Исследователям творчества Левицкого было известно, что сын Андрея Борисова, не оставляя торговли, увлекался историей и оставил некоторое число исторических исследований, связанных преимущественно с городом Шуей и Владимирской губернией. Но все дело в том, что интерес к истории сын целиком унаследовал от отца. А. И. Борисов положил начало большому собранию древних грамот. В 1786 году он собственноручно переписал два древних хронографа, которые, как и другие обнаруженные Борисовым материалы, были использованы Новиковым в его исторических публикациях. А. И. Борисова особенно интересовали древние исторические сочинения, описания путешествий, но он охотно готов был содействовать и современной деятельности Типографической компании.

Для Борисова Левицкий отказывается от ставших для него привычными композиционных схем. Погрудное изображение дано в фас, безо всякого намека на движение, со спокойно устремленным на зрителя прямым взглядом умных и чуть мечтательных глаз. Глубокое синее пятно кафтана разбивается только откинутой полой, приоткрывающей край шелковой подкладки и нарядной атласной поддевки. Все внимание художника сосредоточено на бледном, почти иконописном по характеру черт лице. Левицкий, кажется, нарочно придерживается той простоты построения изображения, которая распространена в это время в «купеческих» портретах и здесь позволяет ему особенно внимательно всмотреться в подробности человеческого характера.

Рядом с А. И. Борисовым появляются портреты супругов Губаревых, не облеченных никакими титулами и положением при дворе, очень средних, но связанных с теми же «мартинистами» дворян, наконец, целая серия портретов Воронцовых.

О них отзывались как о фрондирующих дворянах, в чем-то предпочитавших, а в чем-то вынужденных предпочесть Петербургу старую столицу — Москву.

Один из них — Артемий Иванович Воронцов — двоюродный брат Е. Р. Дашковой. Он достаточно богат, чтобы позволить себе вести жизнь по собственному вкусу, и достаточно независим по своим взглядам, чтобы постараться избежать всякого воздействия или требований двора. И Левицкий подчеркивает склад характера Артемия Воронцова уже в самом построении портрета. Непринужденная и чуть небрежная поза удобно усевшегося в кресле человека, будто участвующего в разговоре. Широкие складки замявшегося камзола подчеркивают внутреннее движение, скрытую энергию, которой дышит лицо Воронцова, до времени располневшее, но с живым острым взглядом умных глаз. О том же движении говорят и складки модной, свободно открывающейся на шее сорочки с накипью тончайшего кружевного жабо.

Совсем юным мальчиком в мундире с золотым шитьем и пудреными волосами, перехваченными черным атласным бантом, писал Артемия Воронцова в середине 1760-х годов Рокотов. И разница этих двух портретов не только в пережитых человеком годах — в удивительной в своей явственности особенности ви́дения своей модели двумя большими портретистами. Рокотов — это настроение, эмоциональный строй, который был свойствен самому художнику и который он искал и умел найти в каждой своей модели, подчас обогащая портретируемого той полнотой реакции на жизнь, которой в действительности человеку недоставало. У Левицкого — это установка на характер модели, на ее реальную внутреннюю жизнь, разгадывание и выражение которой всегда составляет для него увлекательнейшую задачу. В Артемии Воронцове Левицкого вместилась душевная жизнь, даже, вернее, трепетность, которую уловил в мальчике Рокотов, но которая приобрела большую сложность и конкретность в отношении зрелого человека к событиям окружающей действительности, мира.

Рядом с мужем Прасковья Федоровна Воронцова, урожденная Квашнина-Самарина, кажется особенно мягкой, женственной, почти безвольной со своей смущенной полуулыбкой. И эти черты родителей в совершенно неожиданных сочетаниях возникают снова в детях — четырех портретах девочек Воронцовых, едва ли не лучших в творчестве Левицкого детских портретах. Одинаковые платья, прически, размеры холстов и характер композиционных построений (овал внутри прямоугольника) позволяют предположить, что писались все четыре портрета одновременно. Вряд ли можно принять версию, что портреты относятся к разным годам. В таком случае платья девочек отличались бы по фасонам — мода в конце XVIII столетия мимолетна, и одевать девочек, тем более старше десяти лет, в устаревшие платья никто бы не стал.

Девочки очень похожи друг на друга, и все же художник находит неповторимые черты в каждой из них, угадывая, какими станут со временем их характеры. Это не маленькие взрослые, но определенная заявка на складывающийся в формирующемся человеке внутренний мир.

Крошечная Прасковья, самая младшая и единственная среди сестер в детском платьице с широким розовым кушаком. Все в ней полно неистощимого детского любопытства, пытливости, изумления. Ее словно задержали на бегу, в движении, в потоке непрекращающихся вопросов, заинтересовали, но ненадолго, на мгновенье. Портрет удивительно красив по своему цветовому решению в переливе оливково-желтых теплых тонов, в котором звучным цветовым пятном встает личико с ярким румянцем щек, полных губ, васильково-синих глаз.

Но веселой радостности Прасковьи нет и следа в портрете Маши Воронцовой, темноглазой, темпераментной и очень независимой: смуглянки. Она немногим старше сестры по возрасту и значительна определенней по характеру. То же, что и у Прасковьи, движение согнутой в локте правой руки становится у нее сильным, волевым, вытянувшаяся стрелкой тоненькая фигурка полна внутреннего достоинства, взгляд — почти суровости. И не эта ли независимость нрава станет причиной неудавшейся личной жизни Марьи Артемьевны — она так и не устроит ее, прожив очень долгий одинокий век. Прасковья предпочтет брак с незнатным тамбовским помещиком. А. У. Тимофеевым, сыном богатейшего откупщика.

Впрочем, судьбу Марьи Артемьевны разделила и Катерина Артемьевна. У Левицкого она больше всех сестер напоминает молодого отца, с рокотовского портрета. С более мелкими чертами лица, яркими, черными, широко расставленными глазами, она самая женственная, мягкая, легче других девочек может расплакаться и рассмеяться. Она куда менее энергична, вряд ли способна к той собранности и настойчивости, которой дышит облик старшей из сестер. Но наиболее значительным и своеобразным рисуется характер второй по старшинству Воронцовой — Анны Артемьевны. Так случилось, что после нее осталась целая живописная летопись. Около 1790 года ее пишет Левицкий, в 1793 году, непосредственно после выхода замуж — родители поторопились с браком еще не достигшей шестнадцати лет дочери, — ее вместе с мужем, Д. П. Бутурлиным, пишет Рокотов, а в конце девяностых годов — Боровиковский, миниатюры которого дошли до наших дней в копиях Ф. И. Яненко. А все же нигде своеобразный характер Анюты Воронцовой не схвачен так: точно и живо, как в самом раннем изображении кисти Левицкого. Странноватая, живая дикарка в портрете Рокотова, романтическая мечтательница в варианте Боровиковского, в полотне Левицкого она предстает достойной подругой такого человека, как Д. П. Бутурлин, — темпераментная и внутренне собранная, способная к серьезным увлечениям искусством, литературой и далекая от внешней стороны светской жизни, которой всегда будет сторониться. В ней уже есть та непосредственность, серьезность и простота, которые будут так высоко цениться современниками. По-своему необычен и супружеский союз Анюты.

Крестник Екатерины II, внук знаменитого фельдмаршала времен Елизаветы Петровны, Дмитрий Бутурлин, рано потеряв родителей, оказался на попечении своего дяди, Александра Романовича Воронцова, еще одного родного брата Е. Р. Дашковой. Дядя устроил его в Сухопутный шляхетный корпус, а по окончании корпуса помог получить место адъютанта при Потемкине. Но здесь вольтерьянское воспитание дало неожиданные результаты. Бутурлин пробыл в новой и такой недосягаемой для большинства молодых людей его круга должности не больше шести недель, оставил место и начал всеми силами добиваться освобождения от военной службы, вышел в отставку и уехал в Москву. Впрочем, переезд в Москву был связан с известным делом его двоюродной сестры, Елизаветы Дивовой.