Так, в 1359 г. Андрей предпринял поход на Ржеву, захватил город и посадил там своего наместника. В 1368 г. Андрей предпринял набег на тверские волости: Хорвач и Родню, которые принадлежали тверскому великому князю Василию Михайловичу.
В 1368 г. и в 1370 г. Андрей принимал участие в походах отца на Москву. В 1373 г., согласно Симеоновской летописи, Андрей вместе со своим дядей Кейстутом совершил набег на Переяславскую волость Московского княжества. Симеоновская летопись приводит любопытные факты: «…подвел втаю рать Литовьскую на град Переяславль,…и иные князи мнози, а с ними воя многи, и Литва и Ляхи, и Жемоть…» Данное упоминание показывает, что наряду с литовцами и русскими на стороне литовско-русского князя воевали также поляки, с которыми у многих князей Литовско-Русского государства, включая, естественно, Андрея, существовали связи.
Замечу, что какое-то время Андрей был еще и служилым псковским князем.
В мае 1377 г. в Вильно скончался восьмидесятилетний великий князь Ольгерд. И сразу же возник острый политический кризис.
Ольгерд назначил своим преемником в Вильно, то есть великим князем, своего младшего сына Ягайло (православное имя Яков, его матерью была тверская княжна Ульяна). Однако это решение великого князя не одобряли другие его сыновья, которые сразу же после похорон отца демонстративно разъехались по своим уделам. Старший сын Ольгерда полоцкий князь Андрей, претендовавший на престол, при этом даже не попрощался с родственниками.
В том же 1377 г. между Ягайло, короновавшимся на великое княжение в рыцарском зале Виленского замка, и Андреем разгорелась открытая борьба за виленский престол. Андрея поддерживали его братья — дети от первой жены Ольгерда Марии Ярославны — киевский князь Владимир, брянский князь Дмитрий, а также сын от второй жены Ульяны Александровны князь новгородсеверский Корибут (православное имя Дмитрий).
Ягайло же поддерживали братья Саиргайло (в православии Иван) и Свидригайло (Лев), а также его дядя по отцу Кейстут с сыном Витовтом.
Коалиция Андрея Ольгердовича потерпела поражение, и в 1377 г. он с дружиной уходит в хорошо знакомый Псков.
В следующем году Андрей Ольгердович опять же с дружиной поступает на службу к московскому князю Дмитрию Ивановичу.
Московский князь решил воспользоваться смутой в Литве, и в 1379 г. Андрей Ольгердович вместе с серпуховским князем Владимиром Андреевичем и московским воеводой Дмитрием Михайловичем Волынским двинулись на Литву, взяли города Трубчевск и Стародуб, разграбили многие городки и села и возвратились с большой добычей.
Сын Ольгерда Дмитрий, князь трубчевский, не сопротивлялся московским полкам. Он покинул город вместе с семьей и боярами, поехал в Москву и стал служить великому князю московскому, как выразился летописец, «урядился в ряд и крепость взял». Дмитрий Иванович принял его хорошо и дал в удел город Переяславль со всеми пошлинами.
Усобица между Ягайло и Андреем Ольгердовичами почти не сказалась на жизни Литовского княжества. Но через некоторое время началась куда более сильная усобица между Ягайло и Витовтом.
В Полоцке после изгнания Андрея Ольгердовича княжил сын Кейстута Андрей по прозвищу Горбатый. Ягайлу и его фавориту Войдылло хотелось отнять эту волость у Кейстутовича и отдать ее родному брату Ягайло Скиригайлу (1352—1394).
Скиригайло (Скиргайло) был сыном Марии Александровны Тверской. Но, как и отец, он наряду с православными обрядами не брезговал и языческими. В литовской глубинке это лишь прибавляло ему популярности. Но в Полоцке выполнение языческих обрядов кончилось для Скиригайло печально. Разъяренная толпа горожан привязала князя задом наперед к старой кляче и под свист и улюлюканье погнала ее к городским воротам. В Придвинье еще и сейчас жива поговорка: «Поехал, как Скиригайло с Полоцка». Наука пошла Скиригайло на пользу: вернувшись через несколько лет в Полоцк как великокняжеский наместник, он крестился, принял православное имя Иван и вел себя как примерный христианин.
Великий князь литовский Ягайло выслал в Псков против Андрея Кейстутовича войско, к литовцам присоединились и немцы. Но полочане объявили, что скорее сдадутся немцам, чем Скиригайло, и отразили все приступы литовцев.
Князь Кейстут, узнав о полоцких событиях, пожаловался своему сыну Витовту на Ягайло: «За Войдылла отдал мою племянницу, уговорился с немцами на мое лихо, а вот теперь с кем мы воевали? С немцами? А он с ними заодно добывает Полоцка». Витовт ответил, что не верит он в такое коварство Ягайло, и выехал в Дрогичин, а оттуда — в Гродно. Но старик Кейстут не разделял сомнений сына и решил для собственной безопасности опередить Ягайло. Он неожиданно явился с большой ратью под стенами Вильно, занял город, взял в плен Ягайло со всем семейством, захватил все грамоты, в том числе и последний договор Ягайло с немцами. Ягайло был вынужден обещать никогда не воевать против Кейстута, и тогда его отпустили в Витебск.
На некоторое время великим князем литовским стал Кейстут, но вскоре Ягайло удалось обманом захватить Кейстута и Витовта, и через пять дней старый дядя был удушен в тюрьме. А тяжелобольного Витовта и его жену Анну Ягайло вывез в Крево, где держал под крепкой стражей. Витовт вскоре поправился, но посчитал нужным еще попритворяться хворым. Жена ежедневно навещала его вместе с двумя служанками.
Наконец она получила от Ягайло разрешение только для одной себя ехать в Моравию. В ночь перед отъездом Анна пришла проститься с мужем и задержалась у него дольше обычного: в это время Витовт переодевался в платье одной из служанок, Елены, которая осталась вместо него. Витовт же спокойно вышел с женой из тюрьмы, нашел лошадей, высланных из Волковыска от тамошнего тиуна, и вскоре был уже в Слониме, оттуда поехал в Берестье и на пятый день был уже в Полоцке. Елена, не вставая с постели, так хорошо изображала больного князя, что только на третий день Ягайло доложили о его бегстве, и разгневанный князь велел убить служанку.
В 1380 г. дружины Андрея Полоцкого и Дмитрия (Корибута) Северского (Брянского) на Куликовом поле сражались вместе с московскими воинами в Передовом полку. Численность «литовской» кованой рати по некоторым данным составляла до 10 тыс. человек. Это явно преувеличение, да и этнических литовцев там были единицы.
В «Истории России с древнейших времен» С.М. Соловьева говорится, что рязанский князь Олег «спешил войти в переговоры с Мамаем и с Ягайлом литовским. Говорят, будто Олег и Ягайло рассуждали так: “Как скоро князь Димитрий услышит о нашествии Мамая и о нашем союзе с ним, то убежит из Москвы в дальние места или в Великий Новгород или на Двину, а мы сядем в Москве и во Владимире; и когда хан придет, то мы его встретим с большими дарами и упросим, чтоб возвратился домой, а сами, с его согласия, разделим Московское княжество на две части — одну к Вильне, а другую к Рязани, и возьмем на них ярлыки и для потомства нашего”»{20}. Ягайло-де собрал большое войско и двинулся на помощь хану, но опоздал: Дмитрий Донской уже разбил Мамая. Приблизительно так писали и в советских школьных и вузовских учебниках по истории.
На самом же деле у советских историков не было достоверных данных о походе и намерениях Ягайло. Литовский князь действительно шел к Дону, но не через находившуюся под его властью Северскую землю, а через владения союзников Дмитрия Донского — черниговских князей. Естественно, что через враждебные земли литовское войско шло с боями.
Видимо, Ягайло и не торопился соединиться с Мамаем, ему было гораздо важнее использовать сложившуюся ситуацию для укрепления своего влияния в землях бассейна верхней Оки. В «Летописной повести» говорится, что литовцы «не поспеша… на срок за малым, за едино днище или менши», то есть находились на расстоянии одного дневного перехода от места сражения. А по «Сказанию о Мамаевом побоище» выходит, что Ягайло дошел до Одоева, находившегося в 140 км от Дона, и, узнав о выступлении войска Дмитрия Донского к Дону, «пребысть ту оттоле неподвижным».