Шиллер активно отвергал принципы романтической школы, не раз выступал против иенцев, высмеивая в «Ксениях» братьев Шлегелей. Можно понять, что ученик Канта не принимал субъективного идеализма Фихте, что поклонник античной гармонии настороженно относился к разрушению этой гармонии. В произведениях и теоретических высказываниях ранних немецких романтиков Шиллер видел только художнический произвол, а не эстетическую систему, продиктованную потребностями времени. Но суждения Шиллера о романтиках далеко не определяли сути самих внутренних связей его мировоззрения и творчества, в частности поэтического, с романтизмом.
Происходит сложный процесс, в ходе которого выявляется, что веймарский классицизм (именно в его шиллеровском варианте) предвосхищал эстетику романтизма отдельными гранями и учением о высокой роли искусства, и в особенности идеей эстетического воспитания, провозглашенной Шиллером. Не случайно поэтому немецкие демократы 30-х годов XIX в., объявившие о конце «художественного периода» в немецкой литературе, объединяли в этом понятии и веймарский классицизм, и романтизм. А в России В. Г. Белинский вообще относил Шиллера к романтикам (чему в немалой степени способствовали переводы В. А. Жуковского).
Существенно и то, что эстетическую теорию братьев Шлегелей подготовила концепция наивной и сентиментальной поэзии, сформулированная Шиллером в 1795 г. Современный художник, по словам Шиллера, или критикует действительность, не отвечающую идеалу (в сатире), или выражает тоску по идеалу (в элегии). Если исходить из этой терминологии, то «элегический» подход характеризует и многие произведения романтической поэзии, поскольку тема разлада между идеалом и жизнью — одна из центральных в романтизме. «Элегическое» (точнее, трагическое) мировосприятие проявляется во многих стихотворениях позднего Шиллера: «Кассандра» (1802), «Торжество победителей» (1803), «Путник» (1803). В частности, в «Торжестве победителей» — одном из шедевров его поздней лирики — есть свой трагический смысл, ибо победа окрашена и горечью потерь, и тревогой за будущее.
Шиллер-драматург продолжает свои поиски, начатые в середине 90-х годов, учитывая и опыт романтизма. После психологической драмы «Мария Стюарт» (1800) он создает романтическую трагедию «Орлеанская дева» (1801). Система художественных образов в этой трагедии полемически заострена против всего замысла ироикомической поэмы Вольтера. Если французский просветитель дегероизировал легендарный образ, то Шиллер вновь возводит Жанну д’Арк на героический пьедестал, сохраняя и даже усиливая при этом все чудесное и фантастическое в ее истории. Это был единственный эксперимент Шиллера-драматурга в жанре драмы с фантастической мотивировкой. И впервые Шиллером была с такой масштабностью поставлена национальная тема. Вместе с «Гиперионом» Гельдерлина «Орлеанская дева» предвосхищала проблематику многих произведений первой трети XIX в., связанных с национально-освободительными движениями.
«Мессинская невеста» (1802) Шиллера — трагедия с хорами, причем хор выступает в двух разных функциях: то он как бы созерцает и размышляет со стороны, вне пьесы, но в общении со зрителем; то является как лицо действующее, представляющее определенные группы населения Мессины. Одновременно в жанровом отношении эта «драма судьбы» близка к «трагедиям рока» романтиков.
Статья с обоснованием роли хора, предпосланная драме, — важный теоретический документ в наследии Шиллера. Драматург выступает равно как против романтического произвола, так и против стремления «подражательно воспроизводить действительность». При этом Шиллер отнюдь не стремится к реставрации структуры античного спектакля, в чем его нередко упрекали; наделяя хор двумя функциями, он предлагает обновить современный театр и обогатить средства его воздействия на зрителя. Б. Брехт в рассуждениях об «эпическом театре» ссылался, в частности, на эту статью.
Одна из вершин поздней драматургии Шиллера — «Вильгельм Телль» (1804). Особенности сюжета, связанного с изображением народного восстания, потребовали поисков новой структуры драмы. Еще за два года до ее создания Шиллер размышлял над этой структурой, ставя перед собой цель (об этом он писал Г. Кёрнеру 9.IX.1802) — «наглядно и убедительно показать на сцене целый народ в определенных местных условиях, целую отдаленную эпоху и, что главное, совершенно местное, почти индивидуальное явление». Мастерство воспроизведения швейцарского «местного колорита» — еще один пример стремительного движения Шиллера, его неустанных поисков, непрерывного обновления художественных средств. В предисловии к «Мессинской невесте» он отстаивал право художника на условность, «Вильгельм Телль» наименее условная из всех его драм.
Историческая по сюжету, драма вместе с тем являлась живым и страстным откликом на события последнего 15-летия. При всей противоречивости своего отношения к Французской революции, Шиллер сумел почувствовать, что события за Рейном, и прежде всего выход на арену народных масс, опрокидывали старые представления о движущих силах истории. В финале драмы старый дворянин Аттингаузен, узнав, что крестьяне поднимаются на борьбу против австрийцев без поддержки рыцарства, «в величайшем удивлении» произносит знаменательные слова: «...иные силы впредь к величию народы поведут».
В «Орлеанской деве» героиня говорила от имени народа, но одновременно и возвышалась над народом как личность исключительная, действовала, исходя из собственной воли. В драме «Вильгельм Телль» главенствуют представители самого народа. Вильгельм Телль даже не присутствует на Рютли и лишь позже присоединяется к народному движению, убивая австрийского наместника и тем самым выполняя волю своих сограждан.
«Вильгельм Телль» — последняя законченная драма писателя. Смерть прервала его работу над драмой из русской истории «Дмитрий». Самозванец Дмитрий у Шиллера — трагический герой, ибо сначала он был искренне убежден, что он сын Ивана IV, и узнает правду о своем происхождении уже на подступах к Москве. Написанные Шиллером два акта и план последующих свидетельствуют о масштабности замысла, связанного с проблемой власти и взаимоотношений правителя и народа.
Структура шиллеровской драмы непрерывно менялась, происходили существенные сдвиги и в самом методе изображения человеческого характера. Но независимо от этого на протяжении всего своего творческого пути Шиллер стремился представить героя — носителя той или иной положительной программы, выразителя просветительского идеала. Именно в этом смысле Шиллер называл себя идеалистом.
В своем позднем творчестве Шиллер не избежал влияния той общественной и идеологической ситуации, которая порождала романтизм. Но это влияние не сделало его романтиком — он достаточно прочно был связан с комплексом просветительских идей.
Шиллер противостоял всем влияниям, но, оставаясь самобытным художником, впитывал в себя многое из художественных открытий своих современников, прежде всего Гёте с его стихийным тяготением к реализму. В частности, сравнивая «Вильгельма Телля» с трилогией о Валленштейне, нельзя не отметить углубление историзма, преодоление черт рационализма, столь характерного для Шиллера 90-х годов XVIII в. Художественный метод «Вильгельма Телля» многими аспектами предвосхищает критический реализм XIX века.
Влияние творчества Шиллера, и в первую очередь его драматургии, на общественное сознание было огромным. В театрах многих стран находила свой живой отклик прежде всего патетика, связанная с образами программных героев. В России XIX в. Шиллер стал, по словам Н. Г. Чернышевского, «участником умственного развития». В первые годы Советской власти большой общественный резонанс в советском театре вызывали его ранние драмы.
Сложная общественная и идеологическая ситуация сложилась в Германии в годы освободительной войны против Наполеона (1806—1813). Война против французских оккупантов была справедливой, национально-освободительной. Но велась она под руководством феодальных правителей. Под девизом «С богом, за короля и отечество» осуждалось все французское, в том числе и революция, так напугавшая немецких консерваторов. Именно в эти годы складывается идеология национализма, сыгравшая впоследствии столь роковую роль в германской истории. Вот почему Гёте не поддержал освободительной войны, а Жан-Поль Рихтер, Фридрих фон Цельн и Фридрих Бухгольц хотели, чтобы освободительная война завершилась также и внутренними реформами. Но многие не избежали влияния националистической идеологии, более того, внесли немалый вклад в ее утверждение. Так, Г. фон Клейст в «Катехизисе немцев» призывал ненавидеть Наполеона и всех французов.