Шаляпин и Чехов встречались и у Гиляровского, на его «субботах» в Столешниковом переулке, к Антону Павловичу певец относился с трепетом и любовью.

Чехов отличался чрезвычайной требовательностью к себе. Смолоду он ставил перед собой жесткие задачи: «Мне надо писать добросовестно, с чувством, с толком, писать не по пяти листов в месяц, а один лист в пять месяцев. Надо уйти из дому, надо начать жить на семьсот-девятьсот рублей в год, а не на три-четыре тысячи, как теперь. Надо на многое наплевать, но хохлацкой лени во мне больше, чем смелости». Заметим: Чехову в ту пору 29 лет.

Чувство личной, творческой свободы — та этическая основа, на которой вырастает миросозерцание писателя. В письме А. А. Плещееву в октябре 1888 года Чехов признается: «Я не либерал, не консерватор, не постепеновец, не монах, не индифферентист… Я хотел бы быть свободным художником — и только, и жалею, что Бог не дал мне силы, чтобы быть им. Я ненавижу ложь и насилие во всех их видах… Поэтому я одинаково не питаю особого пристрастия ни к ученым, ни к писателям, ни к молодежи. Фирму и ярлык я считаю предрассудком. Мое святая святых — это человеческое тело, здоровье, ум, талант, вдохновение, любовь и абсолютнейшая свобода, свобода от силы и лжи, в чем бы последние две ни выражались. Вот программа, которой я держался бы, если бы был большим художником». А. С. Суворину Чехов писал: «Я страшно испорчен тем, что родился, вырос, учился писать в среде, в которой деньги играют безобразно большую роль».

Шаляпин знал творчество Чехова, любил его рассказы, видел его пьесы в Художественном театре. Певец восхищенно отзывался о рассказе «Крыжовник» как квинтэссенции чеховского мировидения, цитировал мудрые слова его героя Ивана Ивановича: «Принято говорить, что человеку нужно только три аршина земли, но ведь три аршина нужны трупу, а не человеку, и говорят также теперь, что если наша интеллигенция имеет тяготение к земле и стремится в усадьбу, то это хорошо. Но ведь эти усадьбы — это те же три аршина земли. Уходить из города, от борьбы, от житейского шума, уходить и прятаться у себя в усадьбе, это не жизнь, это эгоизм, это лень, это своего рода монашество без подвига. Человеку нужно не три аршина земли, не усадьба, а весь земной шар, вся природа, где на просторе он мог бы проявить все свойства и особенности своего свободного духа».

Чехов не любил публичности, но поразительно точно видел жизнь, окружавших его людей в самых разных проявлениях — остродраматических, фальшивых, комических: «19 февраля — обед в „Континентале“, в память великой реформы. Скучно и нелепо. Обедать, пить шампанское, галдеть, говорить речи на тему о народном самосознании, о народной совести, свободе и т. п., в то время, когда кругом стола снуют рабы во фраках, те же крепостные, и на улице, на морозе, ждут кучера, — это значит лгать святому духу».

А Ивану Алексеевичу Бунину Чехов пересказывал забавный эпизод «светской» жизни:

В начале апреля 1902 года Шаляпин едет в Крым, останавливается у Горького на даче «Нюра» в Нижнем Мисхоре. В Ялте живут в ту пору писатель Алексин, рядом, в Аутке, — Чехов.

В Олеизе в это время распускалась зелень, цвел миндаль. В сумерках спокойной тишины мерцало море. В миндалевой роще появились две фигуры. Шаляпин в одной руке нес ведро квашеной капусты с яблоками, а в другой миску из карельской березы в серебряной оправе с эмалевыми инкрустациями и деревянными ложками. За ним приказчик из лавки тащил внушительных размеров корзину с шампанским и каравай черного хлеба.

13 апреля Шаляпин пришел в Аутку с Горьким и пианистом Александром Гольденвейзером, встретил здесь Бунина, Телешова, Скитальца, Немировича-Данченко, Сулержицкого, Спендиарова. Артист много пел под аккомпанемент Марии Павловны Чеховой.

Конечно, отношения Шаляпина с Чеховым сильно отличались от тех, которые сложились у него с другими литераторами. Чехов — живой классик, он не так уж намного старше Шаляпина — на неполных 13 лет, однако дистанция отношений определялась не возрастом, а пониманием таланта друг друга. Взаимная симпатия очевидна. Заметим и то, что Чехов не стремился «образовывать» Шаляпина, «развивать» его, не делал его героем своих произведений, к чему сильно тяготели другие литературные друзья певца.

Певец и писатель встречались и у общих московских друзей, в том числе у Владимира Алексеевича Гиляровского на его шумных «субботах» в Столешниковом переулке. Колоритный облик Гиляровского, а особенно его рассказы из жизни «низов» московского люмпенства впечатляли многих. И. Е. Репин писал с него одного из своих запорожцев, а скульптору Н. А. Андрееву писатель служил моделью для Тараса Бульбы в барельефе на постаменте известного памятника Гоголю. Молодость «дяди Гиляя» прошла на Волге, он актерствовал, бурлачил, гонял табуны. Человек живой и страстный, охочий до приключений, Гиляровский был своим на знаменитой Хитровке и как доверенное лицо приводил в ночлежку артистов — в это время в Художественном театре шли репетиции «На дне».

Двери дома Гиляровского распахнуты настежь, кипел большой самовар, вокруг плотной компанией сидели писатели, журналисты, художники, актеры, обсуждали новости, слушали пение Шаляпина, рассказы Коровина, Москвина, самого хозяина дома, звучали тосты, речи, за удачный экспромт награждали гривенником.

Лето 1902 года Чехов проводил вместе со своей женой, артисткой Художественного театра Ольгой Леонардовной Книппер, в имении Станиславского Любимовка. Здесь рождался замысел нового спектакля Художественного театра — «Вишневый сад». Работа, однако, шла медленно, премьера состоялась только 17 января 1904 года. Ее решили совместить с чествованием Антона Павловича по случаю 25-летия его литературной деятельности. Противник ритуалов и церемоний, Чехов не появился в театре, за ним послали экипаж.

Чехов стоял на сцене бледный, худой, не мог справиться с кашлем. Потянулись люди с цветами, венками, подарками. Из зала аплодировали Коровин, Рахманинов и Шаляпин. Отвечая на приветствия, Чехов засмеялся и сильно закашлялся. Несколько голосов крикнули, чтобы он сел. Антон Павлович лишь чуть поморщился. «Один из литераторов, — вспоминал Станиславский, — начал свою речь почти теми же словами, какими Гаев приветствует шкаф в первом акте (пьесы „Вишневый сад“. — В. Д.): „Дорогой и многоуважаемый… (вместо слова „шкаф“ литератор вставил имя Антона Павловича)… приветствуя вас“ и т. д.

Антон Павлович покосился на меня, — исполнителя Гаева, — и коварная улыбка пробежала по его губам… Юбилей вышел торжественным, но он оставил тяжелое впечатление. От него отдавало похоронами…»

Смерть Чехова потрясла многих. Из Петербурга приехал в Москву Горький. Подступы к Николаевскому вокзалу, куда прибывал поезд с гробом Чехова — он умер в Баденвейлере, — запружены толпой. Процессия двинулась к Художественному театру. Студенты несли гроб на руках. К ним присоединились Горький, Шаляпин, Куприн. После панихиды у театра — отпевание в Успенском соборе, речи на Новодевичьем кладбище.

В. И. Качалову запомнились Елена Яковлевна, мать Антона Павловича, и Горький: «В обоих лицах, как-то беспомощно, по-детски, зареванных было выражение какой-то, мне показалось, физической нестерпимой обиды». Среди груды цветов выделяется огромный венок из живых роз, орхидей, на ленте надпись: «С великой скорбью Шаляпин — дорогому, незабвенному А. П. Чехову».