкольну массу новых возможностей для самообразования. Он постоянно читал газеты, общался с различными людьми, от которых узнавал много нового. К концу первого года жизни в Нью-Салеме Авраам даже начал выполнять обязанности местного адвоката, настолько высока была его репутация честного, порядочного и разумного человека среди местных жителей. А год спустя Линкольн решил принять участие в выборах. Это были выборы в законодательное собрание штата, и Авраам Линкольн, которому не исполнилось еще и 18 лет, опубликовал в газете обращение к жителям, в котором обещал в случае своего избрания бороться с бедностью в округе. Для этого Линкольн предлагал ограничить ростовщичество, снизив максимальный процент на займы, а также максимально тщательно следить за расходуемыми штатом деньгами, чтобы избежать бесцельных трат.

Однако нашему герою пришлось отложить карьеру политика из-за начала серьезной войны поселенцев с индейцами. До того времени колонисты постоянно теснили индейцев с их исконных территорий, занимая места под новые поселения. Регулярно заключались мирные договоры, определявшие границы индейских территорий, и так же регулярно нарушались. Нарушителями в большинстве случаев были колонисты, которым становилось тесно в рамках прежних границ. Слабоорганизованные индейские отряды не могли оказать серьезного сопротивления белым, но теперь индейские племена объединились и представляли собой серьезную угрозу благополучию штата.

К этому времени магазин, в котором работал Линкольн, разорился. Оставшись без работы, Эйб без раздумий вступил в отряд самообороны, где его выбрали капитаном. Это была первая выборная должность в жизни Авраама Линкольна. Кстати, возможно, вступив в отряд, Линкольн не столько преследовал патриотические интересы, сколько желал кровной мести: его бабушка и дедушка со стороны отца были убиты индейцами во время одной из стычек «бледнолицых» и «краснокожих». Участие в войне, завершившейся в конце концов победой белых поселенцев, укрепило авторитет Линкольна в штате Иллинойс. Несмотря на это, свою первую настоящую выборную кампанию в парламент штата начинающий политик проиграл, хотя и получил в своем родном округе Нью-Салема подавляющее большинство голосов. Проиграв выборы, Линкольн оказался в положении человека с весьма туманным будущим: у него не было ни семьи, ни профессии, ни работы. Он попытался заняться торговлей, но прогорел и остался должен свыше тысячи долларов. Эту сумму Линкольну пришлось выплачивать на протяжении последующих пятнадцати лет.

Полученные за годы самообразования знания вскоре позволили Аврааму получить должность землемера. Эта работа была весьма почетной на Диком Западе, куда постоянно прибывали новые поселенцы, каждый из которых получал в собственность участок земли определенного размера. Но оплата за довольно тяжелую работу была весьма незначительной и едва позволяла Линкольну сводить концы с концами. Вскоре он начал параллельно исполнять обязанности почтмейстера в Нью-Салеме. Почты в поселок приходило крайне мало, и работы у Авраама было немного.