Поражение Шереметева под Кромами оказало определенное влияние на настроение служилых людей в южных крепостях. Однако значение неудач отдельных воевод и просчетов командования не следует преувеличивать. Решающее влияние на ход гражданской войны все больше оказывали не столько военные, сколько социальные факторы. Это объясняет, почему после битвы под Добрыничами, сопровождавшейся почти полным истреблением повстанческой армии, восстание не только не прекратилось, но, напротив, охватило новые обширные районы. С Украины оно перебросилось в южные уезды, которые по составу населения значительно отличались от северских. Из степных крепостей лишь в Воронеже было более или менее значительное посадское население. Города Елец и Белгород имели небольшие посады. Прочие южные крепости были типичными военными городками с крупным гарнизоном и малочисленным городским населением.

С момента основания Ельца и Ливен в 80-х годах XVI века началось заселение окрестных земель крестьянами. В районе старых засечных линий (Елец, Ливны, Воронеж) крестьянское население было малочисленным, к югу же от Воронежа в районе Оскола, Белгорода, Валуек и Царева-Борисова располагались одни лишь редкие заимки вольных казаков. После основания Царева-Борисова московские писцы провели перепись казацких «юртов» на Осколе и Северском Донце и вменили в обязанность станичников несение сторожевой службы.

Малочисленность дворян в степных крепостях, ненадежность казачьих и стрелецких сотен, набранных в основном из крестьян и вольных казаков, брожение в среде вольного казачьего населения на Осколе и Северском Донце — все эти факты объясняют, почему южные крепости были потеряны для правительства без какой бы то ни было серьезной борьбы.

Самые ранние и достоверные сведения о восстании на юге заключены в письмах иезуитов Чижовского и Лавицкого, написанных в феврале — марте 1605 года. Иезуиты, близкие ко двору самозванца, сообщили в письме от 27 февраля (8 марта), что в Путивль приведены пленные из пяти крепостей, сдавшихся светлейшему князю: Оскола, Валуек, Воронежа, Борисовграда и Белгорода. Названные города стояли друг от друга на огромном расстоянии, и восстание в них, по-видимому, произошло в разное время. Повстанцам пришлось затратить не одну неделю, чтобы доставить пленных воевод в Путивль через местности, занятые правительственными войсками. Все это позволяет заключить, что повстанческое движение в степных крепостях началось либо в первые недели февраля, либо в конце января 1605 года.

Русские источники сообщают о мятеже в южных гарнизонах кратко и без всяких подробностей. В Разрядных книгах можно найти запись о том, что «польские» города «смутились» и целовали крест «вору» и «воевод к нему в Путивль отвели: из Белгорода князя Бориса Михайловича Лыкова да голов, из Царева Нового города князя Бориса Петровича Татева да князя Дмитрия Васильевича Туренина».

Царев-Борисов служил форпостом московской обороны на юге, и командование постоянно держало там крупные военные силы. Падение крепости поразило Бориса как гром среди ясного неба. Годунов возлагал особые надежды на пятьсот дворовых стрельцов, находившихся в Цареве-Борисове. Но стрельцы сами приняли участие в мятеже и после ареста воевод немедленно покинули город. По свидетельству очевидцев, столичные стрельцы явились в Путивль и присягнули там на верность Лжедмитрию.

При Борисе Годунове южные пограничные города были связаны между собой единой системой обороны. Переход в руки повстанцев Курска поставив под угрозу Воронеж и Оскол. Мятеж в Кромах создал опасность для Ливен и Ельца. Командование значительно ослабило гарнизоны названных крепостей. Оно отозвало в полки к Мстиславскому четыреста конных казаков с пищалями, сто пеших стрельцов из Ельца и двести конных казаков из Ливен. Несмотря на это, гарнизоны Ельца и Ливен держались дольше, чем гарнизоны Оскола, Белгорода и других степных городов. Поражение отряда Шереметева под Кромами благоприятствовало мятежу в Ельце и Ливнах.

7 (17) марта 1605 года Чижовский и Лавицкий сообщили своим корреспондентам свежую новость о переходе на сторону «Дмитрия» крепостей Елец и Ливны. От себя иезуиты добавили, что Ливны не уступают по размерам Путивлю и значение этого города в военное время исключительно велико.

В степных крепостях произошло то же, что и ранее в Северской земле. Казаки и стрельцы вязали воевод и дворян, заставляли их присягать на верность «Дмитрию». Мятеж в гарнизонах, по-видимому, не сопровождался большими кровопролитиями. Жертв народного гнева было немного.

Восстание в южных крепостях ухудшило военную ситуацию, смешав планы московского командования. Из-за смуты на юге России воеводы не смогли окружить столицу Лжедмитрия Путивль и подвергнуть ее осаде.

Шереметев недаром слал в Москву отчаянные призывы о помощи. Русское командование вовремя оценило опасность. В случае окончательного поражения Шереметева и снятия осады с Кром возникла бы угроза слияния двух очагов восстания — на Северщине и в южных крепостях «на поле».

4 марта 1605 года армия Мстиславского разбила лагерь в районе Кром. Воевода князь И. М. Барятинский, находившийся в Карачеве, получил приказ везти всю осадную артиллерию к Кромам, чтобы соединиться с главными воеводами, «не доходя Кром версты за три или четыре, где пригоже». Позиция под Кромами имела большие преимущества. Путь через Орел и Тулу надежно связывал главную армию с Москвой, откуда можно было беспрепятственно получать подкрепления и провиант. Армия Мстиславского имела возможность прикрыть подступы к Москве в том случае, если бы восстание перебросилось из района Ливен и Ельца еще дальше на север.

Кромы относились к числу второстепенных крепостей. Но кромский острог был выстроен из дуба всего лишь за десять лет до Смуты. Главное преимущество городка состояло в его исключительно выгодном положении на местности. Крепость стояла на вершине холма подле реки, и ее со всех сторон окружали болота и камыши. Наверх вела единственная узкая тропа. С наступлением весны топи вокруг Кром становились непроходимыми.

Следуя приказу из Москвы, воеводы Мстиславский и Шуйские предприняли попытку штурма Кром еще до того, как ввели в дело тяжелую артиллерию. По свидетельству летописи, деревянные стены крепости были подожжены пехотой. Посреди ночи боярские холопы, казаки и стрельцы подобрались к стенам Кром и «зажгоши град». Атаман Корела с донскими казаками принуждены были покинуть горящий город и отступили в острог. Ратные люди заняли вал с обрушившейся стеной. Но закрепиться на пожарище им не удалось. Вал и посад простреливались с цитадели. Штурмующие несли огромные потери.

Боярин М. Г. Салтыков, руководивший штурмом, не стал дожидаться приказа главных воевод и подал сигнал к отступлению, чтобы спасти отряд от полного истребления. Современники подозревали, что Салтыков тайно сочувствовал — «норовил» окаянному «вору» Гришке Отрепьеву. Однако подлинные причины неудачи были другими.

Кромы занимали столь выгодное положение, что Мстиславский и Шуйские не могли использовать все находившиеся в их распоряжении громадные силы. В армии Мстиславского М. Г. Салтыков был вторым воеводой передового полка. А это значит, что в штурме участвовали лишь отряды из состава передового полка.

Неудача повлияла на весь ход осады. Воеводы установили батареи, придвинули пушки к городу и стали бомбардировать Кромы изо дня в день, не жалея пороха. Никто не спешил повторить опыт Салтыкова и предпринять новый штурм.

В Кромах сгорело все, что могло гореть. Цитадель была разрушена до самого основания. На месте, где проходил пояс укреплений, осталась одна земляная осыпь. Но казаки решили не даваться живыми в руки воевод и сражались с яростью обреченных. Они углубили рвы, вырыли глубокие окопы и лазы, по которым могли теперь незаметно покидать крепость и возвращаться обратно. Свои жилища — «норы земные» — казаки устроили под внутренним обводом вала. Во время обстрела они отсиживались в лазах, а затем проворно бежали в окопы и встречали атакующих градом пуль.