Выпускник Гарворда и бывший моряк, Кэнфилд работал в нью-йоркском издательстве своего отца. Позднее он получил работу при американском посольстве в Лондоне, где исполнял обязанности секретаря Уинтропа Олдрича, посла США в Англии. Он и Ли скоро стали вести светский образ жизни. Чужие в семействе Очинклоссов, Джекки и Ли держались вместе. Но Джекки, которой приходилось заботиться о Ли, завидовала сестре, находившейся постоянно в центре внимания. Впоследствии Ли сама начала искать себе место в жизни, пытаясь стать актрисой, но, отвергнутая критиками, бросила сцену и начала писать. После страшного провала ее первой книги «Одним памятным летом», в которой она описывала свое пребывание в Европе вместе с Джекки, когда они обе еще учились в школе, Ли перестала писать. Затем она попробовала работать на телевидении, но не вызвала к себе интереса в качестве ведущей развлекательной программы и некоторое время занималась дизайном. Хотя Ли, в конце концов, стала принцессой и очень разбогатела, она страдала оттого, что Джекки обошла ее, став первой леди страны. То обстоятельство, что в детстве, сестры соперничали между собой, пытаясь привлечь к себе внимание отца, осложнило их отношения в зрелом возрасте. Случалось, что они ссорились. Они обе испытывали влечение к мужчинам определенного типа. Джекки не нравилось, что Кеннеди уделяет внимание Ли и иногда даже берет ее с собой за границу. Именно Ли, а не Жаклин, стояла рядом с президентом в Берлине, когда он произнес свою знаменитую речь, в которой назвал себя берлинцем. Опять-таки Ли сопровождала Кеннеди в его сентиментальном путешествии по Ирландии.

«Ли просто помешана на Джеке», — жаловалась как-то раз Жаклин своей подруге. Самым ужасным являлся тот факт, что Кеннеди обожал Ли, всегда рад был ее видеть и с удовольствием слушал сплетни про амурные дела разных знаменитостей Лондона и Парижа.

«Я собирала всякие анекдоты, чтобы развлекать его, — говорила Ли. — Его все интересовало. Он запоминал мельчайшие детали и часто при новой встрече просил, чтобы я рассказала ему о чем-нибудь еще раз».

Хотя в то время старшая дочь обычно выходила замуж первой, никого не удивило, что Ли вступила в брак раньше сестры. «Она была очень сексуальна, в то время как Джекки вела себя по-мальчишески и увлекалась лошадьми, — вспоминает одна дама, хорошо знавшая обеих сестер. — В пятидесятые годы девственность считалась буржуазной добродетелью, и мы все старались поскорее избавиться от нее. Я уверена, что Ли рассталась с ней раньше Джекки, — говорит она. — Джекки в этом плане отставала от сестры, хотя и делала все, что в ее силах. Она любила повторять, что ей нравится секс до полового акта и после него».

Не будучи застенчивой девственницей, Джекки до замужества старалась скрывать свои отношения с Кеннеди. Однажды, путешествуя ночным поездом из Ньюпорта в Вашингтон, после проведенного в Хаммерсмите уик-энда, ДФК сидел в своем купе и разговаривал с товарищем, который готовился ко сну. Товарищ вспоминает, что в этот момент появилась Джекки. Она шла по коридору, увидела беседующих друзей и сделала вид, что не знакома с ними. Она не кивнула и не улыбнулась им.

Кеннеди громко рассмеялся, схватил ее за руку и сказал, что его приятель все знает. Он, очевидно, понял, что Джекки стесняется посторонних и не хочет, чтобы кто-то знал об их близких отношениях.

Нью-йоркский дилер, Чарльз Гамильтон, рассказывает о письмах, которыми обменивались Черный Джек и его дочь, которая тогда училась в колледже. «Джекки пытается объяснить отцу, почему она провела ночь с молодым человеком. Из этого письма явствует, что она уже спит с мужчинами. Отец пишет в ответ чудесное письмо, где доказывает, что женщина может иметь богатство, красоту, ум, но ей никогда не удастся вернуть себе репутацию, если она ее испортила. Он вовсе не ругает ее, просто хочет, чтобы она вела себя поосторожней».

Имея некоторый сексуальный опыт, но будучи еще незрелыми эмоционально, Джек и Джекки с трудом привыкали к ролям мужа и жены. Они оба были эгоистами и не умели толком общаться друг с другом. Им предстояло научиться всем сложностям совместной жизни.

«Я думаю, Джеку после женитьбы было очень трудно найти общий язык с Джекки, — говорит Бетти Сполдинг. — Оба они были глубоко в себе. Она была так же закомплексована, как и он. Поначалу они часто ссорились, так как их психосексуальный опыт не соответствовал возрасту. Джек часто жаловался мне, что ему трудно жить с одной женщиной. Он не мог общаться с ней с той же легкостью, с какой общался с другими женщинами.

По-своему они любили друг друга, но духовного родства между ними не существовало. Он очень робел перед ней».

Крайне застенчивая молодая женщина, вышедшая замуж за Кеннеди в 1953 году, вовсе не походила на ту женщину, которой она стала впоследствии. В то время Джекки отличалась ранимостью, неуверенностью и скромностью. Ее весьма занимал ее внешний вид, она боялась, что ее одежда может не понравиться другим людям. Однажды, сопровождая Джека в Хианнис Порт на выходные, еще до замужества, она появилась за ужином безвкусно одетая, и он стал дразнить ее: «Куда ты так вырядилась, Джекки?» Она очень обиделась, тем более, что его сестры толкали друг дружку локтями и смеялись над ней.

«Впервые я увидела Джекки на одной из вечеринок по случаю их помолвки в Кейпе, когда я уже вышла замуж за Чака, и она мне очень понравилась, — вспоминает миссис Сполдинг. — Она вовсе не походила на тех девушек, с которыми Джек встречался раньше. В ней чувствовалась некая утонченность. Мы подружились с ней, и она сказала мне, что из всех знакомых Джека только со мной она может говорить откровенно. Жаклин призналась мне, что страшно боится входить в семью Кеннеди.

Она боялась также семейных забот. А эти Кеннеди были очень шумными ребятами. Они постоянно приставали к вам, неожиданно врывались в комнату, перебивали вас, шутили, насмехались над кем-нибудь в присутствии посторонних. Кеннеди походили на семью, описанную в романе Толстого «Война и мир», но не обладали ни умом, ни воспитанием персонажей романа. Их интересовали лишь спорт и политика. Джекки испытала шок, столкнувшись с этими людьми, и не знала, что ей делать».

«Конкуренция движет нами, — говорил Джо Кеннеди, характеризуя свою семью. — Это относилось и к женщинам. Фактически Юнис была более энергична, чем Джек и Бобби. Если бы она была мужчиной, то стала бы президентом».

Такая семья, состоящая из честолюбцев, всегда готовых подмять под себя другого, явилась анафемой для Джекки, которая не любила спорт. Вначале Джекки пыталась участвовать в живых играх семьи, но после того как Тэдди сломал лодыжку, упав на нее во время игры в футбол, она стала наблюдать за играми со стороны.

«Я устаю даже тогда, когда смотрю, как они играют», — призналась она однажды. В частном разговоре с Ли она называла их гориллами, которые постоянно толкают и пихают друг друга. После одного посещения семьи она вернулась в Вашингтон вся в синяках и сказала сестре, что они убьют ее еще до свадьбы. Джекки признается в том, что испытывает страх перед этой семьей, и не уважает Розу, считая ее слишком властной и эгоистичной.

«Я встретила Джека в Вашингтоне, когда он находился в конгрессе. Он часто приходил в дом Бобби и Этель. Я знала Юнис. Но мне никогда не приходилось видеть всю семью в полном сборе. Вполне понятно, что если вам действительно нравится старший сын и вы довольно застенчивы, то приходится нервничать».

И на то имелись свои причины, ибо за ее спиной сестры Кеннеди уже начали ставить под сомнение вкус брата по отношению к женщинам. В то время как Джекки и Ли высмеивали сестер Кеннеди, те в свою очередь всячески издевались над Жаклин. Они передразнивали ее манеру говорить. Когда Джекки сообщила Этель, что раньше мечтала стать балериной, та разразилась смехом. «С такими ножищами, как у тебя? — она показала на ноги Джекки, которая носила обувь десятого размера. — Ты больше подходишь для игры в футбол, детка». Интерес Джекки к охоте на лис, французскому языку и антиквариату не встретил понимания у женщин Кеннеди, которые подобно Джеку, Бобби и Тэдди интересовались лишь политикой и спортом. «Даже разговаривая, они соревнуются друг с другом, — говорила Джекки, — стараясь переговорить и перекричать одна другую».