Первая встреча Александра с гимнософистами произошла в окрестностях Таксилы; один из них, Дандамид, являлся советником Амбхи-Таксила, и именно ему последний был обязан решением дружески встретить Александра. Александр послал к гимнософистам киника Онесикрита: кинизм имел немало черт, сближавших его с джайнизмом, и можно было ожидать, что философы найдут общий язык. Остается открытым вопрос, насколько точнр передает традиция, восходящая к Онесикриту, его разговор с гимнософистами; есть основания думать, что Онесекрит излагал джайнизм, понятый и интерпретированный на уровне кинизма.

Когда Онесикрит явился к обнаженным мудрецам, один из них, Калан, предложил ему раздеться, сесть на камень поблизости и вести беседы на философские темы. Калан хотел, чтобы Онесикурит принял облик монаха-дигамбра; только так он мог, по мнению индийского мудреца, воспринять учение и начать свой путь к постижению истины и к свободе. Онесикрит испытывал немалые затруднения; он, видимо, не очень понимал, почему нельзя разговаривать даже на отвлеченные темы одетыми и в нормальной обстановке, и вовсе не желал приобщаться к джайнизму. Над Онесикритом сжалился Дандамид. Похвалив Александра за его желание приобщиться к мудрости, он ограничился (в передаче Онесикрита) банальными поучениями о необходимости быть выше наслаждений) и страданий, отличать страдание от труда, в частности умственного, прекращать распри и совершать добро обществу и отдельным лицам. Все это соответствует джайнистским правилам поведения. Узнав от собеседника, что в Греции Пифагор, Сократ и Диоген проповедовали то же самое, Дандамид одобрил их учения, однако осудил образ жизни и поведение, отличавшееся от дигамбрийских.

С помощью Амбха-Таксила удалось уговорить Калана присоединиться к Александру. О его контактах с Александром известно мало, хотя источники и утверждают, что философ пользовался уважением царя. Рассказывают, будто однажды Калан продемонстрировал Александру притчу: расстелив перед ним иссохшую шкуру, он сначала наступил на один, потом на другой ее край и противоположные края по очереди поднимались, потом встал на середину, а вся шкура продолжала лежать на земле. Александр должен был понять, что ему следует находиться в центре своего царства, а не бродяжничать по окраинам. Однако самое сильное впечатление на Александра и его окружение произвело самоубийство Калана, обставленное пышной театрализованной церемонией. Никогда не болевший престарелый философ занемог и решил умереть. По указанию Калана был сложен огромный костер; сопровождаемый торжественной процессией философ был принесен к месту действия (по другим вариантам — подъехал на коне) и величественно возлег на приготовленное для него ложе. Греки и македоняне особенно были поражены тем, что в бушующем пламени философ сохранил полную неподвижность. Передавали, будто, восходя на костер, Калан предсказал близкую кончину Александра, заявив о скорой встрече с ним в Вавилоне.

Очевидно, беседовал Александр и с другими гимнософистами и брахманами, однако, предания о вопросах, которые царь им задавал, и о полученных им ответах, по всей видимости недостоверны. Более того, наши источники, вероятно, иногда путают дигамбров с брахманами.

Свой отход Александр обставил, разумеется, приличествовавшими случаю церемониями, цель которых — показать, что он отступает только перед богами, а вовсе не перед людьми. По войску было объявлено: накануне переправы через Гифасис царь совершил жертвоприношения и они оказались неблагоприятными; воля богов заставила Александра отменить свои намерения. По приказу царя на берегу Гифасиса воздвигли 12 громадных алтарей и принесли жертвы богам; вокруг лагеря на большом расстоянии от него македоняне соорудили глубокий ров, а в самом лагере устроили двухместные палатки с громадными (5 локтей, т. е. примерно 2,5 м) ложами и стойлами для коней, вдвое крупнее обычных; на месте лагеря и вокруг него разбросали оружие неправдоподобно больших размеров, чтобы индийцы поняли, с кем имеют дело.

Уходя к Гидаспу, Александр передал власть над всей территорией между этой рекой и Гифасисом Пору; правителем северных областей он был вынужден назначить старого врага Абисара. Однако, хотя последний и назывался сатрапом, в его реальной власти и фактической независимости никаких существенных изменений не произошло. Сатрапом провинции к западу от Индии до границ Бактрии Александр поставил Филиппа, сына Махаты. На Гидаспе Александра ждала большая флотилия, он собирался плыть вниз по этой реке и далее по Инду к Индийскому океану, армия должна была идти пешим порядком: одна часть под командованием Кратера — вдоль правого берега реки, а другая под водительством Гефестиона — вдоль левого. С пехотинцами шли и боевые слоны. Флотилией командовал выдающийся греческий флотоводец Неарх, сын Андротима. Неарх играл при дворе Александра заметную роль. В свое время он поддержал Александра, когда тот хотел жениться на дочери Пиксодара, и был изгнан из Македонии.

Вниз по Гидаспу армия и флот двигались, не встречая поначалу серьезных затруднений. Окрестные племена так или иначе оказывались вынужденными признавать власть македонского царя: одни — добровольно и мирно, другие — после стычек. У слияния Гидаспа и Акесины корабли Александра попали в мощные водовороты. «Длинные» военные суда понесли тяжелые потери: волны ломали весла нижнего ряда, два корабля столкнулись, многие получили серьезные повреждения, немало воинов и моряков погибло. С трудом добравшись до тихой заводи, Неарх начал ремонтные работы; сам Александр отправился в набег на окрестные племена. Когда ремонт закончился, флот продолжил свое плавание вниз по течению. Сухопутные войска тремя отрядами, во главе которых находился Гефестион, Кратер и Птолемей, двинулись в том же направлении.

Услияния Акесины и Гидраота они должны были ждать царя.

Между тем Александр во главе отряда, состоящего из гипаспистов, пеших и конных дружинников, конных и пеших лучников и агриан, устремился через безводную пустыню в страну маллов (маллава). Перспектива новых столкновений с индийскими племенами вызвала в грекомакедонской армии взрыв недовольства. Однако Александр сумел уговорить своих солдат, что эта экспедиция необходима. Через короткое время он подошел к одному из вражеских городов и взял его штурмом. К другому городу царь отправил Пердикку, но последний, найдя город пустым, начал преследовать беглецов; спаслись лишь те, кто успел уйти в болота. После короткого отдыха Александр ночью двинулся к Гидраоту и на рассвете подошел к реке. Многие маллы уже переправились на восточный берег, и Александр повел свои войска следом за ними. Те маллы, которые не успели спрятаться, были перебиты, но большинство скрылись в, казалось бы, неприступной крепости. Македонская пехота с ходу овладела ею; всех кто оборонял ее, сделали рабами. Следующий город (по Арриану — брахманов) взяли штурмом, и почти все его защитники погибли. Захватив вслед за тем несколько поселений, оставленных маллами, и разбив их в сражении на восточном берегу Гидраота, войска подошли еще к одному городу. Во время штурма Александр первым взошел на стену; обстреливаемый из луков и метательных орудий, осыпаемый дротиками, он спрыгнул внутрь крепости. Там, прислоняясь к стене Александр упорно отражал атаки маллов, и многих убил, в том числе их предводителя. Тем временем лестница, по которой он взбирался, сломалась. На стену вместе с царем успели взойти только трое: Абрея, Певкест и Лимней. Абрея был сразу убит, Александра ранили в грудь. Он обессилел, потеряв много крови, и упал; Лимней и Певкест его защищали. Ломая лестницы, македоняне, с большим трудом преодолевая земляную стену, проходили на помощь к Александру. Сеча становилась все более напряженной. Наконец, македонянам удалось взломать засов и открыть ворота. Ворвавшись в город, воины Александра перебили всех, в том числе женщин и детей.

Когда из раны Александра извлекли стрелу, хлынула кровь, и он потерял сознание.

Известие о ране Александра достигло македонского лагеря, разбитого у слияния Акесины и Гидраота, и вызвало там сильнейшее беспокойство. Александр велел срочно везти себя в лагерь. Приближаясь на корабле к месту, где стояла армия, он приказал убрать палатку, чтобы все могли его видеть. Сначала воины думали, что везут бездыханное тело, но, когда судно причалило, громкие крики, радостный плач раздались вокруг. Гипасписты принесли носилки, но Александр потребовал коня; приветствуемый солдатами, он доехал до шатра. Все должны были знать, что он, Александр, жив, здоров и вполне боеспособен.