28 сентября махновские командиры решили возвращаться в Запорожье и тем самым начать «третью революцию» – «Екатеринославщину считать базой Повстанческой армии и революции». Культпросвет махновцев должен был составить программу третьей революции – «Декларацию махновцев» – и отпечатать листовки с призывом ко всеобщему восстанию.

Начиная поход на восток, махновские части выстроились в каре на 40 километров по ширине наступления. Армия Махно была разделена на 3 группы, которые направлялись в тыл белых, находясь на расстоянии 50 километров друг от друга, имея непрерывную связь и таким образом занимая 100 километров фронта. На основе бригад формировались корпуса армии Махно. Левая колонна махновцев, состоявшая из 1 – го Донского корпуса (командир Калашников) должны была пройти 320 километров в направлении Елизаветград – Екатеринослав. Центральной колонне – главным силам армии, возглавляемым самим Махно, – предстояло идти по дороге Верблюжка – Апостолово (350 километров). Правой колонне под командованием Павловского, 2-й Азовский корпус, следовало пройти 315 километров через Бобринец – Никополь. Покрывая по 70–90 километров в день, верхом или на телегах, махновцы представляли собой первую большую мобильную армию.

Успеху рейда способствовало широкое повстанческое движение на Херсонщине и Екатеринославщине. Белогвардейское командование не ожидало махновского наступления и не сумело организовать своевременного сопротивления. К тому же белым генералам было стыдно признаться в преимуществах крестьянской армии, и они дезинформировали ставку, всячески преуменьшая значение махновского прорыва. Командующий Добровольческой армией генерал Май-Маевский 30 сентября заявил, что победа Махно – «это эпизод, который существенного влияния на ход военных действий оказать не может», что Махно «остается добить», что «ни о каком отпоре собранными им отрядами не может быть и речи», а «все банды рассредоточены и уничтожены». Впоследствии Май-Маевский объяснял успехи Махно какими-то фантастическими причинами: «связью с Германией» и получением оттуда «хорошего вооружения» и одновременно «рукой Москвы».

Вести боевые действия с Махно было поручено генералу Ревишину, который разрабатывал эфемерный план окружения и уничтожения батьки, располагая войском, по численности в десять раз меньшим, чем войско Махно. В кольце белых были большие дыры, и сквозь них просачивались отряды повстанцев, которые, в свою очередь, сами окружали белогвардейцев. Слащев писал: «…Махно блестяще сумел воспользоваться пренебрежительным отношением к нему со стороны белой ставки, главкома и, обнаружив отличные организаторские способности, быстро сформировал новые отряды… Бросается в глаза умение Махно действовать не только партизанским, но и регулярным способом и быстро формировать свои части (по меркам Гражданской войны – вообще милицейского характера) и хорошее регулярное войско, которое упорно сражалось…»

Некоторые махновские командиры предлагали действовать против белых небольшими подвижными отрядами. Эти отряды численностью от 500 до 5 тыс. бойцов должны были бы разойтись по всем украинским уездам и сплотить вокруг себя всех недовольных, поднять восстание и подчинить это восстание махновскому движению и единому лидеру. Сторонники этой тактики утверждали, что огромная, в 50 тыс. бойцов, Повстанческая армия нецелесообразна, ее невозможно будет обеспечить всем необходимым при полном отсутствии тыла, военных заводов и других источников снабжения. Да и поддерживать дисциплину и порядок в такой большой армии, состоящей из автономных отрядов с их самоуправными «родителями», было бы просто нереально.

Однако стратегический и организаторский талант Махно как раз и заключался в том, что он добивался невозможного. Батько высказался против распыленной, партизанской тактики ведения войны и настоял на своем: на сохранении мощного военного кулака Повстанческой армии из 4 корпусов и вспомогательных частей – небольших маневровых групп, рассеянных по значительной части территории Украины. Махно считал, что бороться с таким сильным врагом, как белая Добровольческая армия, противостоять Красной армии и оказывать реальное влияние на события в Украине возможно лишь с помощью большой армии под руководством единого штаба.

Махновская Южная колонна, корпус Павловского, до 14 октября заняла Никополь, Каховку, Геническ и Мелитополь.

Эйфория от побед породила мысли о наступлении на Крым. Полки разворачивались в отдельные бригады. Херсонская группа (1 тыс. бойцов) должна была наступать на Николаев – Херсон. Киевская (500 бойцов) направлялась на юг Киевщины для формирования Киевского корпуса. Колонна Калашникова не выполнила полностью своего стратегического задания – только 8 октября она начала осаду Екатеринослава, захватив Славгород и Синельниково.

Наибольших успехов достигла Центральная махновская колонна, где были сконцентрированы главные силы кавалерии и артиллерии. 2 октября эти части захватили Софиевку Белые гарнизоны Александровска и Никополя, силами до 2 тыс. штыков, попытались «ликвидировать махновскую банду». Однако, не рассчитав сил, вынуждены были сами капитулировать. Большинство мобилизованных белыми бойцов этого отряда пополнили ряды армии Махно. Из них Махно сформировал повстанческую группу Матяша (1500 бойцов). Этой группе было приказано держать оборону в районе Пятихатки – Долинск. Основные силы Махно были направлены на штурм Александровска, который защищали батальон белой пехоты, эскадрон кавалерии, несколько рот гимназистов (тысяча бойцов). 5 октября вся конница Махно ворвалась в Александровск. На следующий день конные бригады Щуся и Коляды и 3-й корпус Гавриленко направились из Александровска на восток, 6 октября они с боем заняли Орехов, обошли Екатеринослав с востока, захватили Чаплино и Лозовую. На ст. Пологи махновцы Центральной группы встретились с первым серьезным сопротивлением белых (пехотный полк и 3 тыс. сабель). После четырехчасового сражения махновцы захватили до тысячи пленных и 9 вагонов патронов. Махно во главе Екатеринославского корпуса двинулся дальше на восток.

6 октября из Александровска на восток к Азовскому морю направился махновский Азовский корпус Удовиченко. 8 октября части этого корпуса окружили Бердянск. 2 тыс. белых упорно обороняли город на протяжении пяти часов, но не выдержали махновского давления. Остатки деникинцев бежали на косу, которая уходила в Азовское море на 20 км, где находился так называемый Варшавский арсенал. Махновцы стремились захватить все запасы арсенала, однако случайный пушечный выстрел привел к грандиозному взрыву. От детонации одного склада с минами взорвались все соседние склады. Эти взрывы разорвали несколько сотен белогвардейцев и ликвидировали все боевые запасы. Но и уцелевшие в Бердянске трофеи были значительными: 2 тыс. артиллерийских снарядов, 3 млн патронов для винтовок, 50 пулеметов, 5 броневиков, 16 пушек, аэроплан. Махновская авиация, а была и такая, насчитывала в октябре 1919-го 3 исправных самолета.

Азовский корпус продвигался к Мариуполю, и уже 14 октября повстанцы захватили этот важный промышленный центр. Мариуполь защищала артиллерия английской морской эскадры, которая нанесла махновцам серьезный вред. 15–18 октября махновцы очень интенсивно продвигались в восточном направлении. Тогда 2-я кавбригада махновцев заняла ст. Новоазовск, находившуюся в 65 верстах от Таганрога, где располагалась ставка Добровольческой армии. Махно мечтал захватить Таганрог и выйти в донские степи, чтобы поднять донских и кубанских казаков против их белогвардейских командиров. Махновцы подошли к окраинам ст. Волноваха, где находилась главная артиллерийская база Добровольческой армии. Два эскадрона махновской конницы ворвались в Волноваху, однако не смогли подорвать склады и захватить станцию. Махновцы захватили Юзовку и на протяжении трех дней удерживали город. Повстанцы заняли Павлоград и Новомосковск. Генерал Соколов писал: «Всюду царила паника. Паниковали иностранные миссии, паниковали штабные дамы, некоторые успели эвакуироваться. Спешно собирали офицеров. Говорили, что отряды Махно занимают Мариуполь и что махновцы находятся за 80 верст от Таганрога. Сил, которые могли бы им противостоять, практически нет».