Власти республики оказались перед трудным выбором. Отношение к ушкуйникам в самом Новгороде было неоднозначным. Молодежь восхищалась удальцами, стремясь подражать им. Горой стояла за ушкуйников новгородская голытьба, получавшая щедрые подачки после удачных походов. Были у них и высокие покровители. Многие боярские семейства использовали ушкуйников в своих целях не только для захвата новых земель. В жарких схватках, то и дело вспыхивавших на вече, ушкуйники первыми пускали в ход ножи и колья. Кроме того, республика нередко использовала их для защиты своих границ. Великолепные воины, они с успехом заменяли профессиональное войско, стремительными ударами отбрасывая тех, кто зарился на новгородские земли.

Для улаживания ситуации в Москву отправилось целое новгородское посольство с богатыми дарами. Послы объяснили великому князю, что походы на Волгу совершили без ведома веча бродяги и проходимцы, которые уже понесли суровое наказание, что впредь ничего подобного не произойдет. Но главный аргумент заключался в том, что в бою ушкуйник стоит пятерых, а ввиду неизбежной войны с Тверыи их воинские доблести очень скоро могут понадобиться не только Великому Новгороду, но и великому князю.

Поразмыслив, князь Дмитрий Иванович отложил опалу и вернул в Новгород своих наместников. Нужда в воинских талантах ушкуйников действительно скоро настала. В 1371 году между Москвой и Тверью началась пятилетняя война. Ее спровоцировал Сарай, отдав ярлык на великое княжение тверскому князю Михаилу Александровичу, который тут же заявил свои права на московские и новгородские владения. В подтверждение своих прав тверской князь Михаил захватил приграничный новгородский Торжок.

Вызволять город вече отправило знаменитого ушкуйника Александра Абакумовича. Новгородские удальцы одним ударом вышибли из Торжка тверских наместников, привычно пограбили местных купцов и принялись укреплять город. Но тут некстати вспыхнула война между московским князем Дмитрием и Олегом рязанским. Московские полки пришлось срочно перебрасывать на рязанскую границу. Освободившиеся силы тверичей обрушились на только что отвоеванный Торжок.

Не желая отсиживаться за городскими стенами, Александр Абакумомич решил встретить многократно превосходящего противника в чистом поле. В жестокой рубке пал сам атаман и его лихие ватажники. Чтобы не терять времени на осаду, тверичи подожгли посад, и вскоре Торжок пылал соломой на ветру. От богатого города остались одни развалины, жители частью сгорели, частью задохнулись, жены и девицы от зверского насилия сами топились в дымящейся Тверце.

Праведной мести новгородцам пришлось ожидать два года. В 1375 году московско-новгородское войско осадило Тверь и вынудило князя Михаила к сдаче. Воцарился долгожданный мир. Однако новгородские ушкуйники были не рады тишине и вскоре принялись за старое.

В том же 1375 году ватага численностью в полторы тысячи человек во главе с матерым ушкуйником Прокопом вышла на просторы Волги. Их нападению подверглись не ордынцы, не купцы-бессермены, а вотчина великого князя русский город Кострома. Наместник великого князя Плещеев вывел на поле боя пятитысячное ополчение. Многоопытный Прокоп разделил свою дружину пополам. Одна ватага напала на костромичей в лоб, другая скрытно обошла их и ударила с тыла. Ополчение обратилось в бегство, а ушкуйники приступили к грабежу беззащитного города.

Захватив все, что смогли увезти, ватажники спустились к Нижнему Новгороду и после короткого боя разграбили и этот русский город. Взятых в плен костромичей и нижегородцев ушкуйники продали на невольничьем рынке.

После этого речные пираты заявились не куда-нибудь, а в Ставку великого хана — город Сарай. Правда, тут они грабить не посмели, зато отвели душу на знаменитой Арской ярмарке, где собирался весь цвет волжской торговли. Щеголяя богатой одеждой, с боевыми топорами, заткнутыми за шитые золотом пояса, полупьяные ушкуйники нагло разгуливали по ярмарке, высматривая добычу.

Разграбив Арскую ярмарку, Прокоп спустился в Астрахань навстречу своей погибели. Астраханский князь Салчей оказал Прокопу царские почести и, напоив ушкуйников, перерезал их всех до одного, присвоив громадную добычу. Отрезанные головы ушкуйников хан выставил на всеобщее обозрение.

Страшная судьба Прокопа и его людей не отрезвила ушкуйников. Вскоре в Новгороде снова скликали добровольцев. Правда, этот поход разительно отличался от рейда Прокопа. Он был решен на вече, и возглавила его золотая новгородская молодежь — боярские сыновья Иван Федорович, Василий Борисович и Максим Ананьич, действовавшие с ведома и при участии бояр-родителей. Хорошо оснащенная, составленная из отборных молодцов дружина отправилась по совсем другому маршруту — в Немецкую землю. Опустошив немецкий Новгородок на реке Овле, ватага вернулась со множеством пленных и богатой добычей. Город встречал ватажников приветственным колокольным звоном.

Тем временем черная слава ушкуйных подвигов на Волге докатилась до Москвы. Новгородские корсары стали настоящим бичом для всего населения Поволжья. Татары и русские в один голос требовали у великого князя приструнить разбойников.

Однако Дмитрия одолевали другие заботы. Близился грозный час Куликовской битвы.

В 1386 году между Новгородом и великим князем Дмитрием произошел конфликт, едва не закончившийся большой кровью. Поводом стали разбои, учиненные новгородскими ушкуйниками на Волге. Но истинная причина была в другом. Москва дорого заплатила за Куликовскую победу. Мстя за поражение Орды, хан Тохтамыш превратил ее в пепел, все великокняжеские деревни были обложены новой данью. И теперь Дмитрий Донской отчаянно нуждался в деньгах. Великому князю казалось справедливым, чтобы и Новгород нес свою долю в общей тягости. Однако вече судило иначе. Москве отказали не только в дополнительной дани, но и княжеском и митрополичьем суде, лишив их судебных пошлин. Республика посчитала, что с ослабленной Москвой теперь можно не церемониться.

Теперь у великого князя оставался последний аргумент, и в самый канун Рождества Дмитрий Донской с большим войском выступил против Новгорода. В походе участвовали двадцать девять русских областей, кто из солидарности с великим князем, кто по принуждению, кто из мести за художества новгородских ушкуйников.

Новгородцы запросили мира, но Дмитрий отклонил переговоры. Тогда горожане стали спешно готовиться к обороне и в доказательство серьезности своих намерений сожгли двадцать четыре подгородних монастыря, чтобы лишить нападавших зимних квартир. Поняв, что впереди нешуточная драка, князь согласился взять отступные в размере 8000 рублей. После этого случая республика стала серьезнее относиться к своим оборонительным сооружениям, город был обведен валом, в пригородах построены две новых крепости.

Подводя итоги, можно определить ушкуйничество как сложное явление новгородской жизни, в котором колонизационные интересы республики переплелись с узкокорыстными, нередко принимавшими разбойничьи формы устремлениями самих ушкуйников.

При князе Дмитрии Донском Русь вступила в открытую борьбу с татаро-монголами. К этому времени сильно ослабла сама Орда. Там не стихали жестокие подковерные схватки, ханы то и дело убивали друг друга. Ордынские шайки самочинно отправлялись грабить русские земли. Здесь их встречали уже не как воинов грозной Орды, а как обыкновенных разбойников, и все чаще били, постепенно избавляясь от застарелого страха перед кочевниками.

Набиралась сил и сама Русь. В национальном сознании произошел перелом, вдохновителем которого стала Русская православная церковь в лице митрополита Алексея и Сергия Радонежского. И хотя сам митрополит ездил в Сарай на поклон и даже исцелил ханшу Тайдулу от слепоты, он сызмальства приучал своего питомца Дмитрия к мысли о неизбежном столкновении с Ордой. Не дожив двух лет до Куликовской битвы, Алексей тем не менее вкупе с Сергием Радонежским был ее главным вдохновителем.