В период исканий конца 80-х годов многое окончательно определилось в творчестве Чехова. Вначале он думал, что не упрочит по-настоящему свое положение в литературе, если не напишет роман. Около трех лет писатель работает над ним, но в конце концов отказывается от своего замысла. Он приходит к убеждению, что его стихия — краткость, умение уместить в небольшую повесть, по сути дела, романное содержание. Повесть Чехова «Именины» (1888), соотнесенная автором с «Анной Карениной» Л. Толстого, демонстрирует эту особенность таланта Чехова весьма наглядно.
Обращение к острым социальным проблемам эпохи злейшей политической реакции 80-х годов поставило перед Чеховым ряд новых сложных проблем. Он всё более напряженно размышляет над их решениями, стремится привести в систему свои взгляды. В то же время совершенствует свое повествовательное искусство. «Я учусь, — сообщает он в 1888 г., — писать „рассуждения“ и стараюсь уклоняться от разговорного языка... надо приучить свою руку свободно передавать мысль в повествовательной форме».
Среди прозы тех лет особое значение имеет повесть «Скучная история» (1889). Посвящена она проблеме безыдейного существования. Известный талантливый профессор Николай Степанович к концу своих дней вдруг понимает, что незаметно в семье у него воцарилась беспросветная пошлость. Упустил он и духовное развитие Кати, дочери своего покойного друга, которая переживает мучительную драму, ищет и не может найти ответа на вопрос, в чем смысл жизни, как ей жить дальше. Николай Степанович вынужден признать, что и у него нет ответа на этот вопрос.
Современники отметили перекличку «Скучной истории» с рассказом Л. Толстого «Смерть Ивана Ильича», герой которого тоже накануне своего смертного часа видит, что его сплошной стеной окружила житейская ложь. Однако Чехов по-своему подходит к раскрытию сходной ситуации. В отличие от Ивана Ильича, чеховский Николай Степанович, казалось бы, безупречно прожил свою жизнь — ревностно служил науке, а следовательно, и людям, был добр и покладист с близкими и друзьями. Но однажды он приходит к выводу, что за его добродушием крылось равнодушие, а «равнодушие, — думает он теперь, — это паралич души, преждевременная смерть». Приходит он и к тому заключению, что в его вроде бы такой богатой духовной жизни не было самого главного, того, «что называется общей идеей, или богом живого человека». Иван Ильич у Толстого сразу же, как только осознает свою вину перед близкими, добреет и перестает бояться смерти. Он исцеляется духовно. Драма Николая Степановича, как и Кати, оказывается более глубокой. Их пробуждение, осознание идейной бескрылости своего поколения не сулит им духовного успокоения. Напротив, оно является залогом долгих и трудных исканий высокого смысла человеческого бытия.
«Скучная история» написана в форме грустной исповеди человека, вспоминающего о прожитой жизни. Вольное, свободное течение мыслей профессора, чередование, казалось бы, случайных бытовых эпизодов и сцен оказываются на деле подчинены последовательному раскрытию сложной духовной драмы героя. При этом Чехов, рисуя заурядные бытовые неурядицы думающего человека в трудную эпоху идейного бездорожья, сумел раскрыть глубочайшую, общечеловеческую трагедию безыдейного существования. Этой силой художественного обобщения и обусловлено непреходящее значение «Скучной истории».
Вторая половина 80-х годов — период становления и Чехова-драматурга.
Еще гимназистом Чехов написал большую пьесу, которая не была ни опубликована, ни поставлена на сцене при его жизни и дошла до нас в виде рукописи без заглавия. Однако в этой еще неумелой, огромной, неуклюжей пьесе были поставлены такие проблемы, намечены такие драматические коллизии и характеры, к творческой разработке которых Чехов периодически будет возвращаться на протяжении всей жизни. В наше время пьеса эта, обычно в извлечениях, получила жизнь на сценах многих стран мира чаще всего под названием «Платонов». По замыслу юноши Чехова, Платонов является своеобразным воплощением современного гамлетизма, порожденного эпохой идеологического кризиса, вызвавшего, в частности, крушение одной из традиционных фигур русской литературы 40—50-х годов XIX в. — «лишнего человека».
Глубокой разработкой этой темы явилась и первая большая пьеса Чехова «Иванов», увидевшая свет рампы. Чехов работал над ней с 1887 по 1889 г. Пьеса эта органически входила в круг тех новых проблем, к которым обратился Чехов в конце 80-х годов, по-своему дополняя «Скучную историю», как и ряд других произведений тех лет со сходной проблематикой.
В те же 80-е годы рождается и «малая» драматургия Чехова (водевили и драматические сценки): «На большой дороге» (1884), «Медведь» (1888), «Свадьба» (1889) и др. Как правило, это сценические переработки чеховских рассказов. Многие из них пользуются большим успехом по сей день.
Сближение Чехова с Толстым в конце 80-х годов носило чрезвычайно сложный характер. Прежде всего Чехов преклонялся перед великим художником, перед его гражданским мужеством, его бескомпромиссным обличением лицемерия, лжи, фальши, несправедливости господствующих сфер. Этому чувству по отношению к Толстому Чехов остался верен всю свою жизнь. В те же годы молодой писатель осваивает толстовское художественное мастерство, его проблематику («Хорошие люди», «Казак», «Встреча» и др.). Вместе с тем Чехов отвергает толстовскую евангельскую проповедь, аскетизм, учение о непротивлении злу насилием. Однако идея Толстого о необходимости всеобщей любви как единственно возможной альтернативы господствующему злу и несправедливости на какое-то время буквально завораживает Чехова. Так или иначе, она сказалась во многих его произведениях тех лет, но особенно полно проявилась во второй большой пьесе «Леший» (1889). Однако вскоре после ее написания начался процесс освобождения Чехова от влияния толстовской философии. После постановки «Лешего» Чехов сам забраковал пьесу, отказался ее печатать, и она возродилась лишь в середине 90-х годов после решительной переработки и под новым названием («Дядя Ваня», 1896). Стремление избавиться от нравоучительных схем, глубже познать жизнь народа и побудило Чехова совершить путешествие на Сахалин.
Поездка эта была роковой для здоровья писателя. Тяжелые физические испытания обострили туберкулезный процесс, который отныне будет давать о себе знать все более ощутимо и в конечном счете сведет писателя в могилу в сорок четыре года. Однако для творческой деятельности она была исключительно плодотворной. Каторжный остров не только дал Чехову материал для книги «Остров Сахалин» и ряд сюжетов для рассказов 90-х годов. Это путешествие, как и рассчитывал писатель, имело для него направляющее значение: философско-нравственные аспекты сахалинских впечатлений и раздумий более или менее зримо присутствуют во многих последующих произведениях Чехова, включая повесть «В овраге». Но главное следствие — существенные сдвиги в мировосприятии писателя.
Вернувшись в Москву, Чехов признается, что «Крейцерова соната» Л. Толстого, которая до поездки была для него событием, теперь ему «смешна и кажется бестолковой». В это же время по поводу захватившей его недавно толстовской идеи всеобщей любви он пишет: «Пьяный, истасканный забулдыга муж любит свою жену и детей, но что толку из этой любви? Мы, говорят в газетах, любим свою великую родину, но в чем выражается эта любовь? Вместо знаний — нахальство и самомнение паче меры, вместо труда — лень, свинство, справедливости нет, понятие о чести не идет дальше „чести мундира“, мундира, который служит обыденным украшением наших скамей для подсудимых. Работать надо, все остальное к черту. Главное, надо быть справедливым, а остальное все приложится».
Проблема справедливости — исконная в творчестве Чехова. Об этом шла речь, когда он рассказывал о жизни обездоленных людей, лишенных права на счастье, когда писал в «Степи» о том, как несправедлива жизнь не только к мужикам-возчикам, но и к степи-родине, или когда показывал, как жестоки бывают друг к другу даже любящие люди («Именины», «Леший») и к каким тяжелым последствиям это ведет. Новое обращение к той же теме было возвращением к самому себе, но на новом витке спирали, на более высоком уровне. Творчество Чехова 90-х годов будет посвящено не только показу конкретных общественно-исторических форм попрания справедливости, но и выявлению их истоков, их коренных причин. Шло глубокое исследование жизни, которое прежде всего приводило ко все более трезвой переоценке расхожих идейных стереотипов общественной мысли тех лет. При этом единственным критерием такой переоценки либеральных, консервативных, либерально-народнических, толстовских суждений была для Чехова правда жизни. Ее-то он и стремился показать.