Реален и факт существования разбойников на Верхнем Дону во второй половине XIV века. В "Хожении Пименовом в Царь-град" — рассказе о путешествии русского посольства по Дону в 1389 году — сообщается, что князь рязанский Олег Иванович, провожая посольство из Рязани, "отпусти с нами боярина своего Станислава с доволною дружиною, повелел нас проводит до реки до Дону, с великим опасением" розбоя для".
В XVI веке разбойничал в здешних местах знаменитый герой русского фольклора атаман Кудеяр. Пристанищем его, как утверждают, был земляной городок близ села Владимирское, Гудово тож. По одним сведениям, здесь был склад его имущества, по другим — сторожевой пост, окруженный валами и рвами. Предание говорит, что городок этот был отбит у разбойников донскими казаками и ватага Кудеяра погибла в бою. Остатками жилища Кудеяра местные жители считали две чугунных вереи от ворот, стоявшие близ церкви села Преоб-раженское. Следы городка Кудеяра в середине XIX века представляли собой "два вала, один со рвом, от подошвы до вершины сажен трех, а другой без рва и мало заметен, оба длиною более 100 сажен".
С именем Кудеяра связывается и таинственная галерея, вырубленная в скалах на берегу Дона в 30 верстах от Лебедяни. Галерея, по описанию, представляет собой "подземный тайник в пять этажей, причем каждый этаж соединен с нижним посредством вертикального колодца, то с одной, то с другой стороны поочередно; таким образом, тайник представляет собой зигзагообразный тоннель, стены и потолок которого выложены громадных размеров каменными плитами". Другой тайник находится у деревни Ратмановой, третий, вертикально уходящий в глубину на 10 аршин, — у села Венюкова.
Загадочные подземные сооружения имелись и в самом городе. По преданию, из бывшей лебедянской крепости вел тайник к Дону В позднейшие времена вокруг этого тайника возникло множество легенд. Среди городских жителей бытовало предание о существовании подземного хода из Троицкого монастыря в крепость и далее, на левую сторону Дона. В 1898 году под церковью Рождества, под горой, на самом берегу Дона, был найден "под камнем" подземный ход с железной дверью в конце. Другая "железная дверь" была обнаружена в 1900 году во время кладки печи в доме купца Чурилина, "в глубине земли". В начале XX века с западной стороны города, в овраге, можно было видеть ямы — как полагали, выход подземного хода, идущего от Дона. Что здесь правда, что вымысел — сейчас уже трудно сказать.
Прославились в здешних местах и еще два разбойника, Наян и Тарас, будто бы жившие в 2-х верстах от нынешнего села Доброго, на берегу реки Воронеж. Тарас был не только разбойник, но и чернокнижник и посещал окрестные селения для грабежа весьма своеобразным способом: расстилал на воде свою епанчу, садился на нее и плыл по реке, удивляя и пугая жителей. Все прибрежные села дрожали перед ним. Несколько раз жители просили у правительства защиты, однако присылаемые для поимки Тараса солдаты не могли подойти к разбойнику ближе, чем на ружейный выстрел, а ни пули, ни даже орудийные выстрелы не вредили ему. Истребить злодея сумел один местный священник, который присоединился к очередной воинской команде, посланной на поимку Тараса, и застрелил разбойника из пищали, заряженной пуговицей от собственной рясы.
Жители села Доброго указывали в лесу два высоких кургана, стоящих в полуверсте друг от друга, где, по их словам, располагались жилища Наяна и Тараса. С именем Тараса связывался и Тарасов лог, пересекавший у села Трубетчино дорогу из Лебедяни в Козлов: здесь, по преданию, находилось становище Тараса.
Войны с Польшей и Швецией в середине XVII века, увеличение налогового бремени, принятие Соборного уложения 1649 года, законодательно оформившего окончательное закрепощение больших масс крестьян, произвол государственного аппарата и вотчинников — все это вызывало разорение основной части трудового населения. Обнищавшие люди все чаще прибегали к крайнему средству — бегству на далекие окраины, чтобы получить желанную свободу от крепостного ярма, посадского тягла или тяжелой службы. Одни из путей беглецов лежал на Дон, в казаки, и лежал этот путь через Лебедянский уезд.
Это был очень древний путь. Этим путем бежал в 1613 году в Астрахань Заруцкий, этим же путем "на Дон в молодечество" пробирались веками многие тысячи русских людей. Иные из них начинали свое "молодечество", разбивая в Москве лавки богатых купцов. Не прекращали они разбойничать и по дороге на Дон, а многие так и не доходили до Дона, оседая в лесах, в то время обильно покрывавших территории Лебедянского и соседних уездов.
Во второй половине XVII века, когда поток беглецов резко возрос, разбои и борьба с ними стали характерной чертой жизни Лебедяни и уезда. Для "сыску" и поимки разбойников и беглых привлекались не только силы местной администрации, но и специальные "сыщики" из Москвы. В 1661 году "сыскивал на Лебедяни беглых служивых всяких чинов людей Белгородского полку" стольник Петр Лихачев. В 1664–1665 годах в Лебедянском, Добринском и Сокольском уездах А.П. Еропкиным было сыскано и возвращено 389 семей (1749 душ) беглых.
В 1665, 1670, 1676 годах, когда в городе и уезде укрывалось значительное число беглых московских стрельцов и казаков, для их поимки присылались из Москвы стольник Иван Аничков, голова московских стрельцов Алексей Писарев и Леонтий Вельяминов. Известно, что последнему удалось разыскать в селе Бухове "разбойных становщиков" и взыскать с них "вытных, и пенных и пошлинных денег 156 рублев".
Несмотря на меры правительства, разбои не прекращались. В августе 1681 года был ограблен даже Лебедянский Троицкий монастырь: ночью разбойники ворвались в ограду, "разбили" игумена и братию, вырубили церковные двери, сняли с Евангелия и пятидесяти икон оклады, а через 5 дней, накануне Успения, явились опять ночью, пограбили ризницы и имущество игумена.
В 1682 году царь Федор Алексеевич указал допросить под клятвой городских и сельских начальников: "Нет ли в городех и в селах татей и разбойников, и смертных убойцев, и ведунов, и колдунов, и травников, и кореньщиков, и всяких воровских пришлых людей?" И начальники сельские и городские давали "сказки" лебедянскому воеводе Кобякову, что в их селениях и городе "татем и разбойникам и всяким воровским людям приезду и отъезду нету" а ведомо, что и смертные убойцы есть же в лесах и в дорогах".
В апреле 1695 года из Москвы на Дон бежала большая шайка "воров и разбойников", которые в Москве "многих торговых и пожиточных русских людей и иноземцев, разбили и побили до смерти, и взяли многие их пожитки, платье и деньги, и ефимки, и золотые, и посуду серебряную и оловянную, и медную, и роз-бив, разбежались врознь, а ведомо ж учинилось, что те воры и разбойники побежали врознь на Лебедянь…". Лебедянскому воеводе С.С. Ергольскому грамотой от имени царей Ивана и Петра Алексеевичей предписывалось "тех воров и разбойников" сыскивать: "И ты б, служа нам, великим государям, и радея, на Лебедяни во всех слободах сотским, и старостам, и посадским, и всяких чинов людем велел про тех воров и разбойников проведывать тайно, всякими мерами, кто из тех разбойников у них в слободах и в сотнях у кого пристают; или кто шатские люди, а ныне у них объявились какие пожитки, или лишние деньги, или учали водиться по кружечным дворам и деньги или рухлядь какую пропивают: или где у кого разбойной рухляди положено, и им тех людей привесть в приказную избу; а буде их поймать невозможно, и им на них известить. А сотским и земским старостам и на кружечных дворах головам и ларешным учинить наказ крепкий: объявятся какие пришлые и приезжие люди, или тамошние жители, и учнут продавать платье русское и немецкое, теплое или холодное, цельное или в спорках, или в розбивке лоскутьем, или посуду серебряную, или оловянную и медную, или жемчуг, и ефимки, и золотые, и персни, и серги, или менять на товары, или которые пришлые люди учнут пить на кружечных дворах, а у них объявятся деньги многия или рухлядь какая, а по осмотру она причинна к разбою — и таких людей имать и приводить к себе в приказную избу… А буде кто объявится, что про те разбои ведал, или сам на тех разбоех был, или с тех разбоев что купил, и тем людем за то быть безо всякого милосердия в смертной казни".