В середине XV в. Москва усилила давление на Новгород, добиваясь его подчинения великокняжеской власти. Не имея достаточных сил для обороны, новгородцы пытались опереться на помощь извне. Многие полагали, что только помощь Литвы может уберечь Новгород от судьбы других русских земель, завоеванных Москвой. Пролитовскую партию возглавляла влиятельная семья бояр Борецких. Обращение к католическому королю могло быть истолковано как отступничество от православной веры, вследствие чего вече отказало в поддержке Борецким. Для организации обороны в Новгород был приглашен сын киевского князя Михаил Олелькович. Он доводился двоюродным братом Ивану III, а его отношения с королем Казимиром были далеко не дружественными. Князья Олельковичи исповедовали православную веру и не признавали унии с католической церковью.

Князь Михаил прибыл в Новгород 8 ноября 1470 г. Но ситуация развивалась в неблагоприятном для него направлении. За три дня до приезда князя умер архиепископ Иона, пригласивший его. Партия Борецких хлопотала о том, чтобы посадить на архиепископский престол своего ставленника Пимена, ключника умершего владыки.

Московский митрополит Исидор, подписавший Флорентийскую унию, был низложен. Но его ученик Григорий занял митрополичью кафедру в Киеве. Будучи сторонником перехода под власть короля Казимира, Пимен готов был порвать с московской митрополией и подчиниться киевскому митрополиту-униату. «Хотя на Киев мя пошлите, — говорил он, — и там на свое поставление еду».

Помимо Пимена вече избрало еще двух кандидатов. Жребий пал на протодьякона Феофила, решительного противника унии. Приняв сан, Феофил стал собираться «на поставление» в Москву. Партия Борецких потерпела поражение. Их противники поспешили расправиться с Пименом. Его арестовали, а дом разграбили.

Военные приготовления в Москве не прекращались, и в этих условиях Совет господ решил не отпускать Феофила к Ивану III. Архиепископ пригрозил, что сложит сан и вернется в монастырскую келью. Но Новгород не принял его отставки.

Ссылаясь на «старину», Иван III требовал полного подчинения вольного города. В поход на Новгород государь взял с собой дьяка Степана Бородатого, умевшего «говорить по летописям». Летописи оправдывали завоевательные планы Москвы, указывая, что Новгород «из старины» был «отчиной» владимирских князей, и изображали претензии вольного города на независимость как крамолу. В глазах московских книжников только монархические порядки были естественными и законными, тогда как вечевая демократия представлялась дьявольской прелестью. Решение Новгорода отстаивать свою независимость любой ценой они постарались изобразить как заговор бояр Борецких, нанявших «шильников» и привлекших на свою сторону чернь. Само вече, под пером московского писателя, превратилось в беззаконное скопище «злых смердов» и «безыменитых мужиков». Они били во все колокола и «кричаху и лаяху, яко пси, глаголаху: «За короля хотим».

Вече приняло решение обратиться за военной помощью к королю Казимиру, но архиепископ и сторонники Москвы позаботились о том, чтобы это решение не было выполнено. При князе Михаиле Олельковиче послами к королю были отправлены двое житьих людей. Такое посольство неправомочно было заключать какие бы то ни было союзы.

Недруги Борецких обвиняли вдову Марфу в намерении выйти замуж за князя Михаила, чтобы с ним «владети от короля всею Новгородскою землею». То была клевета. 15 марта 1471 г. князь принужден был покинуть город. Очевидно, новгородцы показали ему путь. В отместку Михаил подверг грабежу Старую Руссу. Таким образом, он покинул Новгород не с пустыми руками. Борецкие взяли верх и спешно снарядили новое посольство в Литву. В его состав вошли трое бояр, включая посадника Д. Борецкого, и пять житьих людей. После возвращения посольства из Вильны новгородцы составили проект договора с королем Казимиром.

Главный пункт договора гласил, что король выступит со всем литовским войском, чтобы оборонить Новгород от Москвы. Казимиру вменялось в обязанность сохранить в неприкосновенности вечевые порядки Новгорода, православную веру, права и привилегии бояр. Новгородцы признавали власть короля и соглашались отвести его наместнику резиденцию на Городище в окрестностях Новгорода. В итоге переговоров с новгородцами король направил в Орду гонца с богатыми дарами, чтобы подтолкнуть татар к набегу на Русь.

Дипломатические усилия Новгорода не привели к успеху. Быстрое наступление московских войск помешало новгородцам завершить переговоры в Вильне. Договор, по-видимому, не был утвержден королем, и Литва уклонилась от войны с Москвой. Что касается Орды, она вторглась в пределы Руси с запозданием на год.

Не ожидая серьезного сопротивления, Иван III послал войска к Новгороду разными путями. Воевода князь Холмский с десятитысячным войском — отправился вдоль Ловати к Руссе, откуда было рукой подать до литовского рубежа. Отряд воеводы Стриги Оболенского двигался вдоль Меты. Сам Иван III с двором и тверской силой шел следом за воеводами, значительно отставая от них. По пути московские ратники безжалостно разоряли землю, «пленующе и жгуще, и люди в плен ведуще». Жестокими расправами с пленниками воеводы желали навести ужас на новгородцев. Пленным резали «носы, уши и губы».

С некоторой задержкой Новгороду удалось сформировать ополчение численностью до 40 тысяч ратников. Большая часть ополченцев — рядовые горожане — никогда прежде не участвовала в боевых действиях и была вооружена кое-как. Во главе ополчения стояли посадники Василий Казимир и Дмитрий Борецкий.

В июле новгородская рать продвинулась к Шелони, с тем чтобы не допустить соединения псковских войск с московскими и, дождавшись помощи из Литвы, обрушиться на полки Ивана III. На реке Шелонь новгородцы неожиданно для себя столкнулись с ратью Холмского. Некоторое время оба войска шли по разным сторонам реки, ища брода. Воевода медлил с переправой, ожидая подкрепления. Новгородцы рассчитывали использовать свой численный перевес, но в их войске возник раздор. Меньшие люди требовали немедленной атаки. «Ударимся ныне» на москвичей, кричали они. Воеводы конного архиепископского полка отказывались биться с москвичами, говоря, что они посланы против псковичей.

Согласно московским источникам, 15 июля ратники Холмского перешли «великую реку», бросились на новгородцев, «яко львы рыкающе», и обратили их в бегство. На самом деле сражение началось неудачно для москвичей.

Как следует из новгородских источников, новгородцам поначалу удалось использовать перевес в силах. Они «бишася много и побиша москвич много», а под конец погнали «москвичи за Шелону». Но тут на новгородскую пехоту обрушились татары. Отряд касимовских татар, приданных воеводе Стриге Оболенскому, видимо, подоспел на Шелонь в разгар боя. Ни псковичи, ни двор Ивана III в битве не участвовали. Отборный отряд конницы — архиепископский полк — еще имел возможность вступить в дело и отогнать татар. Но он не двинулся с места. Новгородская рать потерпела сокрушительное поражение. Новгородцы стали жертвой кровавой резни. Иван III желал, чтобы Новгород почувствовал мощь княжеской власти и никогда больше не осмелился поднять оружие против Москвы. Москвичи перебили 12 тысяч новгородцев, а в плен увели всего 2 тысячи человек. Взятые в плен посадник Дмитрий Борецкий и трое других бояр были обезглавлены. Прочих посадников «Василья Казимера и его товарищов 50 лутчих отобрав повеле (Иван III. — Р.С.) вести к Москве и оттоле к Коломне и в тюрьму всадити».

Новгородцы сожгли свои посады и стали готовиться к длительной осаде. Но архиепископ Феофил настоял на мирных переговорах с Москвой. Перспектива длительной осады города и угроза войны с Литвой побудили Ивана III не медлить с заключением мира. На Новгород была наложена контрибуция в 16 тысяч рублей. В тексте договора новгородцы еще именовались «Великим Новгородом, мужами вольными», но «отчина» великого князя Новгород обязался на отставать от Москвы и «не отдаться» за короля. Бояре привели новгородцев к присяге на верность Ивану III. Московские власти не решились упразднить в Новгороде вечевой строй. Последующие события обнаружили несовместимость республиканских и монархических порядков.