Острую потребность расширить картину жизни общества, обновить «набор» современных типов и драматических ситуаций Островский испытал с начала 70-х годов, когда изменилась сама пореформенная действительность. В это время в творчестве драматурга наметилась тенденция к усложнению структуры пьес и психологической характеристики героев. До того герои в произведениях Островского отличались цельностью, он предпочитал прочно сложившиеся характеры людей, убеждения которых соответствовали их социальной практике. В 70—80-е годы подобные лица сменяются в его произведениях противоречивыми, сложными натурами, испытывающими разнородные влияния, подчас искажающими их внутренний облик. В ходе изображенных в пьесе событий они меняют взгляды, разочаровываются в своих идеалах и надеждах. Оставаясь по-прежнему беспощадным к сторонникам рутины, изображая их сатирически и в том случае, когда они проявляют тупой консерватизм, и тогда, когда претендуют на репутацию загадочных, оригинальных личностей, на «звание» либералов, Островский с глубоким сочувствием рисует подлинных носителей идеи просвещения и человечности. Но и этих любимых своих героев в поздних пьесах он зачастую выводит в двойственном освещении. Высокие «рыцарственные», «шиллеровские» чувства эти герои выражают в комической, «сниженной» форме, а их реальное, трагическое положение смягчается авторским юмором (Несчастливцев — «Лес», Корпелов — «Трудовой хлеб», 1874; Зыбкин — «Правда — хорошо, а счастье лучше», 1877; Мелузов — «Таланты и поклонники», 1882). Главное место в поздних пьесах Островского занимает образ женщины, причем если прежде она изображалась как жертва семейной тирании или социального неравенства, то теперь это личность, предъявляющая обществу свои требования, но разделяющая его заблуждения и несущая свою долю ответственности за состояние общественных нравов. Женщина пореформенной поры перестала быть «теремной» затворницей. Напрасно героини пьес «Последняя жертва» (1877) и «Сердце не камень» (1879) пытаются «затвориться» в тишину своего дома, и здесь их настигает современная жизнь в виде расчетливых, жестоких дельцов и авантюристов, рассматривающих красоту и саму личность женщины как «приложение» к капиталу. Окруженная преуспевающими дельцами и мечтающими о преуспеянии неудачниками, она не всегда может отличить подлинные ценности от мнимых. Драматург со снисходительным сочувствием всматривается в новые попытки своих современниц обрести независимость, отмечая их ошибки и житейскую неопытность. Однако особенно ему дороги тонкие, одухотворенные натуры, женщины, стремящиеся к творчеству, нравственной чистоте, гордые и сильные духом Кручинина — «Без вины виноватые», 1884).
В лучшей драме писателя этого периода «Бесприданница» (1878) современная женщина, ощущающая себя личностью, самостоятельно принимающая важные жизненные решения, сталкивается с жестокими законами общества и не может ни примириться с ними, ни противопоставить им новые идеалы. Находясь под обаянием сильного человека, яркой личности, она не сразу осознает, что обаяние его неотделимо от могущества, которое ему придает богатство, и от беспощадной жестокости «собирателя капиталов». Смерть Ларисы — трагический выход из неразрешимых нравственных противоречий времени. Трагизм ситуации героини усугубляется тем, что в ходе событий, изображенных в драме, испытывая горькие разочарования, она сама меняется. Ей открывается ложность идеала, во имя которого она готова была принести любые жертвы. Во всей своей неприглядности обнаруживается положение, на которое она обречена — роль дорогой вещи. За ее обладание ведут борьбу богачи, уверенные, что красота, талант, духовно богатая личность — все может быть куплено. Смерть героини «Бесприданницы» и Катерины в «Грозе» знаменуют приговор обществу, не способному сохранить сокровище одухотворенной личности, красоты и таланта, оно обречено на нравственное оскудение, на торжество пошлости и посредственности.
В поздних пьесах Островского постепенно меркнут комедийные краски, помогавшие воссоздать отделенные друг от друга социальные сферы, быт разных сословий, отличающихся своим жизненным укладом и складом речи. Богатое купечество, промышленники и представители торгового капитала, дворяне-землевладельцы и влиятельные чиновники составляют единое общество в конце XIX в. Отмечая это, Островский в то же время видит рост демократической интеллигенции, которая представлена в его последних произведениях уже не в виде одиноких мечтателей-чудаков, а как определенная сложившаяся среда со своим укладом трудовой жизни, своими идеалами и интересами. Нравственному влиянию представителей этой среды на общество Островский придавал большое значение. Служение искусству, науке, просвещению он считал высокой миссией интеллигенции.
Драматургия Островского во многих отношениях противоречила штампам и канонам европейской, особенно современной французской, драматургии с ее идеалом «хорошо сделанной» пьесы, сложной интригой и тенденциозно-однозначным решением прямолинейно поставленных злободневных проблем. Островский отрицательно относился к пьесам сенсационно-«актуальным», к ораторским декларациям их героев и театральным эффектам.
Сюжетами, характерными для Островского, Чехов справедливо считал «жизнь ровную, гладкую, обыкновенную, какова она есть на самом деле». Сам Островский не раз утверждал, что простота и жизненность сюжета — величайшее достоинство всякого литературного произведения. Любовь молодых людей, их стремление соединить свои судьбы, поборов материальные расчеты и сословные предрассудки, борьба за существование и жажда духовной независимости, потребность защитить свою личность от посягательств власть имущих и муки самолюбия униженного «маленького человека» — таковы типовые ситуации, на которых Островский основывает драматические конфликты своих пьес. Нередко эти ситуации, обостряясь, приводят к трагическим взрывам, кризисам, потрясениям. Однако трагедийное содержание его пьес часто имеет и другое, «латентное» выражение — предстает не как драматический взрыв, а как трагическое тление. Многие комедии Островского рисуют тягостные драматические положения: бедность и общественное презрение к ней, неосуществимость мечты о честной жизни и чистых отношениях в любви и семье. Из этих и других, подобных им «безвыходных» положений Островский открывает нередко своим героям неожиданный случайный выход, утверждая таким способом уверенность в том, что гнетущие социальные обстоятельства не всесильны, что родники доброты и взаимного доверия пробивают преграды, разделяющие людей, что, несмотря ни на что, жизнь продолжается и ее нужно любить. Рисуя общество новой эпохи, Островский отмечает, что изменились не только социальные коллизии и характеры людей, но и формы их общения. Непосредственность, грубоватая искренность старшего поколения купцов, мещан и даже чиновников 50-х годов сменяется в 70-е годы сдержанностью, замкнутостью. Откровенные признания, эмоциональные объяснения героев уступают место намекам, ироническим иносказаниям, речевым штампам, призванным не столько передать мысли и чувства говорящего, сколько скрыть их. Возникают условия для восприятия зрителями подтекста. Островский обращается к многим темам и мотивам, предвосхищающим Чехова, создает образы героев, которые «предвещают» чеховских героев. Но не в этом сказывается его новаторство. Творчество Островского в целом по своим принципам и эстетическим особенностям представляет собой звено, соединяющее старую традицию драматургии, классические, идущие от эпохи Возрождения формы этого литературного вида с новой эпохой развития драмы, одним из выдающихся представителей которой стал Чехов.
Понимание драматизма жизни, которое выразил Островский, его представление о драматическом конфликте как форме борения личности с порабощающим человека «общим порядком бытия», о речи персонажа как важнейшем элементе драматического действия, сложное соотношение стихий комического и трагического — все эти особенности его произведений готовили возможность революционного переосмысления законов драматургии и театра, происшедшего в конце XIX — начале XX в.