Война с тушинским лагерем явилась важной вехой также и в жизни Пожарского. Князь Дмитрий оставался в Москве в то время, как отряды Лжедмитрия II предприняли попытку окружить столицу кольцом блокады. Гетман Ружинский перерезал пути, соединявшие столицу с южными и западными областями. Ян Сапега осадил Троице-Сергиев монастырь и взял под контроль пути в Замосковье и на север. Свободной оставалась лишь коломенская дорога. По ней шли в Москву обозы с рязанским хлебом и отряды ратных людей. Осенью 1608 года тушинцы дважды пытались захватить Коломну, чтобы перерезать рязанскую дорогу. Местный воевода Пушкин запросил помощь из столицы. Царь Василий послал к нему на выручку князя Дмитрия Пожарского с небольшим отрядом ратных людей. В таких условиях князь Дмитрий в тридцать лет получил свой первый воеводский чин. Коломенский воевода Иван Пушкин встретил Пожарского холодно. Он отказался подчиниться худородному князю, прежде не служившему в воеводском чине. Князю Дмитрию пришлось рассчитывать только на свои силы. Он не стал ждать неприятеля под защитой крепостных стен, а выступил навстречу ему. Обнаружив «литовских людей» в селе Высоцком в 30 верстах от Коломны, Пожарский на утренней заре атаковал их и разгромил наголову. В руки воеводы попало много пленных и обоз с казной и продовольствием.

В бою под Коломной впервые обнаружилось военное дарование Пожарского. В столичных верхах его успех, однако, не был оценен должным образом. Пожарский мог выиграть столкновение с неприятелем, но у него не было шансов на успех в местническом споре. Коломенский воевода Иван Пушкин, хотя и вернулся в Москву без славы, тотчас стал судиться с Пожарским. Бояре устроили им очную ставку и выслушали стороны, но дело так и не решили.

Пожарский подвергся местническим нападкам сразу с нескольких сторон. Боярин Лыков давно затаил на него злобу и использовал первый подвернувшийся случай, чтобы свести с ним счеты. Попутно Лыков взялся доказать царю, что Пожарские были давними недоброжелателями и лиходеями всему роду Шуйских. При Годуновых, писал Лыков, Мария Пожарская подвела боярыню Скопину, поставив в известность двор о «злых словах», сказанных боярыней по адресу царицы Марии Годуновой и ее дочери Ксении. С помощью подобных наветов князь Лыков пытался положить конец карьере Пожарского. Его происки, однако, не увенчались успехом.

Победа князя Дмитрия под Коломной не имела решающего значения. Но среди сплошных поражений и неудач она блеснула подобно огоньку в ночной тьме. Столичное население вполне оценило эту победу позже, когда Москва лишилась рязанского хлеба.

Лжедмитрий II старался любыми средствами привлечь на свою сторону столичную знать. Тушинские бояре тайно переписывались со своей родней в Москве. До Тушина было рукой подать, и многие дворяне бежали туда в поисках богатства и чести. Лжедмитрий жаловал перебежчиков и выдавал им грамоты на владение землей. Щедрый на бумаге, царек не имел денег, чтобы хорошо платить столичным дворянам. Обманутые в своих надеждах, беглецы возвращались в Москву. Случалось, что «тушинские перелеты» по нескольку раз переходили от царя к царьку и обратно.

Царь Василий Шуйский охотно слушал доносчиков, но старался не раздражать сильных людей и не казнил «перелетов», а использовал их покаяния для обличения самозванца. С изменниками помельче царь не церемонился. Их топили в прорубях по ночам, чтобы не вызывать лишних толков.

25 февраля 1609 года противники Шуйского предприняли попытку дворцового переворота. С толпой вооруженных сообщников они проникли в Кремль и ворвались в зал заседания Боярской думы. Заговорщики потребовали низложения глупого, непотребного и нечестивого царя. Опасаясь насилия, члены думы не слишком спорили с мятежниками.

Когда толпа двинулась из дворца на площадь, они воспользовались суматохой и разбежались по своим дворам. Лишь один Василий Голицын не последовал их примеру и отправился на площадь. По пути толпа захватила патриарха Гермогена и поволокла его на Лобное место. Патриарх пытался сопротивляться насилию, но его толкали в спину, швыряли в него грязью и громко поносили.

Несмотря на старания заговорщиков, им не удалось спровоцировать восстание столичного посада. Пока мятежники шумели на площади, царь успел вызвать отряды верных ему войск из лагеря на Ходынке. Когда заговорщики бросились к царской резиденции, чтобы арестовать Шуйского, момент был упущен. Василий затворился во дворце и велел передать, что по своей воле ни за что не покинет царство. Толпа стала расходиться, и участникам неудавшегося переворота пришлось спешно покинуть Москву.

Наступила весна 1609 года. Она принесла новые испытания столичному люду. Тушинцы осадили Коломну и полностью блокировали Москву. Голодная смерть косила неимущее городское население. Каждый день с улиц убирали сотни трупов. Голодающие не раз собирались под окнами дворца и требовали царя к себе для объяснений.

Недовольные пытались использовать кризис, чтобы организовать новый заговор против Шуйского. Заговорщики думали убить царя перед Пасхой во время торжественного шествия с «ослятем». Они рассчитывали на поддержку многих столичных дворян и торговых людей. Но один из участников заговора, Василий Бутурлин, выдал Шуйскому их замыслы, и дело вновь провалилось.

Успехи самозванца достигли высшей точки, а затем наступил неизбежный спад. Тушинский вор подчинил себе огромную территорию. Но его режим все больше утрачивал поддержку со стороны народа. Гетман Ружинский и его ротмистры отбросили всякие церемонии и распоряжались во владениях царька, как в завоеванной стране. Они не домогались ни думных чинов, ни вотчин. Им довольно было реальной власти. Как и повсюду, наемников всерьез интересовала только звонкая монета. Самозванец не мог оплатить им «заслуженных денег» и выдавал грамоты на кормление и сбор налогов. Рос долг самозванца, росли его траты. Обеспокоенные этим, шляхтичи избрали комиссию из десяти человек (децемвиры), которая установила жесткий контроль за финансами тушинского царька. Без ее ведома ни Лжедмитрий, ни Марина не могли более тратить денежных средств. Распоряжения гетмана и децемвиров были обязательными для всех, включая тушинских бояр.

Без поддержки низов самозванец никогда бы не добился успеха. Но настроения угнетенных стали меняться, когда выяснилось, что за спиной царька стоят захватчики. Вера в «доброго» Дмитрия заколебалась. На собственном опыте народ убеждался в том, что власть литовских людей и тушинских воевод означала насилия, бесчинства и тяжкие поборы. Ружинский и Сапега расквартировали свои войска по всему Замосковью. Воинские люди забирали у крестьян лошадей, подчистую вывозили из деревень хлеб и фураж. Любое сопротивление грабежу жестоко подавлялось.

Насилия и притеснения вызывали отпор в народной среде. Массы поднимались на борьбу против захватчиков. В Вологде тушинское владычество не продержалось и несколько недель. Вслед за Вологдой восстали Галич и Кострома, Двинской край и Поморье. Получив поддержку от царских воевод, городские ополчения очистили Поволжье и в апреле—мае 1609 года отбросили отряд Лисовского прочь от Ярославля.

Царь Шуйский, запертый в Москве, как в клетке, не мог использовать волну народного подъема. Его правительство глубоко скомпрометировало себя кровавой борьбой против восставшего народа. Не доверяя собственному народу и утратив опору в ближайшем окружении, царь Василий все больше уповал на поддержку иноземных сил.

Три года шведский король Карл IX слал в Москву гонцов с предложениями о военной помощи. На самом деле он лишь искал повод для вмешательства во внутренние дела Русского государства. Старания шведского правительства наконец увенчались успехом. Василий Шуйский направил в Новгород племянника Михаила Скопина и поручил ему заключить союзный договор со Швецией. 28 февраля 1609 года Скопин подписал текст соглашения. Король обязался поставить России наемное войско. Взамен он потребовал от русских территориальных уступок. Скопин пошел на уступки и обязался передать шведам крепость Корелу с уездом. Соглашение нанесло ущерб территориальной целостности и национальному достоинству России. Оно вызвало возмущение жителей Карельского уезда. Договор носил неравноправный характер. Царь Василий рассчитывал на помощь обученной и закаленной в боях шведской армии. Однако Карл IX не желал бросать в огонь войны свои полки. Он рассчитывал разгромить поляков в России, не затрачивая больших средств. Его вербовщики обшарили задворки всей Европы. Они нанимали немцев, французов, англичан, шотландцев и как можно скорее переправляли их на русскую границу, где они переходили на полное содержание царской казны. Шуйский платил наемникам баснословные суммы.