Живой интерес к идеям просветительства, нравственного совершенствования человека, а отсюда к вопросам всеобщего образования захватывают и следующее поколение в доме Трубецкого — его пасынка и трех родных сыновей, каждый из которых отдал более или менее значительную дань родной литературе. Екатерина — скорее всего, здесь сказалось и личное пожелание Трубецкого — назначает его помощниками наиболее близких ему людей. Херасков, работающий с момента основания в Московском университете и в начале 1760-х годов ставший его директором, вводит в дом отчима Ипполита Богдановича. Он заметил его еще десятилетним мальчиком, зачисленным на службу в Юстицколлегию, помог устроиться в университет и поселил у себя. К моменту коронации Екатерины «армейских полков прапорщик» Богданович продолжает жить у Хераскова, печатается в его изданиях и разделяет с ним увлечение музыкой и живописью. Со временем, в годы наибольших своих поэтических успехов, написав вызвавшую единодушные восторги «Душеньку», он посвятит не менее восторженные строки картине Левицкого «Екатерина-Законодательница». Интерес к живописи в доме Трубецкого поддерживается и родным племянником хозяина, только что вернувшимся после многолетнего пребывания за границей И. И. Бецким, назначенным президентом Академии художеств.

С Бецким самая тесная дружба связывает старшего сына Трубецкого, Петра, поэта, переводчика и в дальнейшем почетного вольного общника Академии художеств. При всем своем формальном характере это звание в XVIII веке говорило о действительном интересе его обладателя к искусству. Петр Трубецкой к тому же становится непосредственным помощником Бецкого по управлению порученной ему Канцелярией от строений, где живописная команда занимала его явно больше, чем собственно строительные дела.

Литературные увлечения тем более свойственны младшему сыну, Николаю Трубецкому. Его стихи и проза печатаются в «Московских ежемесячных сочинениях». Он приобретает известность среди современников переводом комедии «Расточитель» и особенно отрывков из французской энциклопедии. Но здесь уже самый подбор переводов свидетельствовал о совершенно своеобразной направленности интересов литератора. Это утверждение необходимости всеобщего просвещения народа, без которого человеку никогда не удастся освободиться от уз рабства, утверждение единых для всех людей прав и правового положения в государстве, наконец, обязательного нравственного самоусовершенствования человека. Взгляды Николая Трубецкого, разделявшиеся передовой частью русского общества, вскоре приводят его, однако, в ряды масонов, и это еще одна сторона деятельности связанных с Н. Ю. Трубецким лиц.

На стороне масонов симпатии Хераскова, автора масонского гимна «Коль славен», и его жены, писательницы Елизаветы Херасковой, получившей от современников прозвище «русской дела-Сузы» по имени модной французской беллетристки рубежа XIX века. Не ограничиваясь сочувствием зарождающемуся движению, Николай Трубецкой становится и деятельнейшим его участником. Он возглавляет одно из московских объединений — Ложу Латоны (его сменит в этой должности Н. И. Новиков), а затем Ложу Озириса, нося самое высокое масонское звание «мастера в степени теоретического градуса». Со временем того же звания достигнет и Левицкий. Николай Трубецкой именуется и так называемым генерал-визитатором в капитуле московских масонов, где должность казначея занимает ставший его ближайшим другом Новиков.

Каковы бы ни были отношения, возникающие в 1762 году у безвестного «вольного малороссианина» с этим кругом лиц, они определят в дальнейшем всю его жизнь и сохранятся до самых последних дней Левицкого. И неизбежный вопрос — что могло выделить Левицкого из общей массы работавших художников для Никиты Трубецкого и его окружения? Талант живописца ему еще не на чем было показать. У Левицкого могли быть соответствующие рекомендации, но была и высокая образованность, отличавшая его с юношеских лет и, возможно, поддержанная влиянием Теплова. Идеи просветительства — к ним Левицкий оказывается подготовленным всеми ранними годами своей жизни. Но в эти первые годы работы в старой и новой столицах для него решающим становится знакомство с одним из членов семьи Трубецких, а именно Бецким.

В представлении историков, Иван Иванович Бецкой — это Академия художеств, Смольный институт, Московский Воспитательный дом, Канцелярия от строений, множество благотворительных учреждений, образовательных, связанных с искусством. Это причастность к многим страницам культурной жизни России, независимо от того, насколько в действительности значительной или даже просто положительной была роль Бецкого. Бецкой не занимает высоких государственных должностей, не получает титулов и значительных орденов, но в своей достаточно своеобразной деятельности он не подчиняется никому, кроме самой императрицы, — исключительные права при полной неопределенности официального положения. Постоянно присутствующий при дворе, накоротке общающийся с самыми значительными лицами в государстве, он меньше всего может быть назван сановником. И не эта ли явная необычность положения Бецкого становится почвой, питавшей ходившие о нем слухи.

Жизнь Бецкого в первой своей части напоминает самый фантастический приключенческий роман. Сын попавшего в плен к шведам фельдмаршала Ивана Юрьевича Трубецкого и шведской баронессы, он воспитывается и начинает службу за границей. Положение побочного ребенка не открывало перед ним никаких возможностей в России. Неудачное падение с лошади заставляет Бецкого оставить службу в кавалерийском полку. Он путешествует по Европе и в Париже встречает жившую в фактическом разводе с мужем Ангальт-Цербстскую принцессу Иоганну. Как бы ни складывались их отношения, они прерываются беременностью Иоганны. К моменту появления на свет будущей Екатерины II принцесса возвращается к мужу, Бецкой столь же спешно уезжает в Россию. Участие в дворцовом перевороте, возведшем на престол Елизавету Петровну, приносит Бецкому расположение и полнейшую доверенность новой императрицы. Его советы несомненно сказываются на выборе невесты для наследника престола: Елизавета Петровна отдает предпочтение дочери принцессы Иоганны.

Иоганна приезжает в Россию. Бецкой назначается состоять при ней, а после свадьбы будущих Петра III и Екатерины II неожиданно выходит в отставку и вслед за принцессой на целых пятнадцать лет покидает Россию. Он появляется снова в Петербурге только в 1762 году, вызванный Петром III, назначается начальником Канцелярии от строений, и в этой должности его застает очередной переворот. На этот раз к власти приходит дочь принцессы Иоганны. Побочный сын Ивана Трубецкого отныне становится почти обитателем дворца. Екатерина, как успевают подметить современники, предпочитает не видеть Бецкого на официальных придворных приемах, тем более неподалеку от себя (что будешь делать с бросающимся в глаза сходством!). Но она проводит с ним все послеобеденные часы в своих личных комнатах, недоступных никому даже из самых влиятельных лиц в государстве.

«Я сажусь обедать; по выходе из-за стола является гадкий генерал [прозвище, данное Екатериной Бецкому] с своими наставлениями; он берется за книгу, я — за работу», — пишет в ноябре 1764 года Екатерина госпоже Жофрен. Уютная семейная картинка, продолжающаяся и в доме Бецкого, единственном, куда Екатерина приезжала запросто. Только здесь она разрешает проводить свободное от учебы время своему побочному сыну, А. А. Бобринскому. Только дочери Бецкого (снова побочной!), Настасье Соколовой, она доверяет на первый взгляд неприметную должность своей камер-юнгферы, доверенной полунаперсницы, полугорничной. Секреты императрицы тщательно сохраняются в узком семейном кругу. И когда встает вопрос о том, как поступить с Иосифом де Рибасом, неаполитанским проходимцем, оказавшем императрице слишком большую услугу — он был одним из похитителей княжны Таракановой в Италии, — Настасья Соколова навсегда привязывает его к России, став госпожой де Рибас.

Но какие бы силы ни стояли за спиной Бецкого, в первые месяцы своего пребывания в России после многолетнего отсутствия он не может не ориентироваться на мнения и подсказки людей, которым доверяет и с которыми у него складываются дружеские отношения. Рекомендация Никиты Трубецкого, по той или другой причине обратившего внимание на молодого Левицкого, вряд ли была для него безразлична. Бецкой несомненно принял ее к сведению и в свое время использовал, только время это наступает далеко не сразу.