Сатирический характер имели и произведения Клушина. На страницах «Зрителя» он обличал «жестосердых тиранов»: «Жестосердый тиран предпринимает отъять чужие венцы, украсить ими чело свое, на котором напечатлены кровью преступления его…» В этих строках содержался намек на планы Екатерины, собиравшейся вмешаться в дела Франции. Клушин являлся автором и сочинения «Сны аллегорические, философские и сатирические», которое давал читать своим друзьям в рукописи. В одном из своих «снов» Клушин изобразил европейских монархов в виде воронов, готовящихся напасть на горлиц, только что договорившихся жить по-новому и «питать себя своими трудами, а не похищать насилием». Здесь также заключались намеки на события французской революции, крамольные в условиях наступившей реакции.

Все это не могло пройти незамеченным. После событий во Франции императрица стала тревожна и подозрительна.

В мае 1792 года был арестован Новиков, признанный императрицей опасным для нее врагом. Оппозиционный характер его журналов в прошлом, широкая издательская деятельность, роль в масонстве, которое Екатерина рассматривала как нелегальное и антиправительственное движение, предрешили его печальную судьбу.

Следовало ожидать дальнейших репрессий. Крылов был обеспокоен. Как раз в это время он писал новое сочинение — «Мои горячки», которое не решился еще печатать в журнале. Он давал рукопись читать Дмитревскому, Клушину и некоторым другим близким друзьям, на скромность которых мог положиться. Но в тревожное время усиленного сыска и шпионажа ни в чем нельзя быть уверенным. Полицейские власти что-то пронюхали и неожиданно произвели обыск в типографии «И. Крылова с товарищи». До нас дошел документ — донесение петербургского губернатора Коновницына от 12 мая 1792 года графу П. А. Зубову, всесильному фавориту Екатерины и члену Военного совета, возглавлявшего полицейские и карательные мероприятия. Там, в частности, говорится:

«…Отставной провинциальный секретарь Крылов оригинальное свое сочинение под названием „Мои горячки“ по первому вопросу с частным приставом лейб-гвардии у капитан-поручика Скобельцына, которому давал для прочтения, отобрав, сам мне представил, объясняя, что писал оное назад года с два без всякого умысла, по одной склонности к сочинениям, еще не кончил, никогда нигде не печатал и прямого к тому намерения не имея, прочитывал некоторым из своих знакомых, именно Дмитревскому, Плавильщикову, Сандунову, а после давал г-ну Скобельцыну и, наконец, показал мне те главы, где описано изображенное в приложенном о сем письме, почему, переписав оные набело, при сем и самое то сочинение в особом конверте вашему превосходительству представляю, равно и взятую с находящегося в службе при Комиссии о строении дорог в государстве подпоручика Клушина подписку. При осмотре же в типографии и комнате его поэмы „Горлицы“ и других вредных сочинений не оказалось, а лично мне объявил, что о горлицах писано им было в аллегорических его снах, но без всякого намерения, и что их читал Плавильщиков, но не одобрил, почему он изодрал, что и Плавильщиков подтвердил при господине обер-полицмейстере. Из-за чего представляю за тою типографиею, тож Крыловым с Клушиным наблюдение и, не упуская из виду поведения, которое доныне никем не осуждается, дальнейшее исследование до высочайшего благоусмотрения остановил, дабы не последовало и малейшей обиды или притеснения, как о том мне предписать изволили».

Были допрошены не только Крылов и Клушин, но и Дмитревский, Плавильщиков, Сандунов, от которых потребовали подтверждения показаний Крылова и Клушина. Они засвидетельствовали, что «содержание» предъявленной Крыловым рукописи «сходно во всей точности с оригинальным сочинением, которое они читали, и что и в том ничего вредного отнюдь не было». Рукопись Крылова была, однако, отобрана и препровождена Коновницыным Зубову, о чем свидетельствует приписка к донесению: «Сочинение „О женщине в цепях“ в оригинальном сочинении заложено белою бумагою, и на странице поставлено N8». Вероятно, «сочинение» «О женщине в цепях» являлось разделом «Моих горячек», вызвавшим особенное подозрение полиции. Много лет спустя Крылов, вспоминая об этом эпизоде своей жизни, говорил сослуживцу по библиотеке М. Е. Лобанову: «Одну из моих повестей, которую уже набирали в типографии, потребовала к себе императрица Екатерина; рукопись не воротилась назад, да так и пропала»,

Это дело не получило дальнейшего хода, и официальных репрессий не последовало. Однако в обстановке правительственного террора, жертвами которого стали Радищев и Новиков, обыск сильно напугал друзей. Крылов и Клушин решили на время уехать из столицы, переждать где-нибудь в провинции окончательной развязки событий.

Прощание друзей было печальным. В типографии царил беспорядок: выворочены после обыска все шкафы и ящики, переставлена мебель. Будущее представлялось неясным. Крылов принес Клушину подарок на память в разлуке. Это был томик французских басен Лафонтена, особенно им любимый и сопровождавший Крылова во всех случаях жизни. На титульном листе он надписал своим неровным почерком:

Впоследствии Клушин добавил к этому четверостишию пояснение: «Подарены любезным другом Иваном Андреевичем Крыловым июля 29 дня 1792-го в бытность в типографии; по причине нашей разлуки, на время; а может быть — судьбе одной известно». Превзойти же «Фонтеновы красоты» довелось самому Крылову, но в то время он об этом еще не мог думать.

Крылов уехал в деревню возле Брянска. Там он встретил молодую девушку — дочь местного помещика, Анну Алексеевну Константинову. Ей только что исполнилось пятнадцать лет. Ее свежесть, милое девичье кокетство, доверчивое, по-детски простодушное, привлекли Крылова. Ведь ему шел только двадцать четвертый год.

Он стал писать для Анюты стихи. Это были стихи чувствительные, во многом напоминавшие знакомые образцы тогдашних поэтов. Крылов в них слегка подтрунивал, иронизировал над собой, благодаря чему стихи приобретали живую, естественную интонацию:

Робея, он вкладывал эти стихи в книжку, которую передавал Анюте, советуя ее прочесть. Ему доставляло несказанное наслаждение видеть, как после этого она при встрече с ним алела нежным девичьим румянцем. Под впечатлением нахлынувшего чувства он написал шутливое послание в стихах Клушину, в котором рассказал об увлечении «прелестной Аннушкой», каясь в тщетности своих ученых занятий и сообщая другу, что ради нее он забросил книги и ученость:

Он был застенчив с женщинами. Не умел говорить о пустяках, был неловок, а иногда от смущения дерзок. Да и по правде, природа наделила его малоизящной наружностью. В нем было много мужицкого — коротковатые ноги и руки, широкие плечи, крупная голова с грубыми чертами лица, словно вышедшего из-под руки плотника, густые нависающие брови: Он стеснялся своей наружности, избегал светских церемоний, одевался подчеркнуто просто, даже небрежно. С горькой иронией писал о себе: