Позднее отец устроил сына в Петербургский университет, где не требовался аттестат зрелости. При поступлении пришлось пойти на хитрость, и наиболее трудный для абитуриента экзамен по латыни сдал за Савву от его имени другой юноша. Вскоре молодой Мамонтов перевелся на юридический факультет Московского университета. В студенческие годы он увлекался не столько учебой, сколько участием в драмкружке, который возглавляли А. Н. Островский и А. Ф. Писемский. В 1862 г. Савва дебютировал в пьесе «Гроза» в роли Кудряша, причем Дикого играл сам Островский.

Иван Федорович Мамонтов присутствовал на спектакле и даже похвалил талантливую игру сына, но все же решил оградить его от влияния богемы. «Ты вовсе обленился, — писал он сыну, — перестал учиться классическим предметам, развлекался и предался непозволительным столичным удовольствиям музыкантить, петь и кувыркаться в драматическом обществе.» К тому времени отец уже потерял надежду привлечь к семейному делу старших сыновей — Федора и Анатолия — и очень рассчитывал образумить непутевого младшего. Винные откупа уходили в прошлое, необходимо было найти новую сферу деятельности. Поэтому в 1857 г. И. Ф. Мамонтов основал в Москве Закаспийское торговое товарищество, специализировавшееся первоначально на торговле шелком.

Недолго думая, отец услал сына-театрала в Бакинский филиал своей торговой фирмы. На новом месте сыну владельца Товарищества пришлось начинать с должности простого служащего с маленькой зарплатой. Неожиданно младший Мамонтов увлекся работой и проявил недюжинные коммерческие способности. Затем он был отправлен в служебную командировку в Персию, откуда через год вернулся уже опытным бизнесменом.

Осенью 1863 г. Савве Ивановичу доверили заведовать центральным (московским) отделением фирмы. В начале следующего года он выехал в Италию, намереваясь поправить здоровье и ознакомиться с местным рынком текстиля. Милан в то время был крупнейшим центром шелковой торговли и столицей оперного искусства. Здесь предприниматель не удержался, вспомнил былые увлечения и большую часть времени пропадал в театре, где знакомился с лучшими оперными постановками, слушал ведущих вокалистов, брал уроки пения и даже получил приглашение дебютировать в «Норме» Беллини.

В этой поездке С. И. Мамонтов познакомился с дочерью известного московского купца, крупного торговца тканями Г. Г. Сапожникова — Елизаветой Георгиевной. Молодые люди полюбили друг друга и решили пожениться. Старшего Мамонтова выбор сына очень обрадовал, так как мать невесты происходила из известнейшей семьи купцов Алексеевых, а отец занимал одно из почетных мест в предпринимательской иерархии. Породнившись с ними, Мамонтовы получали возможность войти в элитарный круг купеческой Москвы.

Бракосочетание состоялась в апреле 1865 г. вКлеве. После свадебного путешествия по Италии молодая чета поселилась в Москве, в доме на Садовой-Спасской у Красных ворот. Этот особняк, подаренный новобрачным Иваном Федоровичем Мамонтовым, постепенно превратился в один из известнейших центров художественной жизни не только Москвы, но, пожалуй, и всей России.

К тому времени торговля шелком была оставлена из-за убыточности, и Мамонтовы переориентировали свой бизнес на железнодорожное строительство. В 1863 г. Иван Федорович построил Троицкую железную дорогу, связавшую Москву с Троице-Сергиевой лаврой. Вслед за ней стали прокладывать дорогу на Ярославль. Завершал строительство в 1870 г. уже Савва Иванович. За год до этого И. Ф. Мамонтов умер, и сыну пришлось сменить отца на посту крупного акционера и директора Общества Московско-Ярославской железной дороги. Одновременно он стал владельцем торговой конторы, специализировавшейся на поставках строительных материалов. С делами молодой человек справлялся отлично и скоро занял прочное место среди московского купечества.

Со временем у Саввы Ивановича появился грандиозный план соединения железными дорогами Северного Ледовитого океана с Азовским и Черным морями. Сначала он продлил Ярославскую дорогу до Костромы и Вологды, что принесло ему хорошую прибыль. Затем выиграл конкурс на строительство Донецкой каменноугольной железной дороги, связавшей Донбасс с Мариупольским портом. Позднее началось строительство дороги Москва — Архангельск.

В этот период жизни Мамонтову-промышленнику все удавалось. Он был первым в России, кто сумел сочетать занятие предпринимательством со служением музам. При этом, по наблюдениям современников, в бизнес он привносил элементы артистизма. Умело сочетая одно дело с другим, он совершенно не обращал внимания на окупаемость вложений в искусство. Затраты на него зачастую намного превосходили доходы. И, несмотря на это, предпринимательская деятельность Саввы Ивановича не заслоняла его душевной привязанности к деятелям культуры и их творчеству.

В доме у Мамонтовых часто бывали художники В. Д. Поленов, И. Е. Репин, затем И. И. Левитан, В. И. Суриков и др. «Беседы у самовара» со временем переросли в рисовальные вечера, где каждый желающий демонстрировал свое мастерство. Многим начинающим и признанным мастерам искусства Савва Иванович оказывал существенную моральную и материальную поддержку. Его отличительной чертой было умение распознать талант. Предприниматель делал все, чтобы дарование не погибло в нищете и заброшенности. В отчаянно нуждавшемся Врубеле, который не был еще широко известен, он сразу увидел неординарность творческой натуры. Перед этим в семье Мамонтовых приютили бедствовавшего Васнецова, затем — Серова и Коровина, которые потом долго жили и работали в гостеприимном доме у Красных ворот.

В 1870 г. Савва Иванович приобрел обширное имение в двенадцати верстах от Троице-Сергиевой лавры, бывшую дачу писателя С. Т. Аксакова — Абрамцево, и за сравнительно короткое время превратил ее в благоустроенную усадьбу. Были построены больница, школа, мост, плотина на реке Воре, улучшена дорога, сооружены мастерские для художников, церковь и много других зданий, создана оранжерея, разбит прекрасный сад.

Под влиянием радушного хозяина в Абрамцево возник так называемый «мамонтовский кружок», объединивший общностью духовных и эстетических интересов многих блестящих представителей художественной элиты России. В подмосковной усадьбе и в доме на Садовой художниками были созданы произведения, составившие золотой фонд национального искусства: «Проводы новобранца» и портреты Мамонтовых Репина; «Богатыри», «Битва русских со скифами», «Ковер-самолет», «Три царевны подземного царства» Васнецова; «Сидящий демон» Врубеля; бесчисленное количество рисунков Серова, его знаменитый портрет старшей дочери Саввы Ивановича — Веры («Девочка с персиками»); рисунки и эскизы декораций Поленова, Коровина и многое другое.

В начале 1880-х гг. у Мамонтова возникла идея заняться большими оперными постановками. Это было смелым и рискованным начинанием. Савва Иванович был первым, кто решился разрушить монополию императорских театров, после того как в 1882 г. было законодательно разрешено создание частных театральных трупп в столичных городах. Предприниматель хотел не просто учредить оперный театр, а создать нечто качественно новое.

К. С. Станиславский вспоминал: «Мамонтов, меценатствуя в области оперы… дал могучий толчок культуре русского оперного дела: выдвинул Шаляпина, сделал при его посредстве популярным Мусоргского, забракованного многими знатоками, создал в своем театре огромный успех опере Римского-Корсакова «Садко» и содействовал этим пробуждению его творческой энергии и созданию «Царской невесты» и «Салтана», написанных для мамонтовской оперы и впервые здесь исполнявшихся». Именно с Частной оперы Мамонтова берет начало понятие «художник театра». Рисунки для декораций к спектаклям делал Васнецов, а писали их Левитан и Коровин. Каждая сценическая деталь, мизансцена, элемент костюма подробно обсуждались Саввой Ивановичем с художниками, искусствоведами и историками.

Другими словами, знаменитый промышленник был не просто меценатом, а настоящим художественным руководителем каждого своего нового предприятия.