Центром козаччини, як свідчить М. Грушевський, було середнє Подніпров'я, яке входило в XIV–XV сторіччях спочатку до складу Київського князівства, а пізніше — до Київського воєводства Великого князівства Литовського. Скоріш за все, слово «козак» має тюркські корені. Воно означало «сторож» або «воїн» і було доречним для назви тієї частини українців, які знаходились на охороні кордонів. Життя на кордоні Литви й татарських земель у той час було важким і небезпечним — степ приносив в Україну все нові й нові орди жадібних до грабунку кочовиків. Але разом з тим вільне степове життя давало людям почуття свободи, загартовувало характер і формувало з мешканців цієї місцини ту саму могутню силу, котра в середині XVII сторіччя на повний голос заявить про своє право на власну державність, струсне основи Речі Посполитої й перекроїть мапу Європи. Але це відбудеться пізніше. Натомість до самого кінця XIV століття територія по обидва боки Дніпра була перетворена на пустку. Все суспільне життя було зосереджене у містах, в котрих литовські феодали побудували фортеці. На правому березі це Київ, Канів, Черкаси, Житомир, Брацлав і Вінниця, на лівому — Остер і Чернігів. Під захистом мурів цих фортець і жила невелика кількість населення, що забезпечувала їх функціонування. Головним чином це були селяни, котрі жили в постійному страху перед нападами татар. Такі умови існування примушували мешканців Подніпров'я мати під рукою певне озброєння, коней, приймати участь у походах литовських феодалів проти кочовиків. Усі господарські роботи, що проходили поза стінами фортець, велись озброєними людьми. Як свідчить європейський мандрівник, котрий у XV столітті побував в Подніпров'ї, «люди ці, виходячи на роботу, несуть на плечі рушницю, а при боці мають шаблю або тесак».
Певною мірою такі заходи допомагали мешканцям дикого краю забезпечувати себе від нападів, але жити постійно біля фортечних мурів вони не могли. Особливо за умови, що край по обидва боки Дніпра був надзвичайно багатий природними ресурсами. Родюча земля, повні дичиною ліси й річки, у яких водилась велика кількість різноманітної риби, давали людям можливість, за умови розумного господарювання, жити не лише вільно, а й заможно. Таку землю просто неможливо було залишити пусткою, тож з кожним роком ті, кого згодом будуть називати козаками, заселяли все більші площі Подніпров'я. З'являлись так звані уходи — місця для промислу риби та звірини. Набувало розвитку бортництво. Для господарювання в уходах мешканці краю мусили об'єднуватися в озброєні ватаги, щоб у разі потреби більш ефективно протистояти нападам татар. Для цієї ж цілі будували вони засіки, невеличкі фортеці й польові укріплення.
Треба зауважити, що не лише українці Подніпров'я промишляли по берегам Дніпра. Статус прикордонних земель призводив до того, що місця ці викликали подібний інтерес з татарської сторони. З посиленням ватаг українських уходників, такий інтерес татар почав викликати конфлікти, які подекуди переростали у невеличкі степові війни. Це вже не були спроби оборонитися від набігів кочовиків. Скоріше, такі дії носили характер наступальних дій, як пише М. Грушевський — «луплення татарських чабанів».
З плином часу освоєння природних багатств середньої і нижньої течії Дніпра посилювалось. Ватаги уходників або, як їх ще іменували, — лугарів, степовиків і бортників, охоплювали своєю діяльністю все більші території. Вони доходили до дніпрових порогів, а також річок Ворскли, Самари й Орелі. Жили уходники тут від весни до глибокої осені. Пустка, що утворилася у цих місцях ще в XIII столітті з падінням Київської держави, з кожним роком все більше обживалась людьми, які не мали над собою жодної влади і гартували в боях з татарами свою волю. Саме ці люди, на думку М. Грушевського, й склали основу козацтва.
Серед степовиків і уходників, як можемо здогадатись, опинялись люди різних національностей та суспільної приналежності. У спогадах, залишених про них сучасниками наприкінці XV і на початку XVI століття, згадуються, окрім українців, поляки, московіти й татари. Також маємо згадки, що серед людей у пониззі Дніпра знаходились люди шляхетського звання. Однак, скоріш за все, іноземці й люди з правлячих класів у той час були лише незначною домішкою серед загального складу козацтва, більша частина якого складалась з люду, котрий здавна проживав на південно — східних кордонах Київської Русі й на той час прийняв підданство Великого князівства Литовського, тобто з селян і міщанства Руської Литви, тих, кого пізніше назвуть українською нацією.
Процес формування козацького стану з цієї маси степової вольниці проходив доволі швидко. На початку XVI століття можна було побачити лише зародки такого процесу, а кількома десятиріччями пізніше польські й литовські джерела вже повідомляють про свавільства козаків і їхні конфлікти з місцевими феодалами. Саме у цей час значно посилився приплив у Подніпров'я сільського населення з західних земель Польщі й Литви. Причини такого явища були як у погіршенні умов проживання під владою польських і литовських землевласників, так і у поліпшенні становища на прикордонні, де, завдяки діям козацтва, небезпека від нападу кочовиків значно послабилась.
Що до погіршення умов проживання, то причиною цього була панщина, запроваджена польськими й литовськими землевласниками в Галичині, на Волині й у Поліссі. Ще у 1466 році у Польщі з'явився власний порт Гданськ на Балтійському морі, тож вона змогла через нього вести жваву торгівлю з Європою і навіть віддаленими землями Оттоман ської Порти. За десятиліття, що пройшли з тієї пори, шляхта на сеймах встигла протягти закони, за якими шляхетне майно не обкладалося податками, полегшувався рух сухопутними шляхами для вивозу продуктів господарювання і торгівля. Тому потяглися до Гданська довгі валки з лісом, волокном, медом, воском, а головне — хлібом. Хлібом, який тепер став не лише продуктом харчування, а й засобом збагачення магнатів, набуття ними благ, без яких неможливо почувати себе цивілізованою людиною. Золото потекло в кишені землевласників, змушуючи їх розширювати свою торгівлю і як наслідок цього — фільварки, які й виробляли продукцію для тієї самої торгівлі. Поступово панщина все більше посилювала тиск на селянство західної України. Землі, котрі споконвіку годували селян, поступово ставали власністю магнатів, а самі вони дивились на колись вільне селянство України як на своїх рабів. За таких умов переїзд на прикордонні землі був чи не єдиним виходом для багатьох із селян.
Тим часом відносини князівської влади Литви з кримським ханом, васалами якого були татарські князьки з прикордонних з Україною земель, залишали бажати кращого. Посилення конфронтації ординців з козаками дратувало хана, який все ще відчував себе господарем усіх колишніх земель Київської Русі. Відомо навіть, що наприкінці XV століття Литва, не вбачаючи можливості обороняти від татар землі, що їй належали, погоджувалась сплачувати з Київської, Подільської і Волинської землі хану данину, що не практикувалось у князівстві ще від часів князя Вітовта. Така поведінка кримського хана теж значною мірою допомогла в процесі становлення козацтва у Подніпров'ї. Урядовці прикордонних провінцій Литви і Польщі, маючи необхідність без допомоги центральної влади й на власний розсуд захищати доручені їм землі, почали самостійно організовувати оборону. Значною мірою така оборона формувалась саме з лугарів, степовиків і уходників, тобто козацтва. Кому ж ще доручити війну з татарами, як не людям, котрі вже багато років за власною ініціативою ведуть ту саму війну?
Спроби організації козацької міліції на берегах Дніпра спостерігались аж до часів, коли на історичній арені з'явився князь Дмитро Вишневецький, але почались значно раніше. Відомо, що наприкінці XV століття козаки вже неодноразово привертали до себе увагу князівської і королівської влади. Так, наприклад, за повідомленням кримського хана Менглі—Гірея Великому князю Московському Івану III, у жовтні 1494 року московське посольство на чолі з боярином Іваном Суботою, яке прямувало до волоського господаря Стефана, поблизу дніпровської переправи «из черкасского городка козаки потопили, все поймали, пеша остали». Очолював козацький загін, за повідомленням московського боярина, черкаський воєвода Богдан, який невдовзі зруйнував турецьку фортецю Очаків, як базу, створену османами для дій проти козаків. Київські та черкаські козаки були також причетними до багатьох сутичок з татарами у пониззі Дніпра взимку 1502–1503 років. Дещо пізніше, у 1524 році, король Польщі Сигізмунд І доручив правителям Великого князівства Литовського створення постійного козацького корпусу. Крім іншого, король зауважував, що він вже не вперше звертає свою увагу на козаків і їх можливе використання на службі у корони. І треба сказати, що Сигізмунд І планував дещо більше, аніж просто створити загін козацької міліції. У його плани входило формування двохтисячного загону (для порівняння, у кавалерійську хоругву польського війська входило 200–400 вояків). Козаки, котрі мали поступити на королівську службу, повинні були скласти гарнізони кількох фортець по Дніпру і отримували за це королівське жалування. З незрозумілих причин цей задум короля так і не було виконано. Як і наступний, що його 1533 року подав на розгляд сейму черкаський староста Євстафій Дашкевич.