В течение года группа провела четыре бескровных ограбления. Молодые люди в черных масках (или вымазанные грязью) требовали денег «на голодающих» или просто так, представлялись анархистами и скрывались в неизвестном направлении. Их добычей стало около 1000 рублей{14}.
27 августа Махно вступил в перестрелку со стражниками. Через некоторое время он был опознан и арестован. Но друзья не бросили Нестора в беде. Под давлением террористической группы опознавший Махно крестьянин забрал назад свои показания. Но молодому рабочему не повезло -15 февраля 1908 г. задержанный после ограбления завода Кернера А. Тка-ченко признался, что участвовал в перестрелке со стражниками вместе с Махно. Нестору угрожал военно-полевой суд, который в то время обычно заканчивался казнью. Но улики все еще были шаткими, Махно пользовался хорошей репутацией на заводе (вступив в группу, он не бросил работу), и заводское начальство внесло за него залог в 2000 рублей. 4 июля Махно вышел из тюрьмы и уехал в Екатеринослав{15}.
Пока Махно сидел в тюрьме, 19 октября 1907 г. при нападении на почту террористы убили городового и почтальона. Это было первое убийство, совершенное террористами. Антони и ряд других членов группы были арестованы, но за недостаточностью улик высланы. Тем временем крестьянин Зуйченко рассказал сокамернику Брину о том, что он участвовал в нападении. Когда Зуйченко выпустили, Брин передал его слова полиции. Начались допросы и аресты. 10 апреля 1908 г. произошло новое успешное ограбление. После этого группу уже устойчиво преследуют неудачи — 13 мая не удалось нападение на дом купца Шидлера, была ранена его дочь, а 9 июля в селе Новоселовке при нападении на казенную винную лавку был убит сиделец. Грабители явно не ожидали такого исхода и бросились бежать. Оба убийства, совершенных бандой, были случайностью, а не запланированными актами «террора».
Интересно, что уже с 1907 г. банда гуляйпольских «робин-гудов» действовала под наблюдением полиции. Доблестные стражи порядка не спешили остановить молодых людей с пистолетами, давая им поглубже увязнуть в преступлениях — чтобы потом создать максимально громкое дело. «Роль Шерлока Холмса в раскрытии гуляйпольской группы выпала на долю проживающего в Гуляйполе пристава Караченцева. Для обнаружения ее участников сельский сыщик пустил в ход обычное российское орудие — провокацию. В группу были “влиты” агенты Караченцева, принимавшие участие в нападениях, они сообщили ему о работе группы»{16}, — рассказывает советский исследователь Г. Новополин, изучавший материалы судебного дела. Полиция выявила 14 членов группы. Одного из агентов полиции — Кушнира — террористы вычислили и убили. Но Караченцев уже шел по следу распадающейся группы террористов. После убийства 28 июля урядника Караченцев «накрыл» членов группы Хшиву, Левадного, Зуйченко и Альтгаузена, и заставил их говорить. В тот же день ядро группы было окружено в Гуляйполе, но анархисты с боем прорвались. После этого группа фактически распалась и вылавливалась по частям. Антони уехал за границу, А. Семенюта погиб. 26 августа Махно снова оказался в тюрьме.
Он ни в чем не признавался. В конце концов на свободе он находился легально. 1 сентября была перехвачена записка Махно Левадному «берите на себя дело», но Нестор легко объяснил ее как требование не наводить на него напраслину. Дело рассыпалось. Давшие показания раньше, утверждали, что были вынуждены к этому побоями. Тогда Хшива был отдельно приговорен к смерти и 17 июня 1909 г. повешен. После этого Зуйченко и Левадный подтвердили свои показания (последнего это не спасло — он вскоре умер){17}.
31 декабря 1908 г. Махно пытался бежать, но был схвачен. 22 ноября 1909 г. пристав Караченцев был убит. 5 января 1910 г. П. Семенюта попытался освободить друзей при их перевозке в Екатеринослав, но неудачно (помешал провокатор Альтгаузен).
20 марта 1910 г. группа анархистов, в том числе Махно, предстала перед военным судом. Это не предвещало ничего хорошего. Правительство П. Столыпина решило ответить на революционные волнения беспрецедентными для России репрессиями, которые ужаснули даже противников революционеров. «Никто столько не казнил, и самым безобразным образом, как он, Столыпин, никто не произвольничал так, как он, никто не оплевывал так закон, как он, никто не уничтожал так хотя бы видимость правосудия, как он, и все сопровождая самыми либеральными речами и жестами», — писал С. Витте, и продолжал: он «казнит совершенно зря: за грабеж лавки, за кражу 6 рублей, просто по недоразумению… Одним словом, явилась какая-то мешанина правительственных убийств, именуемая казнями»{18}. Так начинало раскручиваться в России печально известное «красное колесо».
22 марта Нестор Махно вместе со своими товарищами «за принадлежность к злонамеренной шайке, составившейся для учинения разбойных нападений, за два нападения на жилой дом и покушение на такое же нападение» был приговорен к смертной казни через повешение{19}. К этому времени Махно не участвовал ни в одном убийстве и по законам «мирного времени» должен был получить каторгу. Но в стране шла «антитеррористическая операция», при коих, как известно, человеческая жизнь стоит дешево.
Нестор ждал исполнения приговора. Он был молод, полон энергии. А его ждала виселица. Махно не знал, что в это время бюрократические органы продолжают решать его судьбу. Решающую роль сыграла подделка даты рождения — Махно все еще числился несовершеннолетним. Это позволило властям учесть и то, что его собственные преступления не сопровождались гибелью людей. В итоге решением Столыпина смертная казнь была заменена вечной каторгой{20}.
2 августа 1911 г. Махно привезли из Екатеринослава в Московскую центральную пересыльную тюрьму (Бутырки), где он и «осел». Здесь он продолжал бунтовать, спорил с тюремным начальством, за что часто отправлялся в карцер. Итог — туберкулез, болезнь, которая приведет Нестора Ивановича к смерти в 1934 г. А пока юный каторжанин не хоронил себя заживо. Он верил в революцию, верил, что она прервет его вечную каторгу, что он еще вернется домой. Нестор писал письма родным и своей любимой девушке Анне Васецкой: «Ведь помнишь, как радостно нам было, когда мы были дома, а Савва в Японии, в плену, и когда мы получили от него письмо, отражающее собой всю жизнь его. Как больно, тяжело и в то же время радостно было нам оттого, что он жив, что у него есть надежда быть в живых и возвратиться на родину. Так ожидаю я от Вас и Нюси того письма, которое мне скажет, что вы обе живы-здоровы, что у Вас, мама, есть надежды на здоровую жизнь и на счастье увидеть меня возле себя, а у Нюси надежды на ее счастливую юную жизнь, познающую свое призвание, и так же видеться со мной. Я от одного только воспоминания прихожу в неописуемое упоение»{21}. Мечты сбудутся, их судьбы снова соединятся в 1917 г., родится ребенок. Но безжалостные волны гражданской войны разметают эту семью уже на следующий год. В 1919г. Махно создаст новую семью.
А тем временем тюремные «университеты» продолжались. Судьба снова укрепила Махно в анархистских взглядах, послав знакомство с другим местным зэком Петром Аршиновым. Он был старше Махно всего на год, но куда опытнее политически. В 1905 г. слесарь-железнодорожник Аршинов вступил в РСДРП и стал издавать в городке Кизил-Арват нелегальную газету «Молот». Скрываясь от полиции, переехал в Екатеринослав, где в 1906 г. сблизился с анархистами. Участвовал в организации террористических актов в Екатеринославской губернии, в том числе в Александровске. Недалеко действовала террористическая группа, в которой участвовал Махно. Терроризм был популярен. Общественность сочувственно относилось к партизанской войне с режимом, террористы охотились на представителей власти, а не на население. В 1907 г. Аршинов был схвачен и приговорен к смерти. Но он сумел бежать вместе с группой заключенных и эмигрировал во Францию. Но за границей не сиделось — Аршинов был человеком дела. В 1909 г. он вернулся в Россию, вел нелегальную пропаганду под псевдонимом Марин, участвовал в экспроприациях, арестовывался (но полиция не знала, что это человек, приговоренный к смертной казни). В 1911 г. за контрабанду оружия и литературы Аршинов был приговорен к 20 годам каторги и попал в Бутырку. В тюрьме Аршинов излагал Махно идеи анархизма, как он сам их понимал.