Правитель постарался убедить властителя Орды, что его московский государь ищет великого княжения из ханской руки — «твоего улуса, по твоему цареву жалованию и твоим девтерем и ярлыком». Согласно московской версии, демарш Всеволожского привел к немедленному успеху. Летописи независимого происхождения свидетельствуют об обратном. Миссия правителя закончилась провалом. Орда по традиции делала ставку на сильнейшего из русских князей. Но Улу-Мухаммед не был уверен, что малолетний племянник одолеет дядю. По Новгородской летописи, «выидоша князи рустии из Орды без великаго княжениа». О том же говорит и псковский летописец: Василий II с дядей и все бояре с ними выехали из Орды «добры и здравы, а княжения не взят не един». Лишившись на год государя, московский правящий круг должен был признать, что решение о поездке в Орду явилось серьезной ошибкой. Итоги миссии Всеволожского вызвали глубокое разочарование. Орда направила на Русь вслед за князьями посла Мансыр-Улана. Он посадил Василия II на владимирский трон, но одновременно стал добиваться от него выполнения финансовых обязательств.
Правитель навлек на свою голову общее негодование, и ему пришлось прибегнуть к помощи книжников, чтобы восстановить добрую славу семьи.
После смерти зятя князя Андрея Радонежского Всеволожский стал опекуном его удельного княжества. По-видимому, не позднее 1432 г. книжники Троице-Сергиева монастыря, располагавшегося в уделе, составили «Сказание о Мамаевом побоище». Сказание прославляло как князя Владимира Андреевича, так и отца правителя. Дмитрий Донской якобы вверил передовой полк «князьям» Дмитрию и Владимиру Всеволожским. «Князья» храбро атаковали татар в самом начале битвы. Дмитрий был отцом правителя. Он никогда не носил княжеского титула. Что касается сведений о его выдающейся роли в битве, они не подтверждаются другими источниками. Сказание имело широкий круг читателей и призвано было доказать, что сын «князя» — героя Мамаева побоища не может быть «предателем» христианства и пособником Орды.
По обыкновению летописи давали подробные сведения о размерах экстренных сборов в пользу «царя», их взыскании с населения и пр. Правитель позаботился о том, чтобы сведения такого рода вовсе не попали в отчет о его посольстве. Василий II, заявил боярин хану, не один год сидит на своем престоле, «а на твоем жалованье, тебе, своему государю, водному царю правяся». Этими словами исчерпывались все указания на «службу» Москвы Орде, даннические отношения и пр. Между тем, вопрос о дани занимал центральное место в переговорах. Хан недаром поместил Василия II в дом московского даруги — сборщика дани с Московского государства. О размерах дани свидетельствовали слова князя Юрия, включенные в княжеский договор 1433 г. Великий князь, признавался удельный князь, «платил в Орде за мою вотчину за Звенигород и за Галич два выхода и с распарами». Как видно, татары получили двойную дань с надбавками как с удела, так и с великого княжества. Орда требовала наличных денег, и Всеволожскому пришлось занять деньги под огромные проценты.
Улу-Мухаммед не желал жертвовать князем Юрием, так как московские распри позволили ему без каких бы то ни было усилий и пролития крови возродить свою власть над Русью. Ордынский посол привез ярлык не одному Василию II, но и Юрию, получившему выморочное княжество Дмитровское, удел брата Петра. Но Василий II не посчитался с волей хана, изгнал наместников Юрия из Дмитрова и присоединил город к своей московской вотчине.
Миссия в Орду фактически положила конец карьере И. Д. Всеволожского как правителя. Он стал слишком непопулярной фигурой в столице и при дворе. Имеются сведения, что правитель намеревался сосватать дочь Василию II. Но брак в великокняжеской семье стал предметом соперничества в придворных кругах. Василию II сосватали его родственницу — внучку Владимира Андреевича Храброго. Заключению брака способствовали бояре Кошкины. Невеста великого князя была родной племянницей боярина И. Ф. Кошкина, известного противника Орды.
Борьба за власть внесла раскол в московскую думу, что имело самые серьезные последствия. Стремясь сохранить пост правителя, Всеволожский пытался найти опору в уделе князя Юрия. Задумав породниться с семьей удельного князя, он объявил о помолвке своей дочери со старшим сыном Юрия Василием Косым. Затея правителя была рискованным шагом. Князь Юрий готовился к войне с племянником из-за Дмитрова. Противники Всеволожского в думе использовали промах, чтобы покончить с его влиянием при дворе. Юрий не попал на свадьбу Василия II. Но его сыновья пировали за свадебным столом. Свадебное пиршество было омрачено родственной ссорой. Сын казначея И. Ф. Кошкина (по другой версии — П. К. Добрынский) донес вдовствующей княгине-матери Софье, что Василий Косой явился на свадьбу в золотом поясе, «на чепех с камением». Пояс якобы был украден из великокняжеской казны, перешел в руки И. Д. Всеволожского, а от него с приданым Косому. Донос Кошкина заключал в себе много неувязок, но властная Софья не постеснялась бросить оскорбление в лицо гостю, после чего сорвала пояс со свояка. Василии с братом Дмитрием Шемякой, «роззлобившися», покинули Москву и укрылись в княжестве отца в Галиче. И. Д. Всеволожский, запятнанный подозрением, не захотел оставаться на службе у великого князя. Предполагал ли бывший правитель начать борьбу с государем, неизвестно. Во всяком случае он уехал из столицы не в Галич, а в удел Константина, лояльного по отношению к Василию II. Существенное значение имело еще одно обстоятельство. В случае отъезда к Юрию бывший правитель, в соответствии с докончанием, разом бы лишился своих обширных вотчин.
Константин боялся навлечь на себя гнев великого князя и не принял Всеволожского. Боярин бежал в Тверь, рассчитывая на помощь дочери — великой княгини Тверской. Однако зять Всеволожского умер от оспы, а брат умершего отказал боярину в убежище. Тогда правитель, оказавшись в безвыходном положении, уехал к Юрию в Галич.
Получив от Всеволожского исчерпывающую информацию о положении дел в Москве, удельный князь решил захватить столицу внезапным набегом. Узнав о появлении Юрия под Москвой, Василий II собрал всех, кто оказался под рукой. Битва произошла на Клязьме в 20 верстах от столицы и закончилась разгромом великокняжеского войска. В 1433 г. Юрий вступил в столицу и занял великокняжеский престол. Новый государь стремился показать всем, что будет управлять страной, следуя традиции и закону. Отец Василия II получил от Дмитрия Донского в удел Коломну. Победив Василия II, Юрий свел его из Москвы в Коломенский удел.
Современники склонны были объяснять поражения Василия II случайными причинами, вроде пьянства москвичей на Клязьме, внезапностью нападения удельных войск и пр. Однако цепь неудач объяснить такими причинами невозможно.
Поражению Василия II способствовала его политика в отношении татар. Во время поездки в Орду монарх сделал огромные долги. Прибывшие с ним на Русь мусульманские ростовщики окончательно опустошили московскую казну. Выплаты процентов по кабалам по крайней мере удвоили сумму ордынского «выхода». У Василия II попросту не было денег, чтобы воевать с дядей. Собрать с москвичей серебро оказалось делом нелегким. Из-за страшной эпидемии черной оспы население страны сократилось. Поборы и правежи сделали Василия II крайне непопулярной в народе фигурой. При таких условиях правитель и опекун государя И. Д. Всеволожский перешел на сторону его соперника, а Москва без сопротивления сдалась Юрию.
Городское ополчение — «тысяча» долгое время служила прочной опорой для московского князя. Дмитрий Донской упразднил должность боярина-тысяцкого — московского главнокомандующего. Крушение «тысячи» довершил раздел Москвы на «жеребья» и передача города под управление сыновей Донского. В 1433 г. Василий II наспех собрал «москвич, гостей и прочих» для борьбы с Юрием. Но городское ополчение обнаружило полную непригодность как орудие борьбы между князьями, совладельцами Москвы. Закаленные в боях удельные войска уравновешивали московскую воинскую силу. Поддержка братьев Андрея, Петра и Константина обеспечивала Василию II решающий перевес сил. После кончины Петра (1428 г.) и Андрея (1432 г.) удельный князь Юрий занял Москву.