В начале царствования императрицы Екатерины II, 3 марта 1763 года, Илларион Матвеевич был произведен в инженер-генерал-майоры и возглавил подготовительные работы по строительству Арсенала в Петербурге¹⁹. Он участвовал в изыскательных работах по постройке канала между Волгой и озером Ильмень, а затем разработал проект Екатерининского канала, ограждавшего Петербург от наводнений (ныне канал Грибоедова), за что получил из рук императрицы золотую табакерку, осыпанную бриллиантами. Отец будущего полководца был одним из выдающихся военных инженеров своего времени, и сыну было чему у него поучиться. Бесспорно и то, что неизменное внимание, которое оказывала Михаилу Илларионовичу на протяжении всей его карьеры Екатерина II, отчасти было связано с тем уважением, которое она испытывала к его знающему и трудолюбивому отцу. Безусловно и то, что безупречная репутация отца накладывала особые обязательства на сына, который сделал все от него зависящее, чтобы оправдать ожидания, налагаемые на него этим родством.

Согласно формулярному списку с 1769 года Илларион Матвеевич в чине инженер-генерал-майора находился в действующей 2-й армии, возглавляя инженерные и минерные команды в армии графа Румянцева во время Первой русско-турецкой войны (1768–1774). Он отличился в сражениях при Рябой Могиле, реке Ларге, Кагуле. При его штабе уже находились: старший сын Михаил Илларионович (капитан, затем секунд-майор) и младший — Семен Илларионович, 16-летний кадет Артиллерийского и инженерного корпуса, в должности флигель-адъютанта. Младший, Семен, оставил службу по достижении чина майора. Причиной тому явилось умственное помешательство. Он проживал в сельце Федоровском Великолуцкого уезда; согласно сведениям местного архива, «майор Кутузов с прошлого 793 года находится в повреждении ума под опекой…»²⁰. В 1804 году Михаил Илларионович сообщал о нем в письме супруге: «…Забыл тебе сказать, что я дорогою заезжал к брату Сем. Лар., и по несчастью нашел его, кроме что тих, в прежнем состоянии. Много очень говорил о трубе и просил меня от этого несчастья его избавить и рассердился, когда ему стал говорить, что этакой трубы нету»²¹. Однако Семен Илларионович значительно пережил своего прославленного брата: он скончался в возрасте 82 лет в 1834 году и был похоронен на кладбище Преображенской церкви погоста Влиц (Локня). Как сообщают местные историки-краеведы, накануне Великой Отечественной войны от памятника на могиле оставался один постамент, на котором были высечены слова: «Семен Илларионович Голенищев-Кутузов брат Светлейшего князя Смоленского»²².

К 1770 году военная страда подкосила силы отца полководца, который, как свидетельствуют документы, трудился, не зная отдыха: в рапорте от 25 марта Илларион Матвеевич сообщил графу Г. Г. Орлову, что по причине сломанной кости, которая еще не срослась, он пока не может следовать со 2-й армией. В сентябре того же года Илларион Матвеевич подал рапорт на имя императрицы, в котором просил по «…дряхлости и болезням… от военной и гражданской службы уволить». Ему была отставка с чином инженер-генерал-поручика. Так закончилась 37-летняя военная служба отца будущего фельдмаршала. В ту пору ему было всего 52 года, но на этом его государственная служба не закончилась. Илларион Матвеевич был назначен сенатором и отправился в Москву. Он и здесь проявлял свои глубокие знания и ум: «всякое важное дело в Сенате считалось окончательно решенным лишь после того, как Ларион Матвеевич, рассмотрев его, сказывал на оное свое мнение»²³. Д. Бантыш-Каменский сообщал, что отец полководца «приобрел от соотечественников наименование Разумной книги, быв весьма сведущ не только в военных делах, но и в гражданских»²⁴.

В 1777 году Илларион Матвеевич вернулся на Псковщину. В 1779 году в Исповедальных росписях Воскресенской церкви Теребенского погоста Опочецкого уезда сообщается, что «в сельце Ступине жительство имеет господин генерал-поручик и кавалер Иларион Матвеевич сын Голенищев-Кутузов, 62 лет, и дочь ево Дарья, 24 лет». Кроме Ступина ему принадлежат деревни Бабеева, Подъельна, Скарохново, Федорково, Васково, Варыгина, в них 275 душ крестьян. Естественно, что возвращение в родные пенаты такого высокопоставленного чиновника не прошло незамеченным в местном дворянском обществе: «…очень невысокий чин — капитанский, например, делал обладателя его человеком, уверенным в себе, давал ему вес и право на общее уважение в околотке; лица начальствующие представлялись нерушимым авторитетом»²⁵. В 1775 году на основании одного из указов Екатерины II для управления губерниями стали создаваться депутатские дворянские собрания. В декабре 1777 года при открытии Псковского наместничества (губернии) Илларион Матвеевич был избран первым предводителем псковского губернского дворянства. В разгар выборов курьер из столицы принес весть о рождении внука Екатерины II — Александра, что было отмечено молебном и залпами из 101 пушки. В ответ царица милостиво пожаловала дворянство рескриптом, под впечатлением которого было решено вместо обычного монумента основать в Пскове дворянскую Екатерининскую гимназию. С письмом наместнику Якову Сиверсу от имени всего дворянства губернии обратился его предводитель Илларион Матвеевич Голенищев-Кутузов с просьбой завести в городе благородное училище.

В 1784 году, будучи уже в чине бригадира, его сын Михаил Илларионович получил известие, что «отец его в недавнем времени умре». Впервые за много лет получив отпуск, он отправился в край своих предков и над местом захоронения отца построил церковь Воскресения Христова. В Ведомости Опочецкого уезда погоста Теребени за 1789 год говорится: «Церковь Воскресения Христова з двумя приделами Знамения пресвятые Богородицы и святые Великомученицы Варвары деревянные, твердые, из оных настоящая за отлучкою по военному времени здателя его превосходительства Михаила Илларионовича Голенищева-Кутузова из дому не освящена». Как правило, церковь и приделы к ней освящали в присутствии заказчика и первым в графе «прихожане» ставился он же, если был жив. В вышеназванной ведомости первым прихожанином записан «господин генерал-майор и кавалер Михайла Ларионович Голенищев-Кутузов». Надписи на деревянных подпрестольных крестах сообщают, что приделы Святой Варвары и Знамения в Теребенском погосте освящены «1778 году месяца ноября, 2-го дня», храм Воскресения Христова — «1791-го, месяца ноября, 2-го дня»²⁶.

После смерти отца старшим в семье стал Михаил Илларионович. Каждый, кто занимался изучением биографии полководца, знает, что в самом ее начале содержались загадки, которые трудами нескольких поколений исследователей удалось разрешить лишь на рубеже XX–XXI веков. Первый вопрос, который возникал после прочтения жизнеописаний знаменитого военачальника: какого роду племени была его мать? как ее звали? Первый биограф фельдмаршала назвал фамилию Бедринская. Ф. Синельников считал, что мать полководца происходила из рода Беклешовых. Автор «Российской родословной книги» князь И. Долгоруков причислил мать Кутузова к роду Беклемишевых. Ленинградский историк Ю. Н. Яблочкин попробовал разобраться в этом вопросе, в середине 1950-х годов установив, что мать фельдмаршала звали Анной Ларионовной (Илларионовной) и родилась она в 1728 году. Однако эта версия была признана малоубедительной. Кроме того, Анной Илларионовной звали и старшую сестру полководца, и на первый взгляд логичным казалось предположить, что здесь произошла некая путаница. В конечном счете возобладала версия, предложенная князем П. Ф. Долгоруковым в 1857 году, согласно которой мать фельдмаршала происходила из рода Беклемишевых. Этой же версии придерживались и Ю. Н. Гуляев, и Н. А. Троицкий²⁷. Справедливо отвергнув «красивую легенду», на основании которой родоначальником рода Кутузовых считался дружинник Александра Невского Гаврила Олексич, авторы предложили в предки фельдмаршалу князя Дмитрия Пожарского, создав, в свою очередь, не менее прекрасный миф. Так, Ю. Н. Гуляев писал: «Дочь Федора Елизарьевича Ефросинья Федоровна Беклемишева вышла замуж за князя Дмитрия Михайловича Пожарского. Таким образом, главные вожди российских войск в великие 1612 и 1812 годы происходили по женскому колену из фамилии Беклемишевых, т. е. находились в родстве по материнской линии. Удивительно, но этот знаменательный факт биографии двух прославленных русских полководцев остался незамеченным биографами М. И. Кутузова!»²⁸