Протягом XVI–XVII століть, не дивлячись на турецьку опіку, Молдавське князівство не раз потрапляло у коло інтересів своїх сусідів, не виключаючи й козацтва. Дмитро Вишневенький теж не зміг уникнути боротьби за трон господаря Молдавії, що й призвело його до турецького полону й страти. Але про все по порядку.

У той час, коли у Дмитра Вишневецького виник план взяти участь в боротьбі за молдавський трон, його посідав Іоан Якоб Гераклід, який переміг попереднього володаря, Олександра Лепушняну, в битві при Вербі, й, за допомогою австрійських імператорів Габсбургів, зійшов на молдавський престол 18 листопада 1561 року.

Іоан Гераклід народився на одному з грецьких островів (можливо, Криті або Самосі). В молодості він багато подорожував по Європі й навіть воював як найманець в багатьох військових конфліктах того часу. Саме перебуваючи в Європі, Гераклід прийняв протестантську віру, що згодом й ускладнило йому перебування в православній Молдавії. У 1556 році Іоан Якоб Гераклід поступив на службу до господаря Молдавії Олександра Лепушняну, видаючи себе за родича його дружини Роксанди. Однак повний амбіцій грецький найманець не зміг ужитись з господарем Лепушняну й досить скоро був вимушений залишити Молдавію, рятуючись від смертної кари за спробу здійснення державного перевороту. Повернувся Іоан Якоб Гераклід, як було сказано, лише коли зміг заручитись підтримкою Габсбургів.

Вже після сходження на трон Гераклід направив у Стамбул до Сулеймана І листа, у якому пообіцяв значно підвищити данину, що Молдавія на той час сплачувала імперії Османів.

За допомогою такого кроку Іоан Якоб добився від турецького султана підтвердження свого права на престол і його всебічної підтримки. Але з цієї ж причини він втратив авторитет серед народу Молдавії. Після значного підвищення податків, до якого призвело збільшення данини Оттоманській Порті, в народі господаря прозвали Деспотом Воде. Під цим ім'ям Іоан Якоб Гераклід й залишився в історії. Деспот Воде, як писав про нього відомий молдавський літописець XVI сторіччя Григоре Уреке, «наклав на країну великі тяготи, обібрав церкви, а срібло з них перелив на гроші і робив таке, чого країна не бачила».

Через такі заходи господаря Молдавія швидко зубожіла. Боярство, котре усього кілька років тому підтримало Геракліда, віддавши йому перевагу перед Олександром Лепушняну, чия політика здавалась боярам надміру жорсткою, тепер було готове повстати проти самого Іоана Якоба.

Не додавали популярності господарю й спроби насадити в Молдавії протестантську віру, тож скоро у боротьбі з володарем до бояр приєдналось і православне духовенство, яке зазнавало значних утисків від князя. На підтвердження цього маємо записи молдавського хроніста Азарія, у яких він так характеризує Деспота Воде: «по малъ же съкръвеный ядь и злолютый, его же в сръдци имъше, начят обьявити, и въ неправду уклонися, и дани тяжкыя люд насилуя, и о нищих не поболъ, и православна христианскаа пръданиа ненавидя, ведъше съ собоу иновърных съвътникы, богомръскых лотори, съмудръствуя бо имъь и самь, молебници же и монастырие не любля. Сребръныя съсуды и златиу, иже въ иконах святых камение чьстных и бисром украшенных, от въсъх монастырех къ себе лукавый събра и сеье украшая. Оле, нашей нищете. Другий явися Валтасарь нравом и дълом. От сего убо бысть стенание, плачь и рыдание въсъм обыдимым и бес правды разграбленным». Вже згадуваний нами літописець Григоре Уреке також засвідчує, що Іоан Якоб Гераклід наказав спалити колишнього молдавського митрополита Георгія, а монахів, які висловлювали протест проти переведення до скарбниці господаря частини монастирських доходів, саджав до темниць. Митрополит Теофан, з остраху перед жорстокими вчинками Деспота Воде, втік у Трансільванію. Намагаючись повернути і покарати втікача, Гераклід прохав бана трансильванського міста Бистриця зловити або повідомити про місцеперебування Теофана та трьох ченців, які, прихопивши з собою багато золота й іншого монастирського майна, втекли з Молдавії.

Зрозуміло, що таке становище не могло влаштовувати підданих Деспота Воде, й дуже скоро у молдавському суспільстві назрів бунт. Очолив його боярин Стефан Томша. Змовники, виждавши сприятливий для виступу момент, накинулись на наймане військо, яке охороняло господаря, й перебили більшість його вояків. Ясси швидко перейшли до рук Томші, і він був вже готовим святкувати перемогу над своїм ворогом, коли отримав звістку, що Гераклід зміг уникнути рук змовників і з рештками свого війська відступив до Сучави. Там, зачинившись у фортеці, він почав готуватись до облоги. За кілька днів вірне Стефану Томші військо підійшло до Сучави й спробувало штурмом оволодіти нею, але спроба виявилася невдалою. Незважаючи на те, що вояків у Деспота Воде було не надто багато, оборону вони організували професійно й з легкістю відбивали всі атаки нападаючих.

Стефан Томша опинився у безвихідному становищі. З одного боку, він став фактичним володарем Молдавії, якому присягнуло військо й значна частина бояр, а з другого — Іоан Якоб Гераклід, якого підтримували могутні Габсбурги й Османська імперія, був усе ще живим і небезпечним. Потрібно було терміново закінчити облогу і якомога скоріше прибрати небезпечного конкурента. Саме у цей час і втрутились у боротьбу за молдавський престол Дмитро Вишневецький і Альбрехт Ласький.

Роки, проведені у війнах та походах, не минули безслідно для князя Вишневецького. На початок 1563 року здоров'я Дмитра Івановича значно погіршилось. За деякими свідченнями, це було обумовлено спробою отруїти князя, яка сталася ще за часів його молодості. Тоді молодий і дужий організм Вишневецького переміг отруту й він залишився жити, але з плином часу наслідки невдалого отруєння все частіше давали про себе знати. Прибувши до Кракова, князь остаточно зліг, про що й було невідкладно повідомлено короля. Реакція Сигізмунда Августа на цю подію демонструє його відношення до князя не менш яскраво, аніж ґлейтовий лист, котрий Вишневецький отримав під час перебування на Монастирському острові. Король був надзвичайно стривожений хворобою князя й наказав своїм особистим ескулапам зайнятись лікуванням Вишневецького. Завдяки допомозі найкращих світил тогочасної краківської медицини князь через деякий час оговтався. І хоча до кінця життя Дмитро Вишневецький цілком так і не видужав, на кілька місяців він знову з'явився на політичному горизонті Великого князівства Литовського.

Саме у цей період свого життя Дмитро Вишневецький, як свідчать історичні джерела, зблизився з шляхтичем на ім'я Альбрехт Ласький, який перебував на той чаз на посаді серадзького воєводи. У володіння Ласького входив Хотин — фортеця на березі Дністра, яка досить часто опинялась у колі інтересів як Польщі й Литви, так і Волощини й Османської імперії. Після довгих розмов з Альбрехтом Лаським і роздумів над майбутнім Дмитро Вишневецький послухався порад Ласького і наважився звернути свій погляд у бік Молдавського князівства. І не лише звернути погляд — зовсім скоро чотирьохтисячний загін козацтва на чолі з князем Вишневецьким вирушив до Сучави.

Щодо причин, які примусили князя Вишневецького покинути Україну й шукати корони молдавського господаря, тут дослідники не можуть дійти одностайності. Існує дуже багато версій того, що сталось під Сучавою влітку 1563 року. Розглянемо деякі з цих версій.

Багато хто з відомих українських істориків погоджується з тим, що Дмитро Вишневецький не сам забажав корони молдавського господаря, а лише відгукнувся на пропозицію молдавських бояр щодо князівства над ними. Так О. Апанович зауважила, що саме група бояр покликала Дмитра Вишневецького на молдавський трон. Дослідниця висловила гіпотезу, що князь Вишневецький претендував на престол господаря Молдавського князівства, маючи на меті звільнити Молдавію від васальної залежності від Оттоманської Порти. Схожої думки дотримувався й В. Антонович, який вважав, що відлучення Молдавії від Османської імперії, а також сходження на її трон було для Дмитра Вишневецького питанням честі, оскільки, повернувшись з Москви, він позбавився князівства й саме таким шляхом бажав поновити свої права на княжіння. Мабуть, твердження Антоновича про втрату влади князем на території польсько — литовської держави скоріш за все хибне. Але треба сказати, що з приводу мотивів князя інформації настільки мало, що зовсім відкидати версію такого відомого історика, як Антонович, ми не маємо права.