Следующие три недели Владислав не предпринимал никаких попыток улучшить свое положение. Черкасский, который к тому времени уже прибыл в Можайск, слал в Москву вести, что поляки все еще находятся близ Борисова Городища, но активных действий не предпринимают.

Позже, в конце июля, тот же Лыков докладывал царю, что стычки с поляками происходят практически каждый день. Обстрелы городских укреплений мушкетным и пушечным огнем приносили защитникам Можайска значительный урон. 27 июля даже был ранен воевода, князь Дмитрий Черкасский. Кроме того, в донесениях Лыкова значилось, что жолнеры Владислава начали строительство шанцев в районе Якиманского монастыря, который входил в систему укреплений Можайска. Сооружались шанцы также за рекою Можаею, которая была естественной преградой для штурма Можайска. За несколько недель таких боевых действий потери царских ратников, защищавших Можайск, составили около тысячи человек. Цифра довольно значительная, если принять во внимание, что московские воеводы и без того ощущали острый недостаток в живой силе. Испытывали осажденные в Можайске проблемы и иного рода, а именно: среди защитников крепости начались разногласия. Как указывает С. М. Соловьев, «ратные люди, подстрекаемые ярославцем Богданом Тургеневым, смолянином Тухачевским и нижегородцем Жедринским, приходили на воевод с большим шумом и указывали, чего сами не знали, едва дело обошлось без крови». В сложившейся ситуации Михаил Федорович приказал Волынскому остаться в Можайске комендантом, а воеводам Черкасскому и Лыкову со своими полками отходить к Москве. Пожарский, который к тому времени стоял в Боровске, получил царский приказ идти к Можайску. Он должен был снестись с комендантом и занять то место, которое ему укажет Волынский, после чего всячески помогать ему.

Прибыв к Можайску, Пожарский приказал полкам, расположенным в Борисовом Городище, идти к нему на соединение со всеми запасами. Князь должен был возвратиться в Боровск лишь тогда, когда воеводы Черкасский и Лыков отойдут к Москве. В первых числах августа, выбравши темную дождливую ночь, Черкасский и Лыков вышли из Можайска и шестого числа достигли Боровска, откуда двинулись к Москве. Отход воевод был проделан так скрытно, что Владислав Ваза и Ян Карл Ходкевич поначалу этого даже не заметили. Когда же до них дошло известие, что Борисово Городище оставлено московскими войсками, королевичем был отдан приказ немедленно занять покинутый и сожженный ратниками город. Примерно в это же время в ставку королевича прибыл Лев Сапега, который ездил в Варшаву за деньгами для уплаты жолнерам. Вместо денег он привез одни лишь обещания. Сейм обязывался выделить средства в ближайшее время. После такой неутешительной новости в польских полках началось брожение, которое очень быстро переросло в открытый бунт. Жолнеры толпами начали покидать стан королевича, возмущенно крича, что «двенадцать дней не видели куска хлеба». Лишь с немалыми усилиями сеймовые комиссары смогли успокоить солдат, дав обещание выплатить жалованье 28 октября. Все же, несмотря на старания комиссаров, четыре хоругви кавалерии оставили стан королевича.

В таких условиях повторно был созван военный совет, на котором гетман Ходкевич опять-таки предложил расположить войско на плацдарме между Боровском и Калугой. Нельзя сказать, что в его словах не было здравого смысла. После долгого пребывания под Можайском армия нуждалась в отдыхе. Оставлять ее на месте было бы неверным решением, ввиду того, что местность у Можайска была сильно разорена. Несколько преждевременным было и выступление к Москве. Однако, как и в прошлый раз, Ходкевич не был услышан. Назначенные сеймом комиссары во что бы то ни стало стремились закончить войну до истечения годичного срока, который был для этого назначен сеймом. Между тем до истечения этого самого срока оставалось менее пяти месяцев. Было принято решение выступать на Москву.

Армия Владислава, которая находилась на территории Московского царства уже больше года, наконец двинулась, чтобы поставить точку в противостоянии с Романовым. Уже будучи на марше, Владислав отправил в Москву послание. В нем королевич пытался убедить бояр, что целью его похода не есть ущемление православной веры, а лишь восстановление справедливости. Также королевич доказывал в послании, что имеет законные права на трон в Москве, а Михаил Романов не кто иной, как очередной самозванец. «Видите ли, — писал Владислав, — какое разорение и стеснение делается Московскому государству, не от нас, а от советников Михайловых, от их упрямства, жадности и корыстолюбия, о чем мы сердечно жалеем: от нас, государя вашего, ничего вам не будет, кроме милости, жалованья и признания».

В ответ на наступление польской армии и послание Владислава Романов собрал 9 сентября в Кремле Земский собор, на котором объявил, что он, «прося у Бога милости, за православную веру против недруга своего Владислава, обещался стоять, на Москве в осаде сидеть, с королевичем и с польскими и литовскими людьми биться, сколько милосердый Бог помочи подаст, и они бы, митрополиты, бояре и всяких чинов люди, за православную веру, за него, государя, и за себя с ним, государем, в осаде сидели, а на королевичеву и ни на какую прелесть не покушались».

Москва готовилась к осаде и очередному этапу противостояния, которое длилось уже полтора десятка лет.

Как уже говорилось, после того как Волконский со своими поредевшими полками укрылся в Коломне, путь на Москву для Сагайдачного был открыт, чем он и поспешил воспользоваться. Что касается маршрута передвижения казацкого корпуса, четкой позиции историков по этому поводу нет. Сообщается, что гетман после форсирования Оки наступал на Москву Каширской дорогой. Но наряду с этим сохранились упоминания о том, что казаки 17 сентября останавливались лагерем, осадили и сожгли местечко Бронницы, а оно как раз расположено не на Каширском, а на Коломенском тракте. Исходя из этого, можно предположить, что армия Сагайдачного не передвигалась единым целым, а разделилась как минимум на две походные колоны. Возможно, сам Сагайдачный шел Коломенским трактом, имея для прикрытия своего правого фланга Москву-реку. В то же время левый фланг сил Сагайдачного прикрывал полковник Дорошенко, который во главе нескольких полков передвигался Каширской дорогой. Кроме разорения Бронниц, о каких либо активных боевых действиях в этот период не сообщается. Но, зная тактику казаков, можем предположить, что небольшие стычки все же происходили. Скорее всего, они случались у небольших дворянских поместий и посадов, настолько мелких, что историческая наука не сочла необходимым описывать их захват. Хотя, есть в описании вышеизложенных событий и интересные казусы. Один из них касается истории Каширы, небольшого местечка, расположенного в ста двадцати километрах южнее Москвы. Краткий исторический справочник сообщает, что Кашира была разрушена ордами Крымского хана Девлет-Гирея в 1571 году и больше не была восстановлена на прежнем месте. Новое место для города было выбрано на противоположном берегу Оки в промежуток между 1613 и 1621 годами. Но между 1571 и 1621 годами прошел немалый промежуток времени, целых пятьдесят лет. Почему же отцы города так долго определялись с местом для новой застройки? Ответ на этот вопрос имеется. На самом деле город, переживший набеги татар и чуму в начале XVII века, не смог пережить экспедиции гетмана Сагайдачного. По данным каширских краеведов, в 1618 году город был сожжен украинскими казаками дотла, а жители его уничтожены. Что ж, как и в начале похода, так и на подступах к Москве, Сагайдачному было чуждо милосердие и он поступал по законам военного времени.

Соединение корпуса гетмана Сагайдачного с полками Владислава Вазы и Яна Карла Ходкевича состоялось всего через три дня после захвата казаками Бронниц, 20 сентября. Еще под Звенигородом в ставке Владислава появились посланцы казацкого гетмана с докладом о том, что казаки готовы присоединиться к армии королевича. Как пишет польский летописец, «в чрезвычайно тяжелых обстоятельствах, в которых очутилось войско, эта нежданная, будто ниспосланная небом помощь, наполнила душу каждого радостью непомерной».