В 1909 г. Анненский пишет самые глубокие из своих «горьких, полынно крепких стихов» (определение О. Мандельштама). К ним относятся стихотворения «Баллада», «Будильник», «Дождик», «Прерывистые строки», «Нервы», «Старые эстонки», «Моя тоска». По мнению многих исследователей, поэт создает основы нового поэтического языка, используя «провал» между прозаизированной поэзией второй половины XIX в. и символистской поэзией начала XX в., возвращает поэзии гармонию между реальностью и художественным образом. Поэт соединяет «вещность» реалий быта с остро ощущаемой хрупкостью и всеобщей ранимостью бытия:

Снятие подборки стихов для публикации в журнале «Аполлон» Анненский воспринял как личную трагедию, что привело к обострению сердечной болезни. Поэт скоропостижно скончался в подъезде Царскосельского (ныне Витебского) вокзала Санкт-Петербурга. Посмертно вышла главная книга Анненского – «Кипарисовый ларец» (1910). Она состоит из «трилистников», которые объединяются по тематическому принципу в своеобразные триады – «Трилистник сумеречный», «Трилистник соблазна», «Трилистник сентиментальный».

В стихотворении «Смычок и струны» поэт создает одушевленные образы скрипки и смычка, которые, в свою очередь, воплощают тайну Музыки как страдания:

Связь муки, страдания и счастья с музыкой – лейтмотив стихотворения «Старая шарманка», в котором через «предметность» и реалии зримого мира раскрывается внутренняя «боль» мира, которая людям видится как гармония:

Анненский не прибегал к объемным символам, и в этом было его принципиальное отличие от старших и младших символистов. Он наделяет реальный предмет свойствами символа, психологизирует объектные реалии мира, видя в их жизни общие с человеческой жизнью законы. И чем обыкновеннее был этот предмет, тем суггестивнее становился создаваемый поэтом его образ, тем насыщенннее был символический контекст стихотворения, охватывающий сцепление разрозненного и раскрывающий единство жизни как таковой.

«Вещи» Анненского становятся символами духовных переживаний, они и остаются, и перестают быть реальными, наделяются свойствами живого и мыслящего существа. Мир предстает как книга, в которой уже все написано, но ее язык (смысл) утрачен.

Тайна мира соприсутствует рядом, но не открыта, и это рождает мучительное бессилие: «Вот чуть-чуть шевельнулись ресницы… / Дальше… вырваны дальше страницы»; «…Мне фразы нельзя не читать, / Но к ней я вернуться не в силах» [106]. В стихотворений «Стальная цикада» создается сложный образ внутреннего механизма часов с открывающейся дверцей: это и реальные механические часы, и механизм смерти, пронзающий сердце человека. Отстукивающие секунды и минуты стрелки часов становятся крыльями цикады, грозящей небытием и неизбывной, всемирной тоской:

В 1906 г. вышли переведенные Анненским трагедии Еврипида. Репутация сделанного им перевода установилась прочно. Эта работа расценивалась современниками как творческий подвиг. Его переводы стали образцом последовательно выдержанного единого поэтического стиля, обладающего редкостной внутренней цельностью. «Но в этом стиле, – указывает М. Гаспаров, – больше индивидуальности Анненского, чем Еврипида; в нем слишком много вольности и субъективности» [107]. Опыт модернизации образов древнегреческой литературы отразился в драмах Анненского «Меланиппа-философ» (1901), «Лаодамия» (1906) и «Фамира-Кифарэд» (1906), которая была поставлена на сцене Московского Камерного театра (1917). Будучи выдающимся эллинистом, переводчиком и комментатором Еврипида, создателем русского «театра Еврипида», Анненский использует не «условно-психологический», а «мифический» метод реставрации античной трагедии, позволивший соединить античность и современность. Трагедии Еврипида трактовались им как «пространство» самостояния человека в борьбе сменяющих друг друга принципов бытия и выявления его универсальных, а не условных законов. Миф, считал автор, «только в трагедии <…> становится общелитературным сюжетом и истинным достоянием человечества» [108]. Поэт верил в возрождение русской культурой эллинизма на основе культурного преемства. Им создается особый тип «квазионической» драмы, приемы которой заключались в своеобразном неомифологизме. Драматургии Анненского присущи элементы неоклассицизма. Он использует возможности психологизации и аффектации, скрытые в архетипах античной мифопоэтики.