Воспользовавшись хаосом в стране во время мятежа Корнилова и соперничеством политических блоков в Украине, Комитет защиты революции Гуляйполя, который возглавлял Махно, принял решение о разоружении буржуазии и ликвидации имущественных прав на фабрики и на землю. Анархисты вооружили рабочих Гуляйполя, при этом разоружив нескольких офицеров, выгнали чиновников. Те же представители буржуазии, которые остались, выплатили значительную контрибуцию. Власть в Гуляйполе перешла к Совету и Комитету защиты революции, то есть к Нестору Махно. Съезд советов Гуляйпольского района, который состоялся в сентябре в 1917 года, призвал игнорировать любые указания Временного правительства, Центрального совета и сосредоточил у себя в руках всю полноту власти в волости. На юге Российской республики было создано маленькое государство без власти с населением до 40 тыс. человек – Гуляйпольская коммуна.

В начале января 1918 года большевики Александровска (с 1921 г. – Запорожье) подняли восстание против Центрального совета, призвав на помощь анархистские отряды Махно и Марии Никифоровой (около 400 человек). Был создан ревком, куда кроме большевиков и левых эсеров вошли анархисты: М. Никифорова (товарищ председателя) и Н. Махно. В январе махновцы принимали участие в боях за Александровск, которые закончились установлением власти Советов. Однако через несколько дней Махно вышел из состава ревкома по соображениям несовместимости его анархистских взглядов с деятельностью ревкома.

19 февраля немецкие и австро-венгерские дивизии, по согласованию с Центральным советом, начали наступление в глубь Украины. Общее число наступавших войск составляло 450 тыс. человек. Так называемое советское правительство Украины не имело никаких шансов противостоять наступлению и в начале марта 1918 года переехало в Полтаву, затем – в Екатеринослав (ныне – Днепропетровск), а в июле окончательно перестало существовать, как и сама та власть, которую оно представляло. 3 апреля 1918 года Екатеринослав был оккупирован австро-немецкими войсками. Махно и гуляйпольские анархисты не признавали никаких соглашений с немецким империализмом.

В начале апреля 1918-го немецко-австрийские войска оказались недалеко от Гуляйполя. Махно получил от большевиков 3 тыс. винтовок, 11 вагонов патронов и 6 пушек. Тысяча добровольцев заявила о своем желании вступить в ряды Гуляйпольского полка самообороны. Командиром полка был избран бывший офицер А. Валаха, Махно возглавил штаб полка. Махно направился на ст. Волноваха в штаб командующего Красной армией – за указаниями в отношении обороны. А в это время Гуляйпольский полк отказался идти на фронт, повстанцы разоружили анархистов полка. На следующий день в Гуляйполе вошли части австро-венгерских войск. Карательный отряд сжег родительский дом Нестора, расстрелял его брата Емельяна. Нестор отбыл в Царицын (ныне – Волгоград), потом направился в Астрахань. Полмесяца Махно работал в местном агитотделе, а также в их газете «Мысли самых свободных людей», общался с анархистами. В этой газете под псевдонимом Скромный Нестор впервые напечатал свое стихотворение.

В июне 1918 года Махно добрался до Москвы, где надеялся найти ответ на важный для себя вопрос, касавшийся будущего анархистского движения, мечтал найти поддержку идеологов и «полубогов» анархизма. Однако то, с чем он столкнулся в анархистской среде столицы, он назвал «развалом», «болтовней», «бумажной революцией». Анархисты считали, что Октябрьский переворот является лишь ступенькой на пути к настоящей анархической революции – «третьей революции». Эта революция должна была свергнуть диктатуру большевиков, как и власть вообще, и установить анархический коммунизм. «Мирное сосуществование» большевиков с анархистами было прекращено в ночь на 12 апреля 1918 года, когда отряды ВЧК насильственно разоружили анархистские отряды. Потери анархистов в уличных столкновениях в Москве, а также после расстрелов на месте составили около 100 человек. В Советской России анархистов отстранили от власти, не оставляя возможности малейшего влияния на правительство, им также запрещали вести пропаганду в массах.

В Москве Махно с увлечением слушал лидеров-теоретиков анархизма, встречался со своим другом П. Аршиновым. Большое впечатление на будущего батьку произвела встреча с Петром Кропоткиным – старейшиной российских анархистов. Встретился Махно и с коммунистическими лидерами В. Лениным и Я. Свердловым. По распоряжению Ленина В. Затонский (член Всеукраинского бюро руководства повстанческой борьбой) сделал Нестору Махно фальшивый паспорт гражданина Украинского государства Ивана Шепеля, бывшего офицера-фронтовика, учителя, выдал небольшую сумму денег, снабдил революционной литературой и инструкциями, как перейти украинскую границу. 12 июня 1918 года Махно сел на поезд Москва – Курск. В Курске Махно встретил своего товарища, анархиста Алексея Чубенко. Махно и Чубенко решили вместе пробираться домой. Добравшись до нейтральной территории, Махно прикрепил себе погоны штабс-капитана, а Чубенко – погоны прапорщика, что дало им возможность проехать от Белгорода до ст. Лозовой. За 20 верст от Гуляйполя Махно и Чубенко спрыгнули с поезда и растворились в степи.

В мае 1918 года в Украине вспыхнуло пламя крестьянского восстания. Реакционная внутренняя политика гетманского правительства, возврат помещиков, различного рода реквизиции в селах, ликвидация демократических институций, господство иностранных войск и острое ощущение национального унижения всколыхнули украинский народ. Карательные отряды издевались над селянами, отбирали хлеб, устраивали расстрелы и показательные избиения непокорных. В этот период, скрываясь в селе Рождественка, Нестор известил близких о своем возвращении на родину.

В середине июля 1918 года Махно тайно посещает Гуляйполе, где образует инициативную группу по организации повстанческой борьбы и подготовке подвижных террористических групп для нападений на дома и подразделения гетманской охраны. В дальнейшем планировалось напасть на Гуляйполе, захватить село и напечатать там воззвание о начале восстания. Надо признать, что Махно сочетал в себе недюжинную храбрость и артистизм, это проявлялось в его поступках. Так, решив взорвать австрийский штаб в Гуляйполе, Махно с И. Лютым переоделись барышнями, спрятав под юбками бомбы. Но взорвать штаб так и не удалось, потому что в первый раз он был пустым, а на следующий день возле него оказались женщины и дети, и Махно отказался от плана, считая, что могут погибнуть невинные.

После нападения на филиал банка у Махно было 28 тыс. рублей. За 4 тыс. рублей он приобрел у крестьян пулемет, который установили на трофейном тарантасе, запряженном четверкой коней. Так в августе 1918 года в мире появился новый вид вооружения – тачанка. На тачанке подняли черный флаг, на котором были слова: «СТРАШНАЯ СМЕРТЬ БУРЖУЯМ – ВЕСЕЛАЯ ЖИЗНЬ БЕДНЯКАМ».

Уходя от преследования, Махно направился в Днепровские плавни. Оттуда он вел партизанскую борьбу и присоединил к своему отряду отряд гайдамаков. В столкновениях с махновцами было убито 8 офицеров и часовых, в плен попали 5 австрийцев. Махновцам достались 16 винтовок, пулемет, 15 коней. Пополнение отряда Махно зависело от наличия оружия, поэтому одной из главных задач махновцев был захват трофейного оружия.

В середине сентября сформировался махновский отряд, который уже мог выполнять боевые задания, – 120 сабель при 4 пулеметах. Этот отряд внезапно ворвался в Гуляйполе, но в селе оказалось много австрийских солдат. После короткого столкновения с австрийцами махновцам пришлось отступить.

После этого для подготовки «удара изнутри» в Гуляйполе было направлено несколько махновцев с телегами винтовок. 16 октября, воспользовавшись отсутствием основных австрийских сил, махновцы напали на Гуляйполе. В воскресенье, когда шла ярмарка, на ярмарочную площадь выехало несколько телег, в которых были спрятаны пулеметы и винтовки. Укрывшиеся в телегах неожиданно открыли огонь по группе австрийских солдат. Некоторые перепуганные австрийцы, подняв руки над головами, прокричали: «Ура, Махно!» В это же мгновение начал бить колокол гуляйпольской церкви. В центр села направились гуляйпольцы, которых заранее вооружил Махно. После короткой перестрелки отряд из 85 австрийцев капитулировал. Повстанцы захватили австрийскую бригадную кассу, часть денег Махно раздал пленным «для приобретения билета домой». По телеграфу Махно разослал телеграммы о победе гуляйпольского восстания, об установлении здесь Советской власти, призвав всех крестьян и рабочих Украины начать всеобщее восстание, последовав примеру Гуляйполя. Для руководства местной жизнью были избраны ревком и революционно-повстанческий штаб. Однако наступление превосходящих сил противника вынудило Махно после нескольких часов сопротивления оставить село. Выскользнув из окруженного Гуляйполя, Махно с сотней повстанцев вошел в с. Дибровка, в районе которого действовал повстанческий отряд под руководством матроса-анархиста Федора Щуся. Хотя отряды Махно (120 бойцов) и Щуся (53 бойца) объединились, Щусь некоторое время не признавал Махно командиром. Но последовавшие вскоре события подтвердили авторитет Нестора. Однажды ночью Дибровку окружил отряд, сформированный из австрийцев, гетманских часовых, местных помещиков и немецких колонистов. Выйдя незаметно из села, махновцы на рассвете, когда село заняли первые вражеские отряды, внезапно напали и отбили 4 пулемета и 20 лошадей, захватив 80 пленных. На следующий день к врагу присоединились новые подразделения войск с артиллерийской батареей, которая начала систематический артобстрел позиций повстанцев. Ситуация стала критической, повстанцы не могли сдержать натиск и начали разбегаться. Под командованием Махно и Щуся осталось лишь 30 бойцов, которые вместе с командирами отстреливались, отходя в глубь леса. Махно убедил товарищей, что не все еще потеряно и есть возможность выбраться из «огненного мешка». Неожиданно махновцы наскочили на гетманскую стражу. Прорвавшись сквозь цепь и не потеряв ни одного бойца, бойцы Махно с тыла ударили по захваченным врасплох часовым и вынудили их бежать. Через несколько часов Нестор собрал повстанцев, которые разбежались по степи, и взял Дибровку, где австрийский отряд охранял пленных. Это знаменательное событие произошло 28 октября 1918 года. Успех в этом бою утвердил авторитет Махно среди повстанцев, и впервые именно тогда, после этого боя, они назвали его батькой. С тех пор это прозвище стало неотделимо от Махно. Крестьяне увидели в нем своего защитника, он заслужил их уважение и преданность.