Другой запомнившейся работой Утесова стала роль Йошки-музыканта в комедии известного до революции писателя Осипа Дымова «Певец своей печали».

Сюжет комедии таков. Сын местечкового водовоза случайно разбогател, выиграв большую сумму денег. Он подарил все эти деньги любимой девушке, но она не только не оценила благородный поступок Йошки, но и завела роман с человеком ничтожным, пошлым, жестоко обманувшим ее.

Утесов сыграл Йошку так, что зрители в конце спектакля плакали, слушая его игру на скрипке. Симон Дрейден писал об этом спектакле: «Он состоял, по существу, из двух частей. Первая – сам спектакль по пьесе Дымова, вторая же – игра Утесова на скрипке. Как жаль, что сегодня уже никто не может услышать, как играл на скрипке молодой Утесов!»

Утесов сыграл главную роль в спектакле «Статья 114-я уголовного кодекса» по пьесе Михаила Ардова и Льва Никулина. В одной из рецензий было написано, что «если Ардова и Никулина будут помнить через пятьдесят лет, то это благодаря Утесову, сыгравшему в спектакле по их пьесе в Петроградском Свободном театре».

Леонид Осипович признавался, что в Петрограде он жил, как говорится, на два дома: «И на первый взгляд могло показаться, что мне будет трудно из них выбирать – если выбирать придется. В «Свободном театре» – успех. И в оперетте – успех, аплодисменты, приглашения на гастроли, похвальные рецензии, которые говорят, что оперетта – мое прямое дело».

Один из критиков писал: «Вероятно… период опереточной юности переживает сейчас и Утесов, ибо каждое его движение, каждая интонация дышат этой «весенней» самовлюбленностью. Но надо отдать ему справедливость – он на девять десятых прав. В «Хорошенькой женщине» он демонстрирует себя актером значительных опереточных возможностей. В то время как последние могикане этого жанра вымирают или разлагаются, Утесов растет не хуже сказочного Гвидона. Этот актер вызвал недавно жестокий разнос по всей линии нашей театральной критики. Каюсь, отчасти и я в том был повинен, но Утесов… в «Славянском базаре» и сейчас – явный шаг к лучшему. Я смотрел его недавно в роли Фишбахера из «Гоп-са-са» и теперь с удовольствием заметил, что он прежде всего актер, может быть, и не нуждающийся в стереотипах».

Писали и так: «С каждым своим выступлением этот новый для Петрограда артист… привлекает все большую и большую симпатию публики. Талант Утесова громадного диапазона – он одинаково блестящ и в ролях комиков и в ролях простаков… В Бони Утесов дает прекрасный образ молодого бонвивана, весело и легко танцует, и нам кажется, что роль Бони одна из удачнейших у Утесова. Можно поздравить «Палас» с приобретением такого актера, каким является Утесов». И даже так: «Пришел, сыграл и победил – вот что можно сказать по поводу последнего выступления Утесова».

Со Свободным театром связана еще одна страница жизни и творчества Утесова. Он снова воскресил своего газетчика, но, в отличие от Москвы, сделал его не столько рассказчиком новостей, сколько песенником. Именно в этом театре впервые прозвучала знаменитая песня «С одесского кичмана». Ее фольклорный характер настолько не вызывал сомнений, что из зала ни разу не раздался возглас: «Автора!»

Рассуждая об этой песне, Дрейден пишет: «Эта песня может быть названа своеобразным манифестом хулиганско-босяцкой романтики. Тем отраднее было услышать ироническое толкование ее, талантливое компрометирование этого “вопля бандитской души”».

Утесов был достаточно известен в Петрограде как исполнитель «блатных песен», героями которых были потомки персонажей ранних рассказов Горького и его пьесы «На дне». Ведь именно в пьесе «На дне» впервые прозвучала тюремная песня «Солнце всходит и заходит». Утесов пел «Ужасно шумно в доме Шнеерзона», «Алеша – ша!», «Жора, подержи мой макинтош!», «Гоп со смыком». После исполнения таких песен популярность Леонида Осиповича достигла невероятных вершин.

Жанровая широта творчества артиста не знала границ, но был жанр, в котором он даже и не пытался участвовать, – это опера. Великий оперный певец Иван Семенович Козловский рассказывал: «Когда я услышал, как Леонид Осипович исполняет «Куда, куда вы удалились…», то не замедлил предложить ему попробовать себя в опере. На что он, не раздумывая, выпалил: “Ты что, Иван, хочешь, чтобы даже зрители оперных театров узнали, что у меня нет голоса?”»

Весной 1927 года Утесова пригласили на гастроли в Ригу, одного, без коллег – в качестве актера и чтеца. Гастроли оказались более чем успешными. Поездка в Прибалтику вдохновила Утесова на другие путешествия. Когда ему в 1928 году представилась возможность поехать в Европу туристом, он этим воспользовался.

Утесов посетил Францию и Германию, побывал в Лувре и в Дрезденской галерее, посетил европейские театры. Он пристально вглядывался в лица коллег по сцене, отмечал актерские удачи: «В Берлине и Париже я видел много великолепных актеров, но ни один не произвел на меня такого впечатления, не оставил такого глубокого воспоминания, как клоун Грок… Я видел Грока в театре «Скала» в Берлине. На сцену вышел человек в традиционном клоунском костюме: в необъятных брюках путались ноги, на бесстрастном, застывшем лице, обсыпанном мукой, – ярко-красный рот. Малейшую гримасу лица этот рот делал заметной, преувеличенно резкой, а неподвижному лицу придавал трагическое выражение. Грок музыкальный эксцентрик, поэтому все его номера связаны с инструментами, которыми он виртуозно владеет, – роялем, скрипкой, концертино, саксофоном».

Через много лет после поездки Утесов напишет: «…прошло уже более сорока лет с тех пор, как я видел Грока, но каждый раз, когда я вижу артиста оригинального жанра, – я вспоминаю Грока; когда я вижу людей, пренебрегающих здравым смыслом и удивляющихся, что у них ничего не получается, – я вспоминаю Грока; когда я вижу людей, идущих кривыми путями к ясной цели, – я вспоминаю Грока; когда я сам поступаю вопреки очевидной логике и только потом обнаруживаю свой промах – я вспоминаю Грока».

Утесов всю жизнь помнил об одной встрече, произошедшей во время его путешествия с семьей по Франции. Однажды, гуляя по провинциальному городку Сен-Жан-де-Люз, соскучившись уже не только по России, но и по русскому слову, он размечтался: «Боже мой, хоть бы встретить одного русского! Поговорить на родном языке!» И вдруг Леонид Осипович обратил внимание на огромного слегка сутулившегося человека, рассматривавшего у витрины магазина картины. Поравнявшись с ним, Утесов сказал жене: «Лена, я задыхаюсь. Знаешь, кто это? Федор Иванович Шаляпин». У Елены Осиповны от волнения подкосились ноги. Они остановились рядом с витриной. Дочь Дита, не понимавшая их волнения, вопросительно смотрела то на отца, то на маму, то на незнакомого человека и наконец спросила: «Папочка, а что здесь нарисовано?» Услышав русскую речь, Шаляпин подошел к Утесовым и заговорил с ними.

«– Вы русские? – спросил он. И в его чудесном голосе я уловил интонацию удивления.

– Да, Федор Иванович, – сказал я.

– Давно оттуда?

– Да нет, недавно, второй месяц.

– Вы актер?

– Да.

– Как ваша фамилия?

– Утесов.

– Не знаю. Ну, как там?

– Очень хорошо, – сказал я с наивной искренностью и словно спрашивая: «А как может быть иначе?» Наверно, Шаляпин так это и воспринял. Брови сошлись на переносице.

– Федор Иванович, я могу передать вам приветы.

– От кого это?

– От Бродского Исаака, от Саши Менделевича, – я знал, что он был дружен с ними.

– Спасибо. Значит, жив Сашка?

– Жив и весел, Федор Иванович.

– А что с Борисовым?

– Борис Самойлович в больнице для душевнобольных.

– А с Орленевым?

– И он там же.

– Значит, постепенно народ с ума сходит? Я почувствовал, что он задал мне вопросы о Борисове и Орленеве, зная об их болезни.

– Ну почему же, – сказал я, – вот я-то совершенно здоров.

– Не зарекайтесь…

На это я не знал, что ответить, но был с ним решительно не согласен. И он вдруг сказал:

– У меня тут на берегу халупа, заходите, поговорим. «Халупу» я увидел утром. Это была прекрасная белая вилла. Я не пошел к нему. Я боялся. Боялся разговора. Ему было горько вдали от родины, а мне на родине было хорошо, и я боялся, что разговор у нас не склеится, мы не сможем понять друг друга, об одном и том же мы будем говорить по-разному».